4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(phenylimino)ethyl)-2H-pyran-2-one | 2842-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(phenylimino)ethyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[1-(Phenylamino) ethylidene]-6-methyl-3H-pyran-2,4-dione；4-hydroxy-6-methyl-3-(C-methyl-N-phenylcarbonimidoyl)pyran-2-one
• CAS: 2842-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: YSGDHTZDOXBYAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  344.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(phenylimino)ethyl)-2H-pyran-2-one 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-(4-methyl-1-phenyl-1H-imidazol-5-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋催化甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 从酮亚胺合成咪唑

  摘要：

  报道了一系列 1,5-二取代-4-甲基咪唑的制备，基于乙亚胺和 TosMIC 在叔丁胺和催化量的三氟甲磺酸铋 (III) 存在下前所未有的反应。该机制被认为涉及形成咪唑啉中间体，然后是甲基迁移，随后芳构化为咪唑环。

  DOI：

  10.2174/157017809788681275
• 作为产物：
  描述：

  dehydroacetic acid 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(phenylimino)ethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用连续Schiff碱衍生物的原位铜配合物进行邻苯二酚酶活性研究并进行理论计算

  摘要：

  已经报道了使用4-羟基-6-甲基-3-（1-（苯基亚氨基）乙基）-2H-吡喃-2-酮衍生物的原位铜配合物研究一系列席夫碱化合物的儿茶酚酶活性。反应速率取决于四个参数：苯环对位取代的性质，抗衡阴离子的性质，配体的浓度和溶剂的性质。速率最高的活性是由一当量的配体L2和两当量的乙酸铜在甲醇中形成的络合物给出的，该络合物等于62.25 µmol.min -1 .L -1。还研究了半经验方法AM1。在最大反应速率（V max）和HOMO能量之间建立了良好的关系（皮尔森相关性：r = -0.794）。

  DOI：

  10.13005/ojc/310110
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二酚 在 copper(II) acetate monohydrate 、 4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(phenylimino)ethyl)-2H-pyran-2-one 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-苯醌
  参考文献：
  名称：

  使用连续Schiff碱衍生物的原位铜配合物进行邻苯二酚酶活性研究并进行理论计算

  摘要：

  已经报道了使用4-羟基-6-甲基-3-（1-（苯基亚氨基）乙基）-2H-吡喃-2-酮衍生物的原位铜配合物研究一系列席夫碱化合物的儿茶酚酶活性。反应速率取决于四个参数：苯环对位取代的性质，抗衡阴离子的性质，配体的浓度和溶剂的性质。速率最高的活性是由一当量的配体L2和两当量的乙酸铜在甲醇中形成的络合物给出的，该络合物等于62.25 µmol.min -1 .L -1。还研究了半经验方法AM1。在最大反应速率（V max）和HOMO能量之间建立了良好的关系（皮尔森相关性：r = -0.794）。

  DOI：

  10.13005/ojc/310110

文献信息

• Synthesis of Imidazoles from Ketimines Using Tosylmethyl Isocyanide (TosMIC) Catalyzed by Bismuth Triflate
  作者：Mokhtar Fodili、Bellara Nedjar-Kolli、Bernard Garrigues、Christian Lherbet、Pascal Hoffmann

  DOI：10.2174/157017809788681275

  日期：2009.7.1

  the presence of tert-butylamine and catalytic amounts of bismuth(III) triflate. The mechanism is believed to involve formation of an imidazoline intermediate, followed by the methyl group migration, and subsequent aromatization to the imidazole ring.

  报道了一系列 1,5-二取代-4-甲基咪唑的制备，基于乙亚胺和 TosMIC 在叔丁胺和催化量的三氟甲磺酸铋 (III) 存在下前所未有的反应。该机制被认为涉及形成咪唑啉中间体，然后是甲基迁移，随后芳构化为咪唑环。
• Catecholase activity investigations using in situ copper complexes continuing Schiff base derivatives with a theoretical calculation
  作者：A Djedouani、F Abrigach、M Khoutoul、A Mohamadou、A Bendaas、R Touzani

  DOI：10.13005/ojc/310110

  日期：2015.3.28

  The study of catecholase activity of a series of Schiff base compounds using in situ copper complexes of 4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(phenylimino)ethyl)-2H-pyran-2-one derivatives has been reported. The reaction rate depends on four parameters: The nature of the substitution in para position to the benzene ring, the nature of counter anion, the concentration of ligand and the nature of solvent. The highest

  已经报道了使用4-羟基-6-甲基-3-（1-（苯基亚氨基）乙基）-2H-吡喃-2-酮衍生物的原位铜配合物研究一系列席夫碱化合物的儿茶酚酶活性。反应速率取决于四个参数：苯环对位取代的性质，抗衡阴离子的性质，配体的浓度和溶剂的性质。速率最高的活性是由一当量的配体L2和两当量的乙酸铜在甲醇中形成的络合物给出的，该络合物等于62.25 µmol.min -1 .L -1。还研究了半经验方法AM1。在最大反应速率（V max）和HOMO能量之间建立了良好的关系（皮尔森相关性：r = -0.794）。

表征谱图