1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 30955-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: N1-tosyluracil；1-(p-toluenesulfonyl)uracil；1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Tosyluracil；1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 30955-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 266.277
• InChiKey: RQHXVHINSFGCDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-N1-tosyluracil
  参考文献：
  名称：

  一种通过尿嘧啶环转化反应合成N-β-烯氨基羰基2-恶唑烷酮的新方法

  摘要：

  在室温、无水条件下，在 3-位带有 2-羟乙基部分的N 1-磺酰尿嘧啶衍生物与 NaH 反应得到相应的带有 β-烯氨基羰基部分的 2-恶唑烷酮。这些产品是各种 β-氨基酸和N-杂环化合物的有用的多样化前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153554
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 、 对甲苯磺酰氯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以95%的产率得到1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基嘧啶衍生物的构象手性和手性结晶

  摘要：

  新的N-磺酰基嘧啶衍生物1-（对甲苯磺酰基）尿嘧啶（1），1-（对甲苯磺酰基）胸腺嘧啶（2），5-溴-1-（对甲苯磺酰基）尿嘧啶（3），1-（甲磺酰基）尿嘧啶（4），1-（1-萘磺酰基）尿嘧啶（5）和1-（1-萘磺酰基）胸腺嘧啶（6）通过使甲硅烷基化的嘧啶衍生物与选择的磺酰氯在乙腈中缩合反应而制备。该系列的某些成员由于处于固态的构象手性而显示出出乎意料的晶体特性。化合物1和5表现出手性结晶，在1的情况下，无论使用何种溶剂，都伴随着消旋孪晶的形成，而5则形成对映体结晶的聚集体。为2，3，和6，在嘧啶环的C-5位上的取代基通过影响晶体堆积防止手性结晶。的晶体结构的分析1，4，和5，揭示了芳基磺酰基的上发生或不存在的手性结晶的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.048

文献信息

• Synthesis of the sulfonylpyrimidine derivatives with anticancer activity
  申请人：Herbos d.d.

  公开号：EP0877022A1

  公开（公告）日：1998-11-11

  This invention relates to the processes for the preparation of unknown N-1 sulfonyl and N-1,NH-4 disulfonyl derivatives of pyrimidine nucleo bases, general formulae I, II, III, IV, V and VI, and their biological activity. This type of compounds exhibits strong anticancer activity in vitro on different tumor cell lines whereas cytostatic behavior on normal human fibroblasts is much less pronounced.

  本发明涉及嘧啶核酸（通式 I、II、III、IV、V 和 VI）的未知 N-1 磺酰基和 N-1，NH-4 二磺酰基衍生物的制备工艺及其生物活性。 这类化合物在体外对不同的肿瘤细胞系具有很强的抗癌活性，而对正常人成纤维细胞的细胞抑制作用则不太明显。
• Synthesis of the Sulfonylpyrimidine Derivatives as a New Type of Sulfonylcycloureas
  作者：Biserka Kašnar、Irena Krizmanić、Mladen Žinić

  DOI：10.1080/07328319708006134

  日期：1997.7

  The synthesis of several novel N-1 and N-1,NH-4-disulfonylpyrimidine derivatives are described.
• Sulfonylpyrimidine derivatives with anticancer activity
  申请人：Rudjer Boskovic Institute

  公开号：EP0877022B1

  公开（公告）日：2003-04-16
• A new approach for the synthesis of N-β-enaminocarbonyl 2-oxazolidinones through ring transformation reactions of uracil
  作者：Yoshiaki Kitamura、Yuto Ohshima、Yuki Nagaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153554

  日期：2022.1

  The reaction of N1-sulfonyluracil derivatives bearing a 2-hydroxyethyl moiety at the 3-position with NaH under anhydrous conditions at room temperature affords the corresponding 2-oxazolidinone bearing the β-enaminocarbonyl moiety. These products are useful diversifiable precursors toward various β-amino acids and N-heterocyclic compounds.

  在室温、无水条件下，在 3-位带有 2-羟乙基部分的N 1-磺酰尿嘧啶衍生物与 NaH 反应得到相应的带有 β-烯氨基羰基部分的 2-恶唑烷酮。这些产品是各种 β-氨基酸和N-杂环化合物的有用的多样化前体。
• Conformational chirality and chiral crystallization of N-sulfonylpyrimidine derivatives
  作者：Aleksandar Višnjevac、Mladen Žinić、Marija Luić、Dinko Žiher、Tanja Kajfež Novak、Biserka Žinić

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.048

  日期：2007.1

  1-(1-naphthylsulfonyl)thymine (6) were prepared by the condensation reaction of silylated pyrimidine derivatives with selected sulfonyl chlorides in acetonitrile. Some members of the series showed unexpected crystal properties as a consequence of their conformational chirality in the solid state. Compounds 1 and 5 exhibited chiral crystallization, which was, in the case of 1, accompanied by the formation of racemically

  新的N-磺酰基嘧啶衍生物1-（对甲苯磺酰基）尿嘧啶（1），1-（对甲苯磺酰基）胸腺嘧啶（2），5-溴-1-（对甲苯磺酰基）尿嘧啶（3），1-（甲磺酰基）尿嘧啶（4），1-（1-萘磺酰基）尿嘧啶（5）和1-（1-萘磺酰基）胸腺嘧啶（6）通过使甲硅烷基化的嘧啶衍生物与选择的磺酰氯在乙腈中缩合反应而制备。该系列的某些成员由于处于固态的构象手性而显示出出乎意料的晶体特性。化合物1和5表现出手性结晶，在1的情况下，无论使用何种溶剂，都伴随着消旋孪晶的形成，而5则形成对映体结晶的聚集体。为2，3，和6，在嘧啶环的C-5位上的取代基通过影响晶体堆积防止手性结晶。的晶体结构的分析1，4，和5，揭示了芳基磺酰基的上发生或不存在的手性结晶的影响。