2-methoxyphenanthrene-9,10-dione | 918945-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxyphenanthrene-9,10-dione
• 英文别名: 2-Methoxyphenanthrene-9,10-dione
• CAS: 918945-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: GKUKBDLCZUMMDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenanthrene-9,10-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9,9a,10,11,12,13,13a,14-octahydro-2-methoxy-15-oxo-9,14-diphenyl-9,14:10,13-dimethanobenzo[b]triphenylene-11,12-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  pH值不敏感的一氧化氮荧光亲质性陷阱（FNOCT）的合成与性能

  摘要：

  描述了设计用于化学和生物系统中一氧化氮（NO）产量的捕集和定量的新型荧光一氧化氮趋向性捕集器（FNOCT）14的合成和性质（方案3）。FNOCT的二羧酸14和相应的双[（乙酰氧基）甲基]酯衍生物15含有2-甲氧基取代的菲基团作为荧光团单元。此FNOCT的降低NO加合物的荧光（λ EXC 320纳米，λ EM380 nm）是pH无关的。在pH 7.4的缓冲水溶液中进行诱捕实验，一氧化氮作为大剂量添加并从NO供体化合物MAHMA NONOate（=（1 Z）-1- {methyl [6-（methylammonio）hexyl） ]氨基}二重氮-1-（1,2-二醇）酸酯，表明捕集效率约为。50％。在生物学应用中，从脂多糖刺激的大鼠肺泡巨噬细胞培养物中清除了一氧化氮。在所施加的条件下，每小时和每10 5个细胞的NO产生量估计为11.1±1.5 nmol 。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690212
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基菲醌 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 Nitrite 作用下， 生成 2-methoxyphenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Werner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 322, p. 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Suzuki cross coupling followed by cross dehydrogenative coupling: An efficient one pot synthesis of Phenanthrenequinones and analogues
  作者：Pompy Sarkar、Atiur Ahmed、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151701

  日期：2020.3

  An efficient one pot protocol has been developed towards the synthesis of substituted phenanthrenequinone and analogous derivatives via Suzuki cross coupling followed by copper catalyzed cross dehydrogenative coupling.

  已经开发出一种有效的一锅法，用于通过铃木（Suzuki）交叉偶联然后铜催化的交叉脱氢偶联来合成取代的菲醌和类似衍生物。
• [EN] UROLITHIN A AND DERIVATIVES THEREOF FOR USE IN THERAPY<br/>[FR] UROLITHINE A ET SES DÉRIVÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN THÉRAPIE
  申请人：UNIV LOUISVILLE RES FOUND INC

  公开号：WO2019222146A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  In some embodiments of the invention, inventive compounds (e.g., Formula (I), (IA), (II), and (III), and urolithin derivatives) are disclosed. Other embodiments include compositions (e.g., pharmaceutical compositions) comprising the inventive compound. Still other embodiments of the invention include compositions (e.g., pharmaceutical compositions) for treating, for example, certain diseases using the inventive compounds. Some embodiments include methods of using the inventive compound (e.g., in compositions or in pharmaceutical compositions) for administering and treating (e.g., diseases). Further embodiments include methods for making the inventive compounds. Additional embodiments of the invention are also discussed herein.

  在一些实施例中，本发明揭示了创新化合物（例如，Formula（I）、（IA）、（II）和（III）以及石榴石衍生物）。其他实施例包括包含该创新化合物的组合物（例如，药物组合物）。本发明的其他实施例包括使用创新化合物治疗某些疾病的组合物（例如，药物组合物）。一些实施例包括使用该创新化合物的方法（例如，在组合物或药物组合物中）进行给药和治疗（例如，疾病）。进一步的实施例包括制备该创新化合物的方法。本发明还讨论了其他实施例。
• Copper(0)/Selectfluor System-Promoted Oxidative Carbon–Carbon Bond Cleavage/Annulation of <i>o</i>-Aryl Chalcones: An Unexpected Synthesis of 9,10-Phenanthraquinone Derivatives
  作者：Hanyang Bao、Zheng Xu、Degui Wu、Haifeng Zhang、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02212

  日期：2017.1.6

  A general and efficient protocol for the synthesis of 9,10-phenanthraquinone derivatives has been successfully developed involving a copper(0)/Selectfluor system-promoted oxidative carbon–carbon bond cleavage/annulation of o-aryl chalcones. A variety of substituted 9,10-phenanthraquinones were synthesized in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  已经成功开发了一种合成9,10-菲蒽醌衍生物的通用有效方法，该方法涉及铜（0）/ Selectfluor系统促进的邻芳基查耳酮的氧化碳-碳键裂解/环化反应。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率合成了多种取代的9,10-菲蒽醌。
• 一种9,10-菲醌类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641075A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明提供了一种9,10‑菲醌类化合物的制备方法：以式I所示的2‑芳基肉桂醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，0～50℃温度下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的9,10‑菲醌类化合物；本发明原料简单易得，反应条件温和，避免使用昂贵且有毒的催化剂或配体，安全环保，原子经济性高，操作简单，为合成含各种取代基的9,10‑菲醌提供一种新的方法。
• UROLITHIN A AND DERIVATIVES THEREOF FOR USE IN THERAPY
  申请人：University Of Louisville Research Foundation, Inc.

  公开号：EP3793984A1

  公开（公告）日：2021-03-24