2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid tert-butylamide | 65906-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid tert-butylamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 65906-19-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD24388784
• 分子量: 211.221
• InChiKey: FUFWHCUORGBBMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 5-碘尿嘧啶 、 叔丁胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 42.0h， 以30%的产率得到2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  经由钯催化的氨基羰基化作用的尿嘧啶环功能化

  摘要：

  在原位存在下，使用一组伯胺和仲胺将碘尿嘧啶衍生物（5-碘尿嘧啶，5-碘-1,3-二甲基尿嘧啶）氨基羰基化钯（0）催化剂。在大气压CO压力下，通过单次CO插入形成羧酰胺是有利的。通过使用40 bar的CO压力，可以增加对CO两次插入的化学选择性，以这种方式，对2-酮甲酰胺的选择性高达60％。在5-碘尿嘧啶的情况下，仅在40巴的CO压力下形成相应的5-乙氧基酰氨基-尿嘧啶衍生物。唯一的例外是碱性较低的苯胺亲核试剂，它仅提供相应的羧酰胺。当将5-碘尿嘧啶用作底物时，会发生典型的副反应：以内酰胺-内酰胺互变异构形式存在的该杂环经过脱碘处理，提供了母体尿嘧啶作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.008

文献信息

• Functionalisation of the uracil ring via palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：László Kollár、Márta Georgina Varga、Ágnes Dörnyei、Attila Takács

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.008

  日期：2019.8

  CO pressure. The chemoselectivity toward double CO insertion can be increased by using 40 bar of CO pressure, in this way up to 60% selectivity toward 2-ketocarboxamide was achieved. In the case of 5-iodouracil the corresponding 5-glyoxylamido-uracil derivatives were exclusively formed at 40 bar CO pressure. The only exception is the less basic aniline nucleophile which provided the corresponding carboxamide

  在原位存在下，使用一组伯胺和仲胺将碘尿嘧啶衍生物（5-碘尿嘧啶，5-碘-1,3-二甲基尿嘧啶）氨基羰基化钯（0）催化剂。在大气压CO压力下，通过单次CO插入形成羧酰胺是有利的。通过使用40 bar的CO压力，可以增加对CO两次插入的化学选择性，以这种方式，对2-酮甲酰胺的选择性高达60％。在5-碘尿嘧啶的情况下，仅在40巴的CO压力下形成相应的5-乙氧基酰氨基-尿嘧啶衍生物。唯一的例外是碱性较低的苯胺亲核试剂，它仅提供相应的羧酰胺。当将5-碘尿嘧啶用作底物时，会发生典型的副反应：以内酰胺-内酰胺互变异构形式存在的该杂环经过脱碘处理，提供了母体尿嘧啶作为副产物。