3-benzoylimino-1-mesityl-1H-imidazolium ylide | 864629-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzoylimino-1-mesityl-1H-imidazolium ylide
• 英文别名: (Z)-N-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-3-ium-1-yl]benzenecarboximidate
• CAS: 864629-03-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: OHURUICXCGTDEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylimino-1-mesityl-1H-imidazolium ylide 、 silver(I) acetate 在 Na₂CO₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到[Ag2(3-benzoylimino-1-mesityl-1H-imidazolium ylide(-1H))2]
  参考文献：
  名称：

  新型阴离子N-杂环卡宾银（I）配合物的结构和反应活性。

  摘要：

  有效合成aN-苯并亚氨基咪唑鎓叶立德提供了一种新型的N-杂环阴离子碳烯，从中形成了空气稳定的Ag（I）和Cu（II）配合物以及具有催化活性的Rh（I）配合物。

  DOI：

  10.1039/b506232b
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以799 mg的产率得到3-benzoylimino-1-mesityl-1H-imidazolium ylide
  参考文献：
  名称：

  新型阴离子N-杂环卡宾银（I）配合物的结构和反应活性。

  摘要：

  有效合成aN-苯并亚氨基咪唑鎓叶立德提供了一种新型的N-杂环阴离子碳烯，从中形成了空气稳定的Ag（I）和Cu（II）配合物以及具有催化活性的Rh（I）配合物。

  DOI：

  10.1039/b506232b

文献信息

• Synthesis of NHC-Iridium(III) Complexes Based on<i>N</i>-Iminoimidazolium Ylides and Their Use for the Amine Alkylation by Borrowing Hydrogen Catalysis
  作者：Vincent Guérin、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00726

  日期：2021.2.8

  ylides, were used to synthesize NHC-iridium(III) complexes. Their catalytic activities were evaluated in the amine alkylation of anilines using borrowing hydrogen catalysis. The high-yielding synthesis of a small library of complexes allowed a rapid screening of the ideal steric bulk of the NHC unit and basicity of the anionic tether for the investigated model reaction. A bulky aromatic N group on

  我们小组最近开发的源自N-亚氨基咪唑鎓盐的阴离子NHC配体用于合成NHC-铱（III）配合物。在借用氢催化的苯胺的胺烷基化中评估了它们的催化活性。小型合成物库的高产率合成，可以快速筛选出NHC单元的理想空间体积和阴离子系链的碱性，以用于所研究的模型反应。为了获得高催化活性，需要在咪唑烷部分上具有庞大的芳族N基团，后者与阴离子基团的碱性成正比。进行反应的选定的底物范围，以提供所需的烷基化苯胺的公平至优异的产率。
• <i>N</i>-Acyliminoimidazolium Ylides as Precursors to Anionic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands: Control of Topology and Reactivity
  作者：Hannah Guernon、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/om400078f

  日期：2013.3.25

  A family of N-heterocyclic carbene ligands based on N-acyl iminoimidazolium ylides has been developed and investigated. The ylides are stable and are easily obtained in two steps. Following deprotonation, they form bidentate anionic NHC ligands. The synthesis of silver(I) complexes was explored. Different complex structures have been obtained, depending on the steric and electronic properties of the starting ylide proligands. Dimeric structures were usually obtained, but trimeric structures were observed under certain conditions. DFT calculations were used to explain these results. The electronic properties of the complexes can be modified by the choice of the electron-withdrawing group attached to the anionic tether. The silver complexes are proficient ligand transfer agents. The first example of a proligand/ligand exchange was demonstrated. The catalytic activity of the silver complexes was evaluated in a model (3 + 2) heterocycloaddition of an imino ester with an activated alkene.
• Structure and reactivity of a new anionic N-heterocyclic carbene silver(i) complex
  作者：Claude Y. Legault、Christopher Kendall、André B. Charette

  DOI：10.1039/b506232b

  日期：——

  The efficient synthesis of aN-benzoyliminoimidazolium ylide provides access to a new type of N-hetereocyclic anionic carbene, from which air stable Ag(I) and Cu(II) complexes and a catalytically active Rh(I) complex were formed.

  有效合成aN-苯并亚氨基咪唑鎓叶立德提供了一种新型的N-杂环阴离子碳烯，从中形成了空气稳定的Ag（I）和Cu（II）配合物以及具有催化活性的Rh（I）配合物。