sodium sulfadiazine | 547-32-0

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 磺胺类药及增效剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium sulfadiazine
• 英文别名: sulfadiazine sodium；sulfadiazine sodium salt；sodium;(4-aminophenyl)sulfonyl-pyrimidin-2-ylazanide
• CAS: 547-32-0
• 化学式: C₁₀H₉N₄O₂S*Na
• mdl: MFCD00067333
• 分子量: 272.263
• InChiKey: JLDCNMJPBBKAHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  OTH
• 海关编码：
  2935009090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

磺胺嘧啶钠

简介 磺胺嘧啶钠为乳白色结晶粉末状，无特殊气味，略带苦味。遇光易变色，久置湿冷空气中会慢慢吸收二氧化碳而溶解。作为一种中效的磺胺类抗菌药物，磺胺嘧啶钠对大多数革兰氏阳性菌和阴性菌具有抑制作用，并能通过血脑屏障渗入脑脊液。尤其对链球菌（包括脑膜炎链球菌、肺炎链球菌、溶血性链球菌）和弓形体效果较好，是治疗弓形体病的首选药物。

适应症 磺胺嘧啶钠主要用于以下疾病的治疗：

1. 敏感脑膜炎奈瑟菌所致的脑膜炎。
2. 对流感嗜血杆菌、肺炎链球菌和其他链球菌引起的急性支气管炎或轻度肺炎。
3. 星形奴卡菌病。
4. 恶性疟疾的辅助治疗（特别是对氯喹耐药的情况）。
5. 与乙胺嘧啶联合使用，用于治疗鼠弓形虫引起的弓形虫病。

药理作用及作用机制 磺胺嘧啶钠是一种中效磺胺类抗菌药物，对许多革兰氏阳性菌和阴性菌均具有抗菌活性。此外，在体外还表现出对沙眼衣原体、星形奴卡菌、疟原虫和弓形虫的抑制作用。然而，近年来细菌对该药的耐药性有所增加，尤其是链球菌属、奈瑟菌属以及肠杆菌科细菌。其主要用途包括治疗由敏感脑膜炎奈瑟菌引起的脑膜炎，对流感嗜血杆菌、肺炎链球菌和其他链球菌引起急性支气管炎或轻度肺炎的辅助治疗，星形奴卡菌病及恶性疟疾（特别是氯喹耐药的情况），以及与乙胺嘧啶联合使用以治疗弓形虫病。

不良反应 过敏反应较为常见，并可能与其他磺胺类药物产生交叉过敏反应。严重不良反应虽然少见但可能致命，包括渗出性多形红斑、剥脱性皮炎、大疱表皮松解萎缩性皮炎、暴发性肝坏死、粒细胞缺乏症及再生障碍性贫血等血液系统异常。

生物活性 Sodium Sulfadiazine（磺胺嘧啶钠）是sulfadiazine的钠盐形式，是一种具有中效抑菌作用的合成磺胺衍生物。主要用于敏感细菌感染以及弓形虫感染的治疗。

用途：作为抗生素用于治疗由敏感细菌引起的感染，并可用于预防和治疗弓形虫病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium sulfadiazine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 sulfadiazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Competing protonation sites in sulfadiazine: answers from chemistry and electron density

  摘要：

  对磺胺嘧啶这种常见药物进行了研究，包括其 Zn（II）盐中的阴离子、中性化合物和盐酸盐。在后者的阳离子中发现了一种意想不到的质子化模式，即同时存在质子化的苯胺和吡啶官能团以及去质子化的酰胺基团。实验电荷密度为氢原子的位置提供了确凿的证据，这些结果符合氢键的要求。

  DOI：

  10.1039/c2ce26633d
• 作为产物：
  描述：

  磺胺嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 sodium sulfadiazine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶与碱金属和有机阳离子的盐形式。

