methyl (6R)-6-hydroxy-4-oxo-7-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoate | 209119-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (6R)-6-hydroxy-4-oxo-7-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoate
• CAS: 209119-55-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: BEFYFTXPZNZTLR-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.948±20.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R)-6-hydroxy-4-oxo-7-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoate 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (4R,6S)-4,6-dihydroxy-7-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoate 、
  参考文献：
  名称：

  丁内酯关键构件的合成 → Roflamycoin 多元醇部分的 1,3-二醇方法

  摘要：

  为了制备三（γ-内酯）3，从二氯二醇12（99.8%ee）合成单（γ-内酯）6。双环氧化物 9 – 衍生自二氯二醇 12 (99.8% ee) – 与来自 2-lithio-1,5-己二烯和 CuI 的 Gilman 铜酸盐开环，几乎完全得到单环氧化物 21；再经过五步，得到与目标分子6具有相同立体三联体但保护基不同的γ-内酯30。单环氧化物 33 - 也衍生自二氯二醇 12 - 用相同的吉尔曼铜酸盐开环，得到化合物 35。 它通过七个步骤转化为正确保护的 γ-内酯 6，关键反应是臭氧分解 35 36 和非对映选择性还原 36 反-37.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1031::aid-ejoc1031>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-((2S)-2-hydroxy-4-methylene-7-octenyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (6R)-6-hydroxy-4-oxo-7-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  丁内酯关键构件的合成 → Roflamycoin 多元醇部分的 1,3-二醇方法

  摘要：

  为了制备三（γ-内酯）3，从二氯二醇12（99.8%ee）合成单（γ-内酯）6。双环氧化物 9 – 衍生自二氯二醇 12 (99.8% ee) – 与来自 2-lithio-1,5-己二烯和 CuI 的 Gilman 铜酸盐开环，几乎完全得到单环氧化物 21；再经过五步，得到与目标分子6具有相同立体三联体但保护基不同的γ-内酯30。单环氧化物 33 - 也衍生自二氯二醇 12 - 用相同的吉尔曼铜酸盐开环，得到化合物 35。 它通过七个步骤转化为正确保护的 γ-内酯 6，关键反应是臭氧分解 35 36 和非对映选择性还原 36 反-37.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1031::aid-ejoc1031>3.0.co;2-d