methyl (S)-2-isopropyl-4-oxobutanoate | 921630-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-2-isopropyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl (2s)-3-methyl-2-(2-oxoethyl)butanoate
• CAS: 921630-66-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: AQXXLBGKWDWVFE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-isopropyl-4-oxobutanoate 在 2-(1,1-dimethylethyl)-6-[[[(1R,2R)-2-[(4-pyridinylmethyl)amino]cyclohexyl]amino]methyl]phenol 、 三氯硅烷 、 copper diacetate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (S)-5-((S)-1-amino-3-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-4-methylpentyl)-3-isopropyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 8-ARYLOCTANOIC ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES 8-ARYLOCTANOÏQUES

  摘要：

  本发明涉及一种制备阿利司琼的方法，更具体地说，涉及一种通过相应的式(Ia)或(Ib)的硝基衍生物合成β-氨基醇或其内酯类似物的改进方法，这些中间体在制备阿利司琼时被使用。

  公开号：

  WO2015003988A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-4,4-diethoxy-2-isopropylbutanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (S)-2-isopropyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS ROUTES TO 2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-DIALKYL-4-HYDROXY-5-AMINO-8-ARYL-OCTANOYL AMIDES
  [FR] VOIES DE SYNTHÈSE DES AMIDES 2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-DIALKYL-4-HYDROXY-5-AMINO-8- ARYL-OCTANOYLE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备化合物的过程，这些化合物是重要的构建模块，在收敛合成路线中用于制备2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-二烷基-4-羟基-5-氨基-8-芳基-辛酰胺或其药用可接受盐，如阿利司琼（Aliskiren）化合物，以及一种制备这些辛酰胺的过程，包括与所述构建模块发生反应。

  公开号：

  WO2010010165A1

文献信息

• [EN] CONVERGENT SYNTHESIS OF RENIN INHIBITORS AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN<br/>[FR] SYNTHÈSE CONVERGENTE D'INHIBITEURS DE LA RÉNINE ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS CETTE SYNTHÈSE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009080773A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Described is a method for the preparation of renin inhibitors such as aliskiren, and intermediates useful therein. The method introduces a nitrogen-containing intermediate such as a lactone of formula (8). with R4 being a branched C3_6 alkyl. In the preparation of the lactone, or related intermediates, a desired stereochemical configuration can be controlled by starting from a chiral aldehyde satisfying formula (10).

  描述了一种用于制备肾素抑制剂如阿利卡西仑的方法，以及其中有用的中间体。该方法引入了一种含氮的中间体，如具有化学式（8）的内酯，其中R4为支链C3_6烷基。在制备内酯或相关中间体时，可以通过从符合化学式（10）的手性醛开始来控制所需的立体化配置。
• 3-CARBOXYPROPYL-AMINOTETRALIN DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MU OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Trapp Sean G.

  公开号：US20090149535A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The invention provides 3-carboxypropyl-aminotetralin compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are antagonists at the mu opioid receptor. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat conditions associated with mu opioid receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了式(I)的3-羧基丙基-氨基四氢萘化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在规范中定义，或其药用盐，这些化合物是μ阿片受体拮抗剂。该发明还提供了包含这类化合物的药物组合物，使用这类化合物治疗与μ阿片受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这类化合物的工艺和中间体。
• A Stereoselective Catalytic Nitroaldol Reaction as the Key Step in a Strategy for the Synthesis of the Renin Inhibitor Aliskiren
  作者：Sergio Rossi、Maurizio Benaglia、Riccardo Porta、Livius Cotarca、Paolo Maragni、Massimo Verzini

  DOI：10.1002/ejoc.201403659

  日期：2015.4

  orally active direct renin inhibitor. It was approved in 2007 for the treatment of hypertension. We have designed a new strategy for the convergent synthesis of aliskiren that involves a catalytic stereoselective nitroaldol reaction as the key step. A new enantiopure nitroalkane (synthon A1), prepared in only three steps from a commercially available enantiopure 2-(arylmethyl)-3-methyl butanol derivative

  阿利吉仑是一流的口服活性直接肾素抑制剂。它于 2007 年被批准用于治疗高血压。我们为阿利吉仑的聚合合成设计了一种新策略，该策略涉及催化立体选择性硝基醛醇反应作为关键步骤。一种新的对映纯硝基烷烃（合成子 A1），由市售对映纯的 2-（芳甲基）-3-甲基丁醇衍生物仅通过三个步骤制备，成功用于铜催化的亨利反应，得到硝基内酯中间体，其中正确的在所有四个立体中心都建立了最终产品的配置。硝基还原、所得胺的 Boc 保护、内酯与 3-氨基-2,2-二甲基丙酰胺的氨解，最后 Boc 脱保护产生对映体肾素抑制剂阿利吉仑。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：BAYLY CHRISTOPHER I.

  公开号：US20120046293A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to renin inhibitor compounds having the structure and their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及具有以下结构的肾素抑制剂化合物及其在治疗心血管事件和肾功能不全中的应用。
• SYNTHESIS ROUTES TO 2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-DIALKYL-4-HYDROXY-5-AMINO-8-ARYL-OCTANOYL AMIDES
  申请人：De Vries Andreas Hendrikus Maria

  公开号：US20110244531A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention relates to a process for the preparation of compounds that are important building blocks in convergent synthesis routes to 2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-dialkyl-4-hydroxy-5-amino-8-aryl-octanoyl amides or pharmaceutically acceptable salts thereof, such as the compound Aliskiren, and to a process for the preparation of these octanoyl amides, comprising reacting said building block.

  本发明涉及一种制备化合物的方法，该化合物是收敛合成路线中重要的构建块，用于制备2(S)，4(S)，5(S)，7(S)-2,7-二烷基-4-羟基-5-氨基-8-芳基-辛酰胺或其药学上可接受的盐，例如Aliskiren化合物，并涉及一种制备这些辛酰胺的方法，包括反应所述构建块。