  摘要：

  介绍了碱金属阳离子与磺胺嘧啶（SDH）的四种盐形式的结构。三个含有去质子化的SD阴离子（C 10 H 9 N 4 O 2 S）。这些都是离散复二水{4 - [（嘧啶-2- ylazanidyl-κ Ñ 1）磺酰基- κ ö ]苯胺}锂（I），[李（SD）（H 2 O）2 ]，（I），和配位聚合物的聚[{μ 3 -4 - [（嘧啶-2- ylazanidyl）磺酰基]苯胺}钠（I）]，[钠（SD）] ñ，（II），和聚[{二水μ 3 - 4-[（嘧啶-2-基氮杂苯磺酰基）磺酰基]苯胺}钾（I）]，[K（SD）（H 2 O）2 ] n，（III）。Na络合物（II）是三维配位聚合物，而K络合物（III）每个不对称单元具有两个晶体学独立的[K（SD）（H 2 O）2 ]单元（Z '= 2），并给出两个三维配位聚合物，其层平行于晶体ab平面传播。讨论了这三种络合物中SD阴离子的不同键合模式。结构（IV）包含质子化的SDH

  DOI：

  10.1107/s205322961800414x

文献信息

• Coordination behaviour of sulfanilamide derivatives.
  作者：Ángel Garcı́a-Raso、Juan J Fiol、Santiago Rigo、Antonio López-López、Elies Molins、Enrique Espinosa、Elisa Borrás、Gloria Alzuet、Joaquı́n Borrás、Alfonso Castiñeiras

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00355-7

  日期：2000.4

  the equatorial plane and two oxygen atoms of two water molecules [Zn–O(4)=2.0984(14) A] are placed in the apical positions. IR and NMR spectral studies suggest a similar behaviour of the Cd(II) and Zn(II) complexes, both in solid state and solution, and different to the corresponding Hg(II) complexes. Thus 1H and 13C NMR spectra, in DMSO-d6, of Cd(II) and Zn(II) compounds show coordination mainly through

  摘要制备了Hg（II），Cd（II）和Zn（II）与磺胺二甲恶嗪，磺胺甲氧基哒嗪，磺胺嘧啶，磺胺嘧啶，磺胺嘧啶和磺胺甲恶唑的配体，并通过光谱数据对其进行了表征。1 H和13 C NMR已用于解释溶液中复合物的结构特征。[Hg（磺胺甲氧基吡啶并嗪酮）2]（2a），[Cd（磺胺基嘧啶并酮）2（H2O）]·2 （4b）和[Zn（磺胺甲恶唑酮）2（py）2（ ）2]的X射线晶体结构（ 6d）已确定。在络合物2a中，Hg（II）离子位于一个反转中心，并通过两个去质子化的磺基甲氧基吡啶并嗪配体的两个磺酰胺氮原子[Hg–N（1）= 2.071（4）A]表现出线性配位。聚合的Cd（II）配合物（4b）表现出高度扭曲的八面体几何形状，涉及磺酰胺氮[Cd–N（1）= 2.328（6）; Cd–N（1'）= 2。326（6）A]和杂环N（3）/ N（2'）[Cd–N（3）= 2.307（6）A；两个二齿磺胺嘧啶配体的Cd–N（2'）=
• Green electrochemical synthesis of silver sulfadiazine microcrystals
  作者：Faezeh Zivari Moshfegh、Mahmood Masoudi Khoram、Davood Nematollahi

  DOI：10.1039/c9ra04504j

  日期：——

  Electrochemical synthesis of silver sulfadiazine (AgSD) microcrystals was carried out galvanostatically in a special two-electrode cell equipped with a sacrificial silver rod anode and a stainless steel plate cathode. The cell used in this work consists of a small cylindrical chamber containing aqueous sulfadiazine/sodium nitrate as the anode compartment inside a larger cylindrical chamber containing

  磺胺嘧啶银 ( AgSD ) 微晶的电化学合成是在配备有牺牲银棒阳极和不锈钢板阴极的特殊双电极电池中恒流进行的。在这项工作中使用的电池由一个包含磺胺嘧啶水溶液/硝酸钠作为阳极室的小圆柱室组成，其中一个较大的圆柱室包含硝酸溶液作为阴极室。两个室的离子连接是通过溶剂表面层进行的。在本研究中，实验参数如施加的电流密度和硝酸钠浓度以及硝酸浓度对AgSD的产率和能耗的影响进行了讨论。所提出的方法快速且绿色，具有独特的特点，包括一步合成，不需要金属盐。
• 포스포늄 이온 함유 화합물, 이를 포함하는 에폭시수지 조성물, 및 이를 사용하여 제조된 장치
  申请人：CHEIL INDUSTRIES INC. 제일모직주식회사(119980034532) Corp. No ▼ 170111-0000076BRN ▼504-81-00025

