5-(3,4-二氯苯基)糠醛 | 52130-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3,4-二氯苯基)糠醛
• 中文别名: 5-(34-二氯苯基)糠醛
• 英文名称: 5-(3,4-dichlorophenyl)furfural
• 英文别名: 5-(3,4-dichlorophenyl)furan-2-carbaldehyde；5-(3,4-dichlorophenyl)-2-furaldehyde；5-(3,4-dichlorophenyl)-furan-2-yl-carboxaldehyde
• CAS: 52130-34-4
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD00448045
• 分子量: 241.073
• InChiKey: PSQLTDROSWBPGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  将贮藏器密封后，放入一个紧密封装的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-二氯苯基)糠醛 在 哌啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5-(3',4'-dichlorophenyl)furan-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylfurfural Oximes and Their Biological Evaluation

  摘要：

  通过元素分析和光谱技术（傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱），制备并表征了各种芳基糠醛肟。对合成的化合物进行了抗氧化、酪氨酸酶和化学胰蛋白酶活性测试。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19624
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-(3,4-二氯苯基)糠醛
  参考文献：
  名称：

  选择性蛋白精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）抑制剂的发现和生物学评估。

  摘要：

  PRMT5是一种重要的蛋白质精氨酸甲基转移酶，可催化组蛋白或非组蛋白底物蛋白质上的精氨酸对称二甲基化。人们认为它是许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。尽管PRMT5抑制剂在癌症治疗中有潜在的应用，但PRMT5i很少公开报道。在这项调查中，进行了虚拟筛选和结构-活性关系（SAR）研究，以发现新型PRMT5i，最终导致鉴定出许多新的PRMT5i。最具活性的化合物P5i-6对PRMT5表现出相当大的抑制效能，IC50值为0.57μM，对PRMT5对其他测试PRMT的选择性也很高。它对两种结直肠癌细胞系显示出非常好的抗活力，HT-29和DLD-1，以及一种肝癌细胞系HepG2，针对36种不同的癌细胞系进行了敏感性分析。Western Blot分析表明，P5i-6选择性抑制DLD-1细胞中H4R3和H3R8的对称二甲基化。总体而言，P5i-6可以用作化学探针，以研究PRMT​​5在生物学中的新功能，

  DOI：

  10.1111/cbdd.12881

文献信息

• [EN] A HIGH-THROUGHPUT ASSAY FOR IDENTIFYING SMALL MOLECULES THAT MODULATE AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK)<br/>[FR] DOSAGE À HAUT RENDEMENT POUR IDENTIFIER DE PETITES MOLÉCULES QUI MODULENT LA PROTÉINE KINASE ACTIVÉE PAR L'AMP (AMPK)
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2016025023A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides an in vitro method for identifying a compound that modulates adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK) for the manufacture of a diagnostic or therapeutic agent. The present invention further provides an assay for identifying a compound that modulates AMPK.

  本发明提供了一种体外方法，用于鉴定调节腺苷单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）的化合物，以制造诊断或治疗剂。本发明进一步提供了一种用于鉴定调节AMPK的化合物的检测方法。
• 5-Aryl-2-furancarbaldehyde Hydrazones and Related Compounds
  作者：Alžbeta Krutošíková、Miloslava Dandárová、Juraj Alföldi

  DOI：10.1135/cccc19931905

  日期：——

  A series of 5-aryl-2-furancarbaldehyde 2,6-dialkylphenylhydrazones (Ia - Iv) and dimethylhydrazones (IIa - IIf) as well as related compound benzo[b]furan-2-carbaldehyde dimethylhydrazone (III) were prepared. Compounds Ia - Iv were synthesized by condensing 5-aryl-2-furancarbaldehydes with 2,6-dialkylphenylhydrazines, compounds IIa - IIf were obtained from the same starting compounds and N,N-dimethylhydrazine. The intermediate 5-aryl-2-furancarbaldehydes were prepared by reaction of aryldiazonium chlorides with 2-furancarbaldehyde. The structure of the compounds were proven by ¹H, ¹³C and ¹⁵N NMR spectra.

