(-)-protubonine B | 1279716-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-protubonine B
• 英文别名: 2H-Pyrazino[1a(2),2a(2):1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(3H,5aH)-dione, 6-acetyl-10b-(acetyloxy)-6,10b,11,11a-tetrahydro-3-(2-methylpropyl)-, (3S,5aR,10bR,11aS)-；[(1R,4S,7S,9R)-16-acetyl-4-(2-methylpropyl)-3,6-dioxo-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-trien-9-yl] acetate
• CAS: 1279716-87-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅
• 分子量: 399.447
• InChiKey: RYCLFSRDBHDCQK-STRKUORWSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-protubonine B 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以83%的产率得到(-)-protubonine A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Protubonine A 和 (-)-Protubonine B 的全合成和结构修正

  摘要：

  (-)-protubonine A 和 (-)-protubonine B 的拟议结构，它们是从海洋来源的真菌 Aspergillus sp. 中分离的吡咯烷并吲哚啉二酮哌嗪生物碱。SF-5044 已合成，对应于天然分离物的非对映异构体。本文中的全合成将生物碱的立体结构确定为所声称结构的 C-11 差向异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400029
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (N-(2S,3aR,8aR)-3a-acetoxy-8-acetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl)-L-leucinate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.5h， 以73%的产率得到(-)-protubonine B
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚的串联碘环化/乙酰氧基化一步构建乙酰氧基吡咯并吲哚骨架

  摘要：

  已经开发了一种通过PhI(OAc) 2 / n Bu 4 NI 介导的串联碘环化/乙酰氧基化合成C3a乙酰氧基六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚衍生物的方法。新开发的合成策略的特点是在温和的反应条件下单步组装各种 C3a 乙酰氧基化四氢吡咯、四氢呋喃和内酯稠合的二氢吲哚，从而能够有效地不对称合成 (-)-protubonine B。

  DOI：

  10.1039/d2ob01001a

文献信息

• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Total Synthesis and Structural Revision of (-)-Protubonine A and (-)-Protubonine B
  作者：Paula Lorenzo、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/ejoc.201400029

  日期：2014.4

  The proposed structures of (–)-protubonine A and (–)-protubonine B, which are pyrrolidinoindoline diketopiperazine alkaloids that were isolated from the marine-derived fungus Aspergillus sp. SF-5044, have been synthesized and correspond to diastereomers of the natural isolates. The total syntheses, herein, established the stereostructures of the alkaloids as the C-11 epimers of the purported structures

  (-)-protubonine A 和 (-)-protubonine B 的拟议结构，它们是从海洋来源的真菌 Aspergillus sp. 中分离的吡咯烷并吲哚啉二酮哌嗪生物碱。SF-5044 已合成，对应于天然分离物的非对映异构体。本文中的全合成将生物碱的立体结构确定为所声称结构的 C-11 差向异构体。
• Single-step construction of an acetoxypyrroloindole skeleton <i>via</i> tandem iodocyclization/acetoxylation of indoles
  作者：Atsushi Kimishima、Hiroki Kato、Keijin Nakaguro、Masayoshi Arai

  DOI：10.1039/d2ob01001a

  日期：——

  A method for the synthesis of C3a acetoxy hexahydropyrrolo[2,3-b]indole derivatives via a PhI(OAc)2/nBu4NI mediated tandem iodocyclization/acetoxylation has been developed. The newly developed synthetic strategy features the single-step assembly of various C3a acetoxylated tetrahydropyrrole-, tetrahydrofuran-, and lactone-fused indolines under mild reaction conditions, which enabled efficient asymmetric

  已经开发了一种通过PhI(OAc) 2 / n Bu 4 NI 介导的串联碘环化/乙酰氧基化合成C3a乙酰氧基六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚衍生物的方法。新开发的合成策略的特点是在温和的反应条件下单步组装各种 C3a 乙酰氧基化四氢吡咯、四氢呋喃和内酯稠合的二氢吲哚，从而能够有效地不对称合成 (-)-protubonine B。