  公开号：KR20150011747A

  公开（公告）日：2015-02-02

  본 발명은 화학식 1의 포스포늄 이온 함유 화합물, 이를 포함하는 에폭시수지 조성물, 및 이를 사용하여 제조된 장치에 관한 것이다.

  本发明涉及含有磷铵离子的化合物，包括含有磷铵离子的环氧树脂组合物，以及使用这些组合物制造的器件。
• 테트라졸륨 화합물, 이를 포함하는 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD. 삼성에스디아이 주식회사(119980018058) Corp. No ▼ 110111-0394174BRN ▼124-81-31282

  公开号：KR20170019031A

  公开（公告）日：2017-02-21

  본 발명의 테트라졸륨 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. 상기 테트라졸륨 화합물은 저온에서도 에폭시 수지의 경화를 촉진할 수 있는 것으로서, 상기 테트라졸륨 화합물을 경화 촉매로 포함하는 에폭시 수지 조성물은 경화 시 미세기공의 발생이 적고, 휨 특성 등이 우수하다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서, R, R 및 R는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 탄화수소기, 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 탄화수소기 또는 할로겐기이고, R는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 탄화수소기 또는 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 탄화수소기이며, a, b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.

  本发明的四氮化合物以下述化学式1为特征。所述四氮化合物即使在低温下也能促进环氧树脂的固化，包含所述四氮化合物作为固化催化剂的环氧树脂组合物在固化时微孔的生成较少，且具有优异的弯曲特性等。[化学式1] 在上述化学式1中，R、R'和R''分别独立地是取代或未取代的含有1到30个碳原子的烃基，取代或未取代的含有1到30个碳原子或含有杂原子的烃基，或卤素基，R是取代或未取代的含有1到30个碳原子的烃基或含有杂原子的取代或未取代的含有1到30个碳原子的烃基，a、b和c分别独立地是0到5之间的整数。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Docking Studies of a Novel Sulfonamido-Based Gallate as Pro-Chondrogenic Agent for the Treatment of Cartilage
  作者：Xiao Lin、Ling Chai、Buming Liu、Hailan Chen、Li Zheng、Qin Liu、Cuiwu Lin

  DOI：10.3390/molecules22010003

  日期：——

  therapeutic effect of GA on OA could be improved if certain structural modifications were made to increase its hydrophobicity. In this study, a novel sulfonamido-based gallate was synthesized by bonding sulfonamide with GA, and its biological evaluations on OA were investigated. Results show that 5-[4-(Pyrimidin-2-ylsulfamoylphenyl)]-carbamoyl-benzene-1,2,3-triyl triacetate (HAMDC) was able to reverse the

  没食子酸（GA）及其衍生物是抗炎药，据报道对骨关节炎（OA）的治疗具有有效的作用。尽管如此，由于高的亲水性，GA的治疗效果和生物相容性比其酯弱得多，这是公认的。如果对某些结构进行修饰以增加其疏水性，则可以改善GA对OA的治疗效果。本研究通过磺酰胺与GA的键合反应合成了一种新的磺酰胺基没食子酸酯，并研究了其对OA的生物学评价。结果表明，5- [4-（嘧啶-2-基氨磺酰基苯基）]-氨基甲酰基苯-1,2,3-三乙酸三乙酸酯（HAMDC）能够逆转白介素1（IL-1）刺激所引起的作用，通过促进细胞增殖和维持关节软骨细胞表型，以及增强软骨特异性标记物如聚集蛋白聚糖，胶原蛋白II和Sox9的合成，对软骨保护也有很大作用。此外，对接研究表明，HAMDC可以插入具有血小板反应蛋白基序5（ADAMTS-5）的整合素和金属蛋白酶活性位点的核心，这为其活性和选择性提供了解释。