1-(1H-indol-3-ylmethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 42485-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-ylmethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: N(1')-(3-methylindole)uracil；1-indol-3-ylmethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Skatyluracil；1-(1H-indol-3-ylmethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 42485-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: GKELOQKWSFJZAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱N-氧化物 、 尿嘧啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以42%的产率得到1-(1H-indol-3-ylmethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-1-Skatyl 尿嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  通过尿嘧啶、5-氟尿嘧啶和胞嘧啶与禾本科胺 N-氧化物或其甲基碘的反应，以中等产率获得 N-1 锝基衍生物。在 DMF 溶液中微波照射后，禾本科 N-氧化物以良好的产率转化为禾本科。尽管微波辐射不影响禾本科的产率，但在 DBU 的存在下，禾本科也由禾本科碘甲烷在 DMF 溶液中形成。在没有 DBU 的微波辐射下，禾本科不会从其甲基碘中形成。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-1982-7

文献信息

• Spectroscopy, molecular modeling and anti-oxidant activity studies on novel conjugates containing indole and uracil moiety
  作者：Weronika Kozanecka-Okupnik、Beata Jasiewicz、Tomasz Pospieszny、Renata Jastrząb、Monika Skrobańska、Lucyna Mrówczyńska

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.057

  日期：2018.10

  Abstract Herein we describe our results on the synthesis and molecular modeling of new conjugates containing indole and uracil moiety. This group of compounds has been synthesized by the reaction of indole alkaloid - gramine with appropriate uracil (uracil, 2-thiouracil, 6-methyl-2-thiouracil, thymine, 6-methyluracil and barbituric acid) using DMF as solvent. The structures of all products were confirmed

  摘要 在此，我们描述了我们在合成和分子建模方面的结果，该研究包含吲哚和尿嘧啶部分的新偶联物。这组化合物是通过吲哚生物碱 - 禾本科胺与适当的尿嘧啶（尿嘧啶、2-硫尿嘧啶、6-甲基-2-硫尿嘧啶、胸腺嘧啶、6-甲基尿嘧啶和巴比妥酸）反应合成的，使用 DMF 作为溶剂。所有产物的结构均通过光谱（ 1 H NMR、 13 C NMR 和 FT-IR）分析、质谱（EI）和 PM5 半经验方法确认。此外，确定了所研究化合物的质子化常数。获得的偶联物在体外筛选抗氧化和溶血活性，以及​​对 2,2'-偶氮双（2-甲基丙脒）二盐酸盐（AAPH）诱导的人红细胞氧化溶血的保护作用。