5-(4-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione | 5349-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(4-methoxy)benzylidene]hydantoin；5-(4-methoxy-benzylidene)-hydantoin；5-(4'methoxybenzylidene)-hydantoin；4-methoxybenzylidene hydantoin；5-(4'-Methoxybenzal) hydantoin；5-(p-Methoxybenzylidene)-hydantoin；5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 5349-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00476573
• 分子量: 218.212
• InChiKey: XLTKBDZXXGQCSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯基丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  以天冬氨酸转氨酶为关键催化剂化学合成L-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸及其类似物

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种化学酶法合成苯丙酮酸衍生物来生产L-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸及其类似物的方法。通过易错PCR对大肠杆菌的天冬氨酸转氨酶进行了工程改造，并鉴定了改良的变体。当以制备规模通过补料分批加入3,4-二甲氧基苯基丙酮酸时，形成L-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸，转化率为95.4％，ee> 99％，其中最佳的天冬氨酸转氨酶变体为催化剂。这项研究提供了一种利用工程天冬氨酸转氨酶生产甲氧基取代的苯丙氨酸的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.10.033
• 作为产物：
  描述：

  5-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到5-(4-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SnCl₂·2H₂O: An Efficient Reagent for Selective and Direct Oxidative Desulfurization of Phenylmethylene-2-thiohydantoins to Corresponding Hydantoins

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.525765

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of psammaplin A and its analogs as potent histone deacetylases inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Jiachen Wen、Yu Bao、Qun Niu、Jiang Liu、Jinyu Yang、Wanqiao Wang、Tao Jiang、Yinbo Fan、Kun Li、Jian Wang、Linxiang Zhao、Dan Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.094

  日期：2016.9

  In this study, a concise synthetic method of psammaplin A was achieved from 3-bromo-4-hydroxybenzaldahyde and hydantoin through a four-step synthesis via Knoevenagel condensation, hydrolysis, oximation and amidation in 37% overall yield. A collection of novel psammaplin A analogs focused on the variations of substituents at the benzene ring and modifications at the oxime moiety were synthesized. Among

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，
• Evaluation of α-hydroxycinnamic acids as pyruvate carboxylase inhibitors
  作者：Daniel J. Burkett、Brittney N. Wyatt、Mallory Mews、Anson Bautista、Ryan Engel、Chris Dockendorff、William A. Donaldson、Martin St. Maurice

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.027

  日期：2019.9

  5 μM respectively. Compound 8v is a competitive inhibitor with respect to pyruvate (Ki = 0.74 μM) and a mixed-type inhibitor with respect to ATP, indicating that it targets the unique carboxyltransferase (CT) domain of PC. Furthermore, compound 8v does not significantly inhibit human carbonic anhydrase II, matrix metalloproteinase-2, malate dehydrogenase or lactate dehydrogenase.

  通过基于结构的药物设计项目（SBDD），发现了有效的丙酮酸羧化酶小分子抑制剂（PC）。制备了一系列α-酮酸（7）和α-羟基肉桂酸（8），并在两种测定中评估了其对PC的抑制作用。两种最有效的抑制剂是3,3'-（1,4-亚苯基）双[2-羟基-2-丙酸]（8u）和2-羟基-3-（喹啉-2-基）丙酸（8v））的IC 50值分别为3.0±1.0μM和4.3±1.5μM。化合物8v是相对于丙酮酸（K i = 0.74μM）和针对ATP的混合型抑制剂，表明它靶向PC的独特羧基转移酶（CT）域。此外，化合物8v不会显着抑制人碳酸酐酶II，基质金属蛋白酶-2，苹果酸脱氢酶或乳酸脱氢酶。
• Antiviral 5-(substituted benzal) hydantoins
  申请人：Canada Packers Limited

  公开号：US04013770A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Therapeutic compositions containing a compound of the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are each hydrogen, hydroxy, alkoxy f 1 to 4 carbon atoms, acyloxy of 1 to 4 carbon atoms, halo, or nitro, or R.sub.2 and R.sub.3 together form --OCH.sub.2 O--; or the corresponding acylated derivatives wherein there are one or more acyl groups in the hydantoin moiety and each acyl group contains from 1 to 20 carbon atoms, and the use of said compounds to control virus infections, in particular those caused by viruses of the Picorna group.

  含有以下化合物的治疗性组合物：##STR1## 其中：R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别为氢、羟基、1至4个碳原子的烷氧基、1至4个碳原子的酰氧基、卤素或硝基，或者R.sub.2和R.sub.3一起形成--OCH.sub.2 O--；或相应的酰化衍生物，其中在乙酰脲基团中有一个或多个酰基，每个酰基含有1至20个碳原子，并且使用这些化合物来控制病毒感染，特别是由小核糖核酸病毒群引起的感染。
• Process for the production of 5-arylidene hydantoins (B)
  申请人：Degussa AG

  公开号：US04345072A1

  公开（公告）日：1982-08-17

  5-Arylidene hydantoins are produced by condensation of an aromatic aldehyde with hydantoin in the presence of at least one ammonium salt of an aliphatic or aromatic carboxylic acid. The desired 5-arylidene hydantoins are obtained in high yields.

  5-芳基亚醛基咪唑啉是通过在至少一种脂肪或芳香族羧酸铵盐存在下，芳香族醛与咪唑啉进行缩合反应制得的。所得的目标5-芳基亚醛基咪唑啉收率高。
• Process for the preparation of D1-.beta.-aryl amino acids
  申请人：Alkaloida Vegyeszeti Gyar

  公开号：US04647694A1

  公开（公告）日：1987-03-03

  The invention relates to a process for the preparation of DL-.beta.-aryl-amino acids of the general Formula ##STR1## wherein R, R.sub.1 and R.sub.2 stand for hydrogen, halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, nitro or C.sub.1-4 dialkylamino; whereby in the case of monosubstituted derivatives R and R.sub.1 are hydrogen and R.sub.2 has the same meaning as stated above and can be attached to position 2, 3 or 4 related to the methylene group; in the case of disubstituted derivatives R is hydrogen and R.sub.1 and R.sub.2 have the same meaning as stated above and are attached to positions 2,3; 2,4; 2,5; 2,6; 3,4 or 3,5 related to the methylene group; in the case of trisubstituted derivatives R, R.sub.1 and R.sub.2 have the same meaning as stated above and are attached to positions 2,3,4; 2,3,5; 2,3,6; 3,4,5 or 3,4,6 related to the methylene group.

  该发明涉及一种制备DL-.beta.-芳基氨基酸的过程，其通式如下所示：其中R、R.sub.1和R.sub.2代表氢、卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、硝基或C.sub.1-4二烷基氨基；对于单取代衍生物，若R和R.sub.1为氢，则R.sub.2具有上述相同含义，并可附着于与亚甲基基团相关的2、3或4位置；对于双取代衍生物，R为氢，R.sub.1和R.sub.2具有上述相同含义，并附着于2、3；2、4；2、5；2、6；3、4或3、5位置；对于三取代衍生物，R、R.sub.1和R.sub.2具有上述相同含义，并附着于2、3、4；2、3、5；2、3、6；3、4、5或3、4、6位置。