2,3;4,5-di-O-isopropylidene-1-O-tosyl-β-D-fructopyranose | 78574-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3;4,5-di-O-isopropylidene-1-O-tosyl-β-D-fructopyranose
• 英文别名: 2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-1-O-p-toluenesulfonyl-beta-D-fructopyranose；[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 78574-35-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈S
• 分子量: 414.477
• InChiKey: PVHNZFDIDDKWNH-JEWRLFTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  83°C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3;4,5-di-O-isopropylidene-1-O-tosyl-β-D-fructopyranose 在 草酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 1,5-脱水-d-果糖
  参考文献：
  名称：

  1,5-Anhydro-d-fructose from d-fructose

  摘要：

  1, 5-Anhydro-D-fructose was efficiently prepared from D-fructose via regiospecific 1,5-anhydro ring formation of 2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl(tolyl)sulfonyl-D-fructopyranose and subsequent deprotection. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.026
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 高氯酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2,3;4,5-di-O-isopropylidene-1-O-tosyl-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  在二-O-异亚丙基保护的吡喃糖苷系统中，区域选择性除去异亚丙基的温和的乙解程序。

  摘要：

  报道了一种温和的乙解方法，用于从二-O-异亚丙基保护的己吡喃糖苷中区域选择性地除去异亚丙基。O-异亚丙基保护的中间体在碳水化合物化学中起重要作用，因为它们经常在市售的呋喃糖基和吡喃糖基材料中发现，并且其中一些包含一个以上的O-异亚丙基。允许区域选择性地除去O-异亚丙基的方法非常有价值，因为复杂寡糖的总合成中的步骤数可以大大减少。在这里，我们报告三氟乙酸（TFA）/乙酸酐（Ac2O）可用于在二-O-异亚丙基保护的半乳糖和果糖-中将两个O-异亚丙基基团之一选择性地转化为邻位的二-O-乙酸酯。吡喃糖基系统

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.03.021

文献信息

• Sterically Strained Brønsted Pair Catalysis by Bulky Pyridinium Salts: Direct Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy and 2,6-Dideoxy-β-thioglycosides from Glycals
  作者：Ananya Mukherji、Rupa Bai Addanki、Suvendu Halder、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02305

  日期：2021.12.3

  activation of a third molecule like thiol via hydrogen-bonding. This intriguing weak interaction-based reactivity has been utilized to develop an organocatalytic synthesis of 2-deoxy-β-thioglycosides from glycals. While the 1H NMR studies showcase the diamagnetic activation of thiols in the presence of the catalyst, the electron paramagnetic resonance (EPR) studies reveal the generation of a radical

  由空间庞大的碱 2,4,6-三叔丁基吡啶和盐酸获得的空间应变离子 Brønsted 对络合物对阴离子氯化物具有不寻常的反应性。大体积的邻叔丁基完全屏蔽阳离子 [N-H] +削弱了与氯阴离子可能的氢键相互作用，并且 [N-H] + ···Cl -距离异常长（3.10 Å）。这导致离子对之间的静电相互作用紧张/受挫，从而增加了两种离子的反应性，从而通过氢键激活了第三种分子（如硫醇）。这种有趣的基于弱相互作用的反应性已被用于开发从糖醛中有机催化合成 2-脱氧-β-硫糖苷的方法。虽然1H NMR 研究展示了在催化剂存在下硫醇的抗磁性活化，电子顺磁共振 (EPR) 研究揭示了自由基物种的产生，这表明可能存在受挫的自由基对催化。此外，红外光谱研究解释了阴离子的大小/电荷密度对溶剂化不敏感的阳离子 [TTBPyH] +和观察到的反应性的有趣影响。
• Carbohydrate biguanides as potential hypoglycemic agents.
  作者：Allen B. Reitz、Robert W. Tuman、Carol S. Marchione、Alfonzo D. Jordan、Charles R. Bowden、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm00129a015

  日期：1989.9

  A series of monosaccharides containing a biguanide functionality was prepared and evaluated for hypoglycemic activity. Among the analogues prepared were those involving D-glucose substituted on the 6- or 1-position (19 and 24), D-galactose substituted on the 6-position (7), and D-arabinose (31). The target compounds were evaluated in a modified rat glucose-tolerance test (oral glucose load/oral drug

