4,6-dimethyl-2,3-dioxo-9-N-[6,11,14-trimethyl-2,5,9,12,15-pentaoxo-3,10-di(propan-2-yl)-8-oxa-1,4,11,14-tetrazabicyclo[14.3.0]nonadecan-7-yl]-1-N-[7,11,14-trimethyl-2,5,9,12,15-pentaoxo-3,10-di(propan-2-yl)-8-oxa-1,4,11,14-tetrazabicyclo[14.3.0]nonadecan- | 57193-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2,3-dioxo-9-N-[6,11,14-trimethyl-2,5,9,12,15-pentaoxo-3,10-di(propan-2-yl)-8-oxa-1,4,11,14-tetrazabicyclo[14.3.0]nonadecan-7-yl]-1-N-[7,11,14-trimethyl-2,5,9,12,15-pentaoxo-3,10-di(propan-2-yl)-8-oxa-1,4,11,14-tetrazabicyclo[14.3.0]nonadecan-
• 英文别名: 2-hydroxyactinomycin D；desaminoactinomycin D
• CAS: 57193-98-3
• 化学式: C₆₂H₈₅N₁₁O₁₇
• 分子量: 1256.42
• InChiKey: LLRMJHFXRTVDNQ-FOWHYCPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  1390.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  354.19
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  更生霉素 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 16.0h， 生成 4,6-dimethyl-2,3-dioxo-9-N-[6,11,14-trimethyl-2,5,9,12,15-pentaoxo-3,10-di(propan-2-yl)-8-oxa-1,4,11,14-tetrazabicyclo[14.3.0]nonadecan-7-yl]-1-N-[7,11,14-trimethyl-2,5,9,12,15-pentaoxo-3,10-di(propan-2-yl)-8-oxa-1,4,11,14-tetrazabicyclo[14.3.0]nonadecan-
  参考文献：
  名称：

  MALDI-TOF mass spectrometry, an efficient technique forin situdetection and characterization of actinomycins

  摘要：

  使用基质辅助激光解吸电离质谱（MALDI-TOF MS）对放线菌素进行了广泛研究。放线菌素是一类著名的具有强大细胞抑制和抗菌特性的肽内酯色肽。利用五株特征明确的链霉菌株，我们将MALDI-TOF MS作为一种高效的技术，用于从琼脂平板上挑取的细胞表面提取物中快速原位检测放线菌素。通过这一程序，可以在最短时间内以高灵敏度和准确度研究放线菌素复合物。这些研究通过质谱法对从培养滤液提取物中获得的放线菌素进行了补充，这些放线菌素经过高效液相色谱纯化，以检测尚未知的放线菌素种类。通过喂养实验，从金色链霉菌和微小链霉菌中分离出C-脱甲基放线菌素，从抗生链霉菌中分离出缺少两个五肽内酯环之一的半放线菌素，并将其作为结构-活性关系研究的新变体进行表征。通过源后衰变MALDI-TOF MS对所研究的放线菌素进行了结构表征。详细研究了选定放线菌素的质子化和阳离子化形式的碎裂模式的特征。版权所有 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.3329

文献信息

• MALDI-TOF mass spectrometry, an efficient technique for<i>in situ</i>detection and characterization of actinomycins
  作者：Joachim Vater、Ivana Crnovčić、Siamak Semsary、Ullrich Keller

  DOI：10.1002/jms.3329

  日期：2014.3

  An extensive study of actinomycins was performed using matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry (MALDI-TOF MS). Actinomycins represent a well-known family of peptidolactone chromopeptides with potent cytostatic and antibiotic properties. Using five well-characterized streptomycete strains, we introduced MALDI-TOF MS as an efficient technique for rapid in situ detection of actinomycins in surface extracts of cells picked from agar plates. By this procedure, actinomycin complexes can be investigated with high sensitivity and accuracy in a minimum of time. These studies were complemented by mass spectrometric investigation of actinomycins obtained from culture filtrate extracts and purified by high-performance liquid chromatography to detect yet unknown actinomycin species. By feeding experiments, C-demethyl-actinomycins from Streptomyces chrysomallus and Streptomyces parvulus as well as hemi-actinomycins from Streptomyces antibioticus lacking one of the two pentapeptide lactone rings were isolated and characterized as novel variants for structure–activity relationship studies. Structural characterization of the investigated actinomycins was performed by post source decay MALDI-TOF MS. The specific features of the fragmentation patterns of the protonated and cationized forms of selected actinomycins were investigated in detail. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  使用基质辅助激光解吸电离质谱（MALDI-TOF MS）对放线菌素进行了广泛研究。放线菌素是一类著名的具有强大细胞抑制和抗菌特性的肽内酯色肽。利用五株特征明确的链霉菌株，我们将MALDI-TOF MS作为一种高效的技术，用于从琼脂平板上挑取的细胞表面提取物中快速原位检测放线菌素。通过这一程序，可以在最短时间内以高灵敏度和准确度研究放线菌素复合物。这些研究通过质谱法对从培养滤液提取物中获得的放线菌素进行了补充，这些放线菌素经过高效液相色谱纯化，以检测尚未知的放线菌素种类。通过喂养实验，从金色链霉菌和微小链霉菌中分离出C-脱甲基放线菌素，从抗生链霉菌中分离出缺少两个五肽内酯环之一的半放线菌素，并将其作为结构-活性关系研究的新变体进行表征。通过源后衰变MALDI-TOF MS对所研究的放线菌素进行了结构表征。详细研究了选定放线菌素的质子化和阳离子化形式的碎裂模式的特征。版权所有 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.