1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)diselane | 57204-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)diselane
• 英文别名: bis(4-trifluoromethylphenyl) diselenide；1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl) diselenide；bis(p-trifluoromethylphenyl) diselenide；Diselenide, bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]；1-(trifluoromethyl)-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]diselanyl]benzene
• CAS: 57204-86-1
• 化学式: C₁₄H₈F₆Se₂
• 分子量: 448.128
• InChiKey: XKFQDKUTRWVAIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)diselane 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(trifluoromethyl)benzeneselenenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  催化、对映选择性硒醚化反应合理发展的制备和机理研究

  摘要：

  描述了对路易斯碱催化的、不对称的、烯烃分子内硒醚化的系统研究。该工艺开发的一个关键挑战是识别和抑制可用于芳基硒离子中间体的外消旋途径。该报告详细介绍了芳基硒基的空间和电子调节对对映体富集硒离子构型稳定性影响的全面研究。这些研究表明，连接到硒原子上的 2-硝基苯基显着减弱了硒离子的外消旋作用。各种非手性路易斯碱使用 N-(2-硝基苯基硒基)琥珀酰亚胺作为亲电子试剂与布朗斯台德酸一起催化烯烃的分子内硒醚化。初步机理研究表明离子路易斯碱-硒(II) 加合物的中介作用。最重要的是，对手性路易斯碱的广泛研究表明，1,1'-联萘-2,2'-二胺 (BINAM) 衍生的硫代磷酰胺在 N-(2-硝基苯基硒基)琥珀酰亚胺存在下催化不饱和醇的环化，并且甲磺酸。以良好的化学产率和中等至良好的对映选择性生产了多种环状硒醚，这构成了未活化烯烃的第一个催化、对映选择性硒基官能化。

  DOI：

  10.1021/ja106837b
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基溴化镁 在 碘 、 magnesium 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  可见光促进烯胺酮的烯丙基化/环化，形成3-Selanyl-4H-Chromen-4-Ones。

  摘要：

  已经实现了简单而有效的可见光促进的烯胺酮的硒化/环化反应，可实际合成3-Selanyl-4 H -chromen-4- 。该反应在温和的条件下进行，不需要过渡金属催化剂或光催化剂，也不需要其他的氧化剂。此外，通过与苯甲idine底物反应，可以很容易地将3-selanyl-4 H -chromen-4 -ones转化为selanyl-functionalized嘧啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001474

文献信息

• Ruthenium Catalyzed C–H Selenylations of Aryl Acetic Amides and Esters via Weak Coordination
  作者：Zhengyun Weng、Xinyue Fang、Meicui He、Linghui Gu、Jiafu Lin、Zheyu Li、Wenbo Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02196

  日期：2019.8.16

  An efficient ruthenium-catalyzed direct C–H selenylation of aryl acetic amides and esters has been achieved via distal weakly coordination. Notable features of this protocol including broad substrate scope, wide functional group tolerance, and good regioselectivity. In addition, diaryl disulfides were also successfully applied to this reaction under slightly modified conditions.

  通过远端弱配位，已经实现了有效的钌催化芳基乙酰胺和酯的直接C–H硒化反应。该协议的显着特征包括广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。另外，二芳基二硫化物也已在稍微改变的条件下成功地用于该反应。
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Catalyst-free room-temperature decarboxylative tri- or tetrafunctionalization of alkynyl carboxylic acids with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and diselenides
  作者：Ying-chun Wang、Li-qiu Liu、Guang-mang Wang、Hui Ouyang、You-ji Li

  DOI：10.1039/c7gc03267f

  日期：——

  The combination of N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) with diselenides allowed the rapid decarboxylative tri- or tetrafunctionalization of alkynyl carboxylic acids under catalyst-free room-temperature conditions. This reaction offers an novel and facile route to polyseleno-substituted enamines.

  N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）与二硒化物的结合在无催化剂的室温条件下实现了炔基羧酸的快速脱羧三或四官能化。该反应为多硒代烯胺提供了一种新颖而简便的合成途径。
• Visible-light-induced metal and reagent-free oxidative coupling of <i>sp</i>² C–H bonds with organo-dichalcogenides: synthesis of 3-organochalcogenyl indoles
  作者：Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c9gc00007k

  日期：——

  and halo either on indoles or aryl dichalcogenides showed amenability to the developed reaction. Furthermore, thiocyanation of the sp2 C–H bonds of indoles has been accomplished by this visible light induced method. A mechanistic understanding by UV-visible, EPR spectroscopy, and cyclic voltammetry suggests that light induces electron transfer from the electron rich arene to oxygen providing an arene

  在这里，已经提出了一种独特的可见光诱导方法，用于将吲哚和苯胺的sp 2 C–H键进行有机硫属化，使用二芳基二卤化碳（S，Se和Te）和氧气作为氧化剂，避免了光催化剂，碱，室温下，在丙酮中加入催化剂和试剂。这种良性方案允许以良好或优异的产率获得各种3-芳基硒基吲哚，3-芳基硫代吲哚，甚至3-芳基碲代吲哚。吲哚或芳基二卤化物上的各种官能团，即甲氧基和卤素，都显示出对已开发的反应的适应性。此外，sp 2的硫氰化吲哚的CH键已通过这种可见光诱导方法完成。通过紫外可见光，EPR光谱和循环伏安法进行的机理理解表明，光诱导电子从富电子的芳烃向氧的转移，从而提供芳烃自由基阳离子和超氧自由基阴离子。随后，自由基阳离子与芳基二硫代氰化物的反应提供了二芳基硫属取代基阳离子，其在去除质子后得到不对称的3-吲哚基芳基硫属化物。
• 制备5-硫/硒修饰尿嘧啶衍生物的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN109651267B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于有机化学领域，具体涉及一种高效制备5‑硫/硒修饰尿嘧啶衍生物的方法。所述方法为：在碘源、氧化剂存在下，在溶剂中，使得式I所示硫酚类化合物或式II所示二硒醚类化合物与式III所示尿嘧啶反应，得到式IV所示5‑硫修饰尿嘧啶衍生物或式V所示5‑硒修饰尿嘧啶衍生物。本发明提供了一种无金属催化，无预先官能化的一步法制备硫/硒修饰尿嘧啶类化合物的通用方法，该方法绿色简洁可行，原料简单易得，底物范围广，应用前景广泛。