  制备了一系列含有双胍官能团的单糖，并评估了其降血糖活性。在制备的类似物中，包括在6-或1-位上被取代的D-葡萄糖（19和24），在6-位上被取代的D-半乳糖（7）和D-阿拉伯糖（31）的类似物。在改良的大鼠葡萄糖耐量试验（口服葡萄糖负荷/口服药物，100 mg / kg）中评估目标化合物。化合物8 [6-双胍基-1,2：3,5-双-O-（1-甲基亚乙基）-6-脱氧-α-D-葡糖呋喃糖]和23 [甲基6-双胍基-6-脱氧-2， [3,4-O-三苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷]的活性最高，通过抑制血糖上升来衡量，其降血糖活性与苯乙双胍（1）和二甲双胍（2）几乎相同。 。化合物31的活性稍差，抑制率为26％，
• CARBOHYDRATE THIOETHERS 1-DEOXY-1-THIOETHYL-<scp>D</scp>-FRUCTOSE
  作者：Samuel B. Baker

  DOI：10.1139/v55-177

  日期：1955.10.1

  1-Deoxy-1-thioethyl-D-fructose was synthesized by two distinctly different methods. Less than the usual hindrance of the toluenesulphonyloxy group on the C-1 position in 2,3-4,5-diisopropylidene-1-O-p-toluenesulphonyl-D-fructose was found to occur in the presence of sodium ethanethiolate.

  1-脱氧-1-硫乙基-D-果糖通过两种明显不同的方法合成。在2,3-4,5-二异丙基-1-O-p-甲苯磺酰-D-果糖的C-1位置上，与通常较小的对甲苯磺酰氧基的阻碍相比，发现在存在乙硫醇钠的情况下发生。
• Radiolabeling and in vitro evaluation of a new 5-fluorouracil derivative with cell culture studies
  作者：Derya Ilem-Ozdemir、Evren Atlihan-Gundogdu、Meliha Ekinci、Erkan Halay、Kadir Ay、Tamer Karayildirim、Makbule Asikoglu

  DOI：10.1002/jlcr.3804

  日期：2019.11

  the availability of a new, simple and easy labeling process and radiopharmaceuticals. 5-Fluorouracil (5-FU) is an anti-tumor drug which has played an important role for the treatment of breast carcinoma. In the present study, a new derivative of 5-FU was synthesized as (1-[1'-(1''-deoxy-2'',3'':4'',5''-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-1''-yl)-1'H-1',2',3'-triazol-4'-yl}methyl]-5-fluorouracil)

  99m Tc 示踪剂用于癌症诊断的临床影响和可及性将通过新的、简单易行的标记过程和放射性药物的可用性得到极大提高。5-氟尿嘧啶（5-FU）是一种抗肿瘤药物，在乳腺癌的治疗中发挥了重要作用。在本研究中，5-FU 的新衍生物合成为 (1-[1'-(1''-deoxy-2'',3'':4'',5''-di-O-异亚丙基-β-D-吡喃果糖-1''-基)-1'H-1',2',3'-三唑-4'-基}甲基]-5-氟尿嘧啶) (E), 并用 99m 放射性标记吨。通过无线电薄层色谱 (RTLC) 对其进行分析以进行质量控制和稳定性。使用 HaCaT 和 MCF-7 细胞对放射性标记的复合物进行体外细胞结合研究，以确定健康细胞和癌细胞的亲和力，分别。此外，化合物 E 的体外细胞毒性研究是用 HaCaT 和 MCF-5 细胞进行的。发现 [99m Tc]TcE 的放射化学纯度在室温下最多 6 小时高于 90%。与
• Über die Umsetzungsprodukte von Toluolsulfonsäureestern mit Lithiumaluminiumhydrid
  作者：H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19490320504

  日期：——

  Die Einwirkung von Lithiumaluminiumhydrid auf Toluolsulfonsäureester verschiedener Alkohole und des Phenols wurde untersucht. Dabei zeigte sich, dass solche Ester auf zwei verschiedene Arten reduziert werden können: entweder wird der –OSO2C6H4CH3-Rest durch H ersetzt oder der Tosylester wird reduktiv zum Alkohol aufgespalten. Nach dem ersten Reaktionstypus reagierten die Tosylester des l-Menthols,

  研究了氢化铝锂对各种醇和苯酚的甲苯磺酸酯的作用。结果表明，这类酯可以两种不同的方式还原：-OSO 2 C 6 H 4 CH 3残基被H取代，或甲苯磺酸酯被还原分解得到醇。根据第一种反应，1-薄荷醇的甲苯磺酸酯，双丙酮-D-半乳糖ierten 1.5与胆固醇反应；根据第二种反应，双丙酮的甲苯磺酸酯-D-葡萄糖〈1.4〉，β-双丙酮-D -果糖〈2.6〉和苯酚。的升l-薄荷醇甲苯磺酰酯是对薄荷烷，由6- Toluolsulfo-双丙酮d-半乳糖和d岩藻糖从胆固醇甲苯磺酸盐和胆甾我-胆小。