5-(naphthalen-2-ylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1236362-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-ylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(2-naphthylsulfanyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-naphthalen-2-ylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1236362-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: NUDYOWJOTKVNPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘尿嘧啶 、 2-萘硫醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5-(naphthalen-2-ylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在无配体条件下用于硫醇与芳基卤化物的 CS 交叉偶联的可回收铁/石墨催化剂

  摘要：

  在无配体条件下开发了一种可回收的铁/石墨 (Fe/Cg) 催化剂，用于各种碘芳烃与芳香族/脂肪族硫醇的高效 CS 交叉偶联（26 个例子，产率高达 99%）。催化剂可以很容易地回收和循环使用多达七个循环而不会损失活性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219801

文献信息

• 制备5-硫/硒修饰尿嘧啶衍生物的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN109651267B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于有机化学领域，具体涉及一种高效制备5‑硫/硒修饰尿嘧啶衍生物的方法。所述方法为：在碘源、氧化剂存在下，在溶剂中，使得式I所示硫酚类化合物或式II所示二硒醚类化合物与式III所示尿嘧啶反应，得到式IV所示5‑硫修饰尿嘧啶衍生物或式V所示5‑硒修饰尿嘧啶衍生物。本发明提供了一种无金属催化，无预先官能化的一步法制备硫/硒修饰尿嘧啶类化合物的通用方法，该方法绿色简洁可行，原料简单易得，底物范围广，应用前景广泛。
• A NaI/H₂O₂-Mediated Sulfenylation and Selenylation of Unprotected Uracil and Its Derivatives
  作者：Xue-Dong Li、Yu-Ting Gao、Ying-Jie Sun、Xiao-Yang Jin、Dong Wang、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02183

  日期：2019.9.6

  efficient iodide-catalyzed/hydrogen peroxide mediated sulfenylation and selenylation of unprotected uracil and its derivatives with simple thiols and diselenides was established. This coupling tolerates a broad variety of functional groups to provide diverse 5-sulfur/selenium-substituted uracil derivatives in good to excellent yields (up to 93%).

  建立了有效的碘化物催化/过氧化氢介导的未保护的尿嘧啶及其衍生物与简单硫醇和二硒化物的亚磺酰化和硒基化反应。这种偶联耐受多种官能团，以良好至极佳的收率（高达93％）提供各种5-硫/硒取代的尿嘧啶衍生物。
• Recyclable Iron/Graphite Catalyst for C-S Cross Coupling of Thiols with Aryl Halides under Ligand-Free Conditions
  作者：Kakulapati Rao、Vijay Akkilagunta、Vutukuri Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1219801

  日期：2010.5

  A recyclable iron/graphite (Fe/Cg) catalyst for the efficient C-S cross-coupling of various iodoarenes with aromatic/ aliphatic thiols has been developed under ligand-free conditions (26 examples, up to 99% yield). The catalyst can be easily recovered and recycled up to seven cycles without loss of activity.

  在无配体条件下开发了一种可回收的铁/石墨 (Fe/Cg) 催化剂，用于各种碘芳烃与芳香族/脂肪族硫醇的高效 CS 交叉偶联（26 个例子，产率高达 99%）。催化剂可以很容易地回收和循环使用多达七个循环而不会损失活性。