1-benzyl-5-methyl-1H-indole | 130360-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-5-methylindole
• CAS: 130360-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: UAXORUSBKLNRMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-methyl-1H-indole 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-溴-1H-吲哚 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1-benzyl-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  双（苯磺酰基）甲烷介导的芳基卤化物的多样化功能化

  摘要：

  开发了钯催化的双（苯磺酰基）甲烷和芳基卤化物的偶联反应。以良好的收率制备了多种双（苯磺酰基）甲基芳烃。证明了双（苯磺酰基）甲基向甲基、三氘代甲基、乙基、羧基和其他官能团的转化。该结果为芳基卤化物的多种功能化提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132371

文献信息

• The Highly Enantioselective Addition of Indoles to <i>N</i>-Acyl Imines with Use of a Chiral Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Gerald B. Rowland、Emily B. Rowland、Yuxue Liang、Jason A. Perman、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol0703579

  日期：2007.7.1

  The highly enantioselective organocatalytic addition of N-benzyl indoles to N-acyl imines is reported. A total of 15 examples with product yield ranging from 89% to 99% and enantioselectivities from 90% to 97% are presented. A chiral phosphoric acid catalyst derived from a hindered binol derivative was employed most effectively in the reaction. Attractive features of the reaction include desirable

  报道了N-苄基吲哚向N-酰基亚胺的高度对映选择性有机催化加成。总共提供了15个实例，产品收率从89％到99％不等，对映选择性从90％到97％不等。衍生自受阻二元醇衍生物的手性磷酸催化剂在反应中最有效地使用。该反应的吸引人的特征包括所需的催化剂载量，良好的反应性，底物的通用性以及易于从两个氮原子上除去的基团。
• Shielding Effect of Micelle for Highly Effective and Selective Monofluorination of Indoles in Water
  作者：Pranjal P. Bora、Manisha Bihani、Scott Plummer、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1002/cssc.201900316

  日期：2019.7.5

  Highly selective direct monofluorination of indoles and arenes was developed through an approach that allows site‐specific solubility of substrate and fluorine source in the micelle. This approach was highly selective for a broad range of substrates with excellent functional group tolerance. Differences in binding constant and solubility of indoles and arenes in the micelle allowed the fine‐tuning

  吲哚和芳烃的高度选择性直接单氟化是通过一种方法实现的，该方法可以使底物和氟源在胶束中发生特定位置的溶解。这种方法对具有出色的官能团耐受性的多种底物具有高度的选择性。吲哚和芳烃在胶束中的结合常数和溶解度的差异允许选择性的微调。对照实验提出了一条基本途径，并提供了对环境无害的两亲PS-750-M胶束作用的见解。动态光散射实验强烈表明了底物和氟源的特定位置溶解度。该方法已成功地适应于克规模，
• Efficient acceptorless photo-dehydrogenation of alcohols and <i>N</i>-heterocycles with binuclear platinum(<scp>ii</scp>) diphosphite complexes
  作者：Jian-Ji Zhong、Wai-Pong To、Yungen Liu、Wei Lu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c8sc05600e

  日期：——

  complexes as photocatalysts has emerged as a versatile tool for oxidative C–H functionalization under mild conditions, the need for additional reagents acting as electron donor/scavenger for completing the catalytic cycle undermines the practicability of this approach. Herein we demonstrate that photo-induced oxidative C–H functionalization can be catalysed with high product yields under oxygen-free

  尽管使用Ru（II）和Ir（III）配合物作为光催化剂的光氧化还原催化已成为在温和条件下氧化C-H官能化的通用工具，但需要其他试剂作为电子给体/清除剂来完成催化循环，却破坏了这种方法的实用性。在本文中，我们证明了在无氧和无受体条件下，通过双核铂（II）双亚磷酸酯络合物提取内球原子，可以以高收率催化光诱导的氧化C–H官能化。两种醇（51种），特别是脂肪族醇和饱和氮-杂环（24个例子）可以在室温下在光照射下有效地脱氢。通过从原位形成的氢化铂（III）物种中还原性消除二氢来再生光催化剂，代表了当前光氧化还原催化方法的另一种范式。
• Pd-Catalyzed Direct and Selective CH Functionalization: C3-Acetoxylation of Indoles
  作者：Qiang Liu、Gang Li、Hong Yi、Pan Wu、Jie Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201002547

  日期：2011.2.18

  one! A novel Pd‐catalyzed direct and selective C3‐acetoxylation of indole derivatives has been accomplished (see scheme). This selective CH activation reaction was implemented without the assistance of directing groups and took place under mild conditions. The kinetic study revealed that the reaction was zero‐order with respect to the oxidant and first‐order with respect to the indole derivatives.

  被选中的人或事物！已经完成了新颖的钯催化吲哚衍生物的直接和选择性C3-乙酰氧基化反应（参见方案）。这种选择性Ç  ħ活化反应没有定位基团的协助下实现，并且在温和的条件下发生的。动力学研究表明，相对于氧化剂，反应是零级的；对于吲哚衍生物，反应是一级的。
• Pd-Catalyzed α-Arylation of Sulfones in a Three-Component Synthesis of 3-[2-(Phenyl/methylsulfonyl)ethyl]indoles
  作者：Daniel Solé、Ferran Pérez-Janer、Ester Zulaica、Javier F. Guastavino、Israel Fernández

  DOI：10.1021/acscatal.6b00027

  日期：2016.3.4

  A novel four-step domino process for the synthesis of 3-[2-(aryl/alkylsulfonyl)ethyl]indoles starting from readily available 2-iodoanilines is reported. The domino reaction is based on the intramolecular palladium-catalyzed α-arylation of sulfones, which was combined with both intermolecular aza-Michael and Michael addition reactions using vinyl sulfones as the electrophile. The domino process produced

  报道了从容易获得的2-碘苯胺开始合成3- [2-（芳基/烷基磺酰基）乙基]吲哚的新颖的四步多米诺方法。多米诺反应基于分子内钯催化的砜的α-芳基化反应，该反应与分子间的氮杂迈克尔和迈克尔加成反应（使用乙烯基砜作为亲电子试剂）结合在一起。多米诺骨牌工艺产生了良好的收率，并且可以耐受苯胺环上具有不同电子性质的取代基的存在。此外，进行了密度泛函理论（DFT）计算，以更深入地了解所观察到的吲哚衍生物的形成。