4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(phenylimino)ethyl)-2H-pyran-2-one | 2842-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(phenylimino)ethyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[1-(Phenylamino) ethylidene]-6-methyl-3H-pyran-2,4-dione；4-hydroxy-6-methyl-3-(C-methyl-N-phenylcarbonimidoyl)pyran-2-one
• CAS: 2842-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: YSGDHTZDOXBYAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  344.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(phenylimino)ethyl)-2H-pyran-2-one 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-(4-methyl-1-phenyl-1H-imidazol-5-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋催化甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 从酮亚胺合成咪唑

  摘要：

  报道了一系列 1,5-二取代-4-甲基咪唑的制备，基于乙亚胺和 TosMIC 在叔丁胺和催化量的三氟甲磺酸铋 (III) 存在下前所未有的反应。该机制被认为涉及形成咪唑啉中间体，然后是甲基迁移，随后芳构化为咪唑环。

  DOI：

  10.2174/157017809788681275
• 作为产物：
  描述：

  dehydroacetic acid 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(phenylimino)ethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用连续Schiff碱衍生物的原位铜配合物进行邻苯二酚酶活性研究并进行理论计算

  摘要：

  已经报道了使用4-羟基-6-甲基-3-（1-（苯基亚氨基）乙基）-2H-吡喃-2-酮衍生物的原位铜配合物研究一系列席夫碱化合物的儿茶酚酶活性。反应速率取决于四个参数：苯环对位取代的性质，抗衡阴离子的性质，配体的浓度和溶剂的性质。速率最高的活性是由一当量的配体L2和两当量的乙酸铜在甲醇中形成的络合物给出的，该络合物等于62.25 µmol.min -1 .L -1。还研究了半经验方法AM1。在最大反应速率（V max）和HOMO能量之间建立了良好的关系（皮尔森相关性：r = -0.794）。

  DOI：

  10.13005/ojc/310110
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二酚 在 copper(II) acetate monohydrate 、 4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(phenylimino)ethyl)-2H-pyran-2-one 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-苯醌
  参考文献：
  名称：

  使用连续Schiff碱衍生物的原位铜配合物进行邻苯二酚酶活性研究并进行理论计算

  摘要：

  已经报道了使用4-羟基-6-甲基-3-（1-（苯基亚氨基）乙基）-2H-吡喃-2-酮衍生物的原位铜配合物研究一系列席夫碱化合物的儿茶酚酶活性。反应速率取决于四个参数：苯环对位取代的性质，抗衡阴离子的性质，配体的浓度和溶剂的性质。速率最高的活性是由一当量的配体L2和两当量的乙酸铜在甲醇中形成的络合物给出的，该络合物等于62.25 µmol.min -1 .L -1。还研究了半经验方法AM1。在最大反应速率（V max）和HOMO能量之间建立了良好的关系（皮尔森相关性：r = -0.794）。

  DOI：

  10.13005/ojc/310110

表征谱图