(R)-2-butanone cyanohydrin | 122045-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-butanone cyanohydrin
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-methylbutanenitrile
• CAS: 122045-29-8
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: VMEHOTODTPXCKT-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-butanone cyanohydrin 生成 丁酮
  参考文献：
  名称：

  OHTA, HIROMICHI;KIMURA, YOICHI;SUGANO, YASUSHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 52, C. 6957-6960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1-methylpropyl acetate 生成 (R)-2-butanone cyanohydrin
  参考文献：
  名称：

  OHTA, HIROMICHI;KIMURA, YOICHI;SUGANO, YASUSHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 52, C. 6957-6960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>Linum usitatissimum</i>Hydroxynitrile Lyase Cross-Linked Enzyme Aggregates: A Recyclable Enantioselective Catalyst
  作者：Fabien L. Cabirol、Pei Loo Tan、Benson Tay、Shiryn Cheng、Ulf Hanefeld、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200800309

  日期：2008.10.6

  An immobilized form of the hydroxynitrile lyase from Linum usitatissimum (LuHNL) as cross-linked enzyme aggregate (CLEA) with high specific activity (303.5 U/g) and recovery (33%) was developed. Molecular imprinting using 2-butanone as additive in the immobilization process improved the synthetic activity of the biocatalyst. LuCLEA could be partially recycled for the synthesis of (R)-2-butanone cyanohydrin

  开发了固定化形式的亚麻属（Linum usitatissimum）的羟腈裂解酶（Lu HNL）作为具有高比活性（303.5 U / g）和回收率（33％）的交联酶聚集体（CLEA）。在固定化过程中使用2-丁酮作为添加剂的分子印迹提高了生物催化剂的合成活性。Lu CLEA可以部分循​​环用于制备规模为两批的（R）-2-丁酮氰醇的合成。将得到的对映体富集的氰醇进一步水解以得到（R）-2-羟基-2-甲基丁酸，产率为85％（得自2-丁酮）和87％ee。
• Molecular Cloning of Acetone Cyanohydrin Lyase from Flax (Linum usitatissimum)
  作者：Klaus Trummler、Harald Wajant

  DOI：10.1074/jbc.272.8.4770

  日期：1997.2

  Acetone cyanohydrin lyase from Linum usitatissimum is a hydroxynitrile lyase (HNL) which is involved in the catabolism of cyanogenic glycosides in young seedlings of flax. We have isolated a full-length cDNA clone encoding L. usitatissimum HNL (LuHNL) from a cDNA expression library by immunoscreening. LuHNL cDNA was expressed in Escherichia coli and isolated from the respective soluble fraction in

  亚麻亚麻（Linum usitatissimum）的丙酮氰醇水解酶是一种羟腈裂解酶（HNL），它参与亚麻幼苗中氰苷的分解代谢。我们已经通过免疫筛选从cDNA表达文库中分离出了编码usitatissimum HNL（LuHNL）的全长cDNA克隆。LuHNL cDNA在大肠杆菌中表达，并以活性形式从各自的可溶性级分中分离出来，该活性形式在生物化学上与天然酶没有区别。1266个碱基对的开放阅读框编码45,780 kDa的蛋白质。衍生的氨基酸序列与迄今克隆的HNL没有显示出总体同源性，但与醇脱氢酶（ADH）家族的成员具有显着相似性。特别是，保留了负责在乙醇脱氢酶中协调活性位点Zn2 +和第二个结构上重要的Zn2 +的半胱氨酸和组氨酸残基。然而，我们在LuHNL中没有发现醇脱氢酶活性，也没有在ADH中发现HNL活性。此外，干扰活性位点Zn2 +配位的众所周知的ADHs抑制剂不能影响LuHNL的HN
• Purification and characterization of acetone cyanohydrin lyase from Linum usitatissimum
  作者：Lang-Lai Xu、Bijay K. Singh、Eric E. Conn

  DOI：10.1016/0003-9861(88)90634-0

  日期：1988.6

  The hydroxynitrile lyase (EC 4.1.2.--) which catalyzes the dissociation of the cyanohydrins of acetone and 2-butanone has been isolated and purified from young seedlings of flax (Linum usitatissimum L.). The purification procedure involved precipitation with (NH4)2SO4, chromatofocusing, and chromatography on DEAE-cellulose, hydroxylapatite, Sephacryl 200, and Matrex Red A gel columns with a final recovery

  从亚麻的年轻幼苗（Linum usitatissimum L.）中分离纯化出催化丙酮和2-丁酮氰醇分解的羟腈裂解酶（EC 4.1.2 .--）。纯化程序涉及用（NH4）2SO4沉淀，色谱聚焦和在DEAE-纤维素，羟磷灰石，Sephacryl 200和Matrex Red A凝胶柱上进行色谱分离，最终回收率为21％。136倍的纯化产生了看似均质的制剂，与从李属物种中分离的裂解酶相反，它不是黄素蛋白。在十二烷基硫酸钠存在下，通过凝胶电泳估计亚基分子量为42,000。通过凝胶过滤（HPLC）估计该酶的天然分子量为82,000。该酶的最适pH范围约为5。
• Enzyme-catalyzed synthesis or (R)-ketone-cyanohydrins and their hydrolysis to (R)-α-hydroxy-α-methyl-carboxylic acids
  作者：Franz Effenberger、Brigitte Hörsch、Franz Weingart、Thomas Ziegler、Stefan Kühner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78796-x

  日期：1991.6

  (R)-Ketone-cyanohydrins (R)-2 are obtained with high enantioselectivity from aliphatic ketones 1 and HCN in organic solvents using (R)-oxynitrilase (EC 4.1.2.10) as catalyst. Acid catalyzed hydrolysis of the cyanohydrins (R)-2 affords the corresponding (R)-alpha-hydroxy-alpha-methyl-carboxylic acids (R)-3 without measurable racemization.
• MATTHEWS, BARRY R.;JACKSON, W. ROY;JAYATILAKE, GAMINI S.;WILSHIRE, COLIN;+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N1, C. 1697-1709
  作者：MATTHEWS, BARRY R.、JACKSON, W. ROY、JAYATILAKE, GAMINI S.、WILSHIRE, COLIN、+

  DOI：——

  日期：——