4-(trifluoromethyl)benzeneselenenyl chloride | 71912-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzeneselenenyl chloride
• 英文别名: 4-trifluoromethylphenylselenyl chloride
• CAS: 71912-37-3
• 化学式: C₇H₄ClF₃Se
• 分子量: 259.517
• InChiKey: LRBRYZCYYQNJGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5Alpha-胆甾烷-3-酮 、 4-(trifluoromethyl)benzeneselenenyl chloride 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2α-[4-(trifluoromethyl)phenylseleno]cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  亚硒酸盐消除化学中的取代基效应

  摘要：

  2α-（芳基硒基）胆甾3-3 （3），2α-（芳基硒基）胆甾4-3-3（4）和4β-（芳基硒基）-24-nor-5β-胆甾3-3。 （5）制备并评估其对氧化消除的稳定性。简单的竞争性实验表明，吸电子取代基可使芳基硒化物对氧化稳定，而给电子基团则加速了氧化过程。此外，在模型系统上的从头算和密度泛函计算表明，硒氧化物对硒上取代基的性质相对不敏感，难以消除，这表明氧化步骤在硒的氧化消除过程中是决定速率的。还介绍了硫和碲的一些结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.044
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 在 sodium hydroxide 、 selenium 、 磺酰氯 、 双氧水 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-(trifluoromethyl)benzeneselenenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium chemistry. 13. Reaction of areneselenenyl chlorides and alkenes. An example of nucleophilic displacement at bivalent selenium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a002

文献信息

• Preparative and Mechanistic Studies toward the Rational Development of Catalytic, Enantioselective Selenoetherification Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Dipannita Kalyani、William R. Collins

  DOI：10.1021/ja106837b

  日期：2010.11.10

  attached to the selenium atom significantly attenuates the racemization of seleniranium ions. A variety of achiral Lewis bases catalyze the intramolecular selenoetherification of alkenes using N-(2-nitrophenylselenenyl)succinimide as the electrophile along with a Brønsted acid. Preliminary mechanistic studies suggest the intermediacy of ionic Lewis base-selenium(II) adducts. Most importantly, a broad

  描述了对路易斯碱催化的、不对称的、烯烃分子内硒醚化的系统研究。该工艺开发的一个关键挑战是识别和抑制可用于芳基硒离子中间体的外消旋途径。该报告详细介绍了芳基硒基的空间和电子调节对对映体富集硒离子构型稳定性影响的全面研究。这些研究表明，连接到硒原子上的 2-硝基苯基显着减弱了硒离子的外消旋作用。各种非手性路易斯碱使用 N-(2-硝基苯基硒基)琥珀酰亚胺作为亲电子试剂与布朗斯台德酸一起催化烯烃的分子内硒醚化。初步机理研究表明离子路易斯碱-硒(II) 加合物的中介作用。最重要的是，对手性路易斯碱的广泛研究表明，1,1'-联萘-2,2'-二胺 (BINAM) 衍生的硫代磷酰胺在 N-(2-硝基苯基硒基)琥珀酰亚胺存在下催化不饱和醇的环化，并且甲磺酸。以良好的化学产率和中等至良好的对映选择性生产了多种环状硒醚，这构成了未活化烯烃的第一个催化、对映选择性硒基官能化。