  一系列5-芳基-2-呋喃甲醛2,6-二烷基苯基腙（Ia - Iv）和二甲基腙（IIa - IIf）以及相关化合物苯并[b]呋喃-2-甲醛二甲基腙（III）已经制备。化合物Ia - Iv通过5-芳基-2-呋喃甲醛与2,6-二烷基苯基腙缩合合成，化合物IIa - IIf则来自相同起始化合物和N,N-二甲基腙。中间体5-芳基-2-呋喃甲醛通过芳基重氮氯化物与2-呋喃甲醛反应制备。这些化合物的结构通过1H、13C和15N核磁共振谱得到证实。
• Lewis Acid-Catalyzed Selective Synthesis of Diversely Substituted Indolo- and Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Quinoxalinones by Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、V. Kasi Sankar、Trapti Aggarwal、Rajendra P. Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1002/ejoc.201101013

  日期：2011.12

  An efficient tandem process for the selective synthesis of 1,2-annulated α-fused quinoxalines using benzotriazole methodology by a modified Pictet–Spengler reaction is described. The approach involves the reaction of arylamines 4 with aromatic aldehydes 5 to furnish 6-endo-dig-cyclized products. Dihydroquinoxalines 6 were selectively obtained by using AlCl3 in tetrahydrofuran (THF) at room temperature

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。
• Biology-Oriented Combined Solid- and Solution-Phase Synthesis of a Macroline-Like Compound Collection
  作者：Wolfram Wilk、Andrea Nören-Müller、Markus Kaiser、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200901797

  日期：2009.11.9

  of natural products that has more than 100 members and displays diverse biological activities. These compounds feature a cycloocta[b]indole scaffold that represents an interesting target structure for biology‐oriented synthesis (BIOS). We have presented a solid‐phase synthesis of isomerically pure cycloocta[b]indoles by employing the Pictet–Spengler reaction and the Dieckmann cyclization as key steps

  巨线构成一类天然产物，具有100多个成员，并显示出多种生物活性。这些化合物具有环八[ b ]吲哚支架，代表了面向生物学的合成（BIOS）的有趣目标结构。我们通过采用Pictet-Spengler反应和Dieckmann环化作为关键步骤，提出了异构体纯净的环八[ b ]吲哚的固相合成。通过使用各种其他多样化的程序，例如固相上的Pd催化的Sonogashira或Suzuki偶联，对该反应序列的范围进行了更详细的研究，因此，例如，可以生成10个取代的环辛基[ b]。]吲哚衍生物。最后，通过还原和皂化作用评估了环八[ b ]吲哚骨架的固溶相修饰，从而进一步扩大了固相合成的范围。
• Synthesis of a Functionalized Oxabicyclo[2.2.1]-Heptene-Based Chemical Library
  作者：Sarah B. Luesse、Gregg Wells、Jeanne Miller、Erin Bolstad、Stephen C. Bergmeier、Mark C. McMills、Nigel D. Priestley、Dennis L. Wright

  DOI：10.2174/138620712798280835

  日期：2012.1.1

  The 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene ring system is a common structural motif in many pharmacologically interesting molecules. We recognized the potential to employ this highly oxygenated and conformationally-restricted scaffold in diversity-oriented synthesis to generate a library of non-chiral but topologically complex compounds. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of two 96-member tricyclic libraries containing the oxabicyclo[2.2.1]heptene framework using acetal formation as the key step.

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环系统是许多具有药理学意义分子中的常见结构基元。我们认识到，可以通过利用这种高度氧化的、构象受限的骨架，在定向多样性合成中生成一组非手性但拓扑结构复杂的化合物。本文中，我们报道了利用缩醛化反应作为关键步骤，合成并生物评估了两个包含96个成员的三环化合物库，这两个库均含有氧杂双环[2.2.1]庚烯框架。