5-(3,4-二甲基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 | 108413-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3,4-二甲基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(3,4-dimethylphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 108413-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD05270850
• 分子量: 206.268
• InChiKey: ZKMQIPCAKYEHCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-二甲基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 1-[4-(1-{[5-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio}ethyl)benzyl]azetidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-OXADIAZOLES-2-THIO AZETIDINE DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1 PHOSPHATE RECEPTORS MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及取代的1,3,4-噁二唑-2-硫代氮杂环丙氨酸衍生物，制备它们的方法，含有它们的制药组合物以及它们作为调节鞘氨醇-1-磷酸受体的药物的用途。

  公开号：

  US20140128366A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(3,4-二甲基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  三唑衍生物作为酪氨酸酶抑制剂的生化和计算机研究：色素沉着过度相关皮肤病的潜在治疗方法

  摘要：

  简介：酪氨酸酶是一种多功能、糖基化含铜氧化酶，主要催化哺乳动物体内黑色素的生物合成。它的过度表达导致黑色素形成过多，导致色素沉着过度的皮肤病症，如黑斑、黄褐斑、雀斑等。因此，抑制酪氨酸酶是治疗色素沉着过度的治疗途径。方法：本研究重点评价苯环上带有不同取代基的三唑衍生物1-20的酪氨酸酶抑制活性。与标准药物曲酸相比，17 种衍生物显示出有效的酪氨酸酶抑制作用，IC50 值在 1.6 至 13 μM 之间（IC50 = 24.1 ± 0.5 μM）。特别是，化合物11和15显示出比曲酸强12倍的抑制效果。结果：构效关系表明，苯环C-4位上的卤素取代具有显着的抗酪氨酸酶活性。化合物1-3和8显示出竞争性抑制模式，而化合物5、11和15显示出非竞争性抑制模式。接下来，我们进行了分子对接分析，以研究配体（抑制剂）和酪氨酸酶活性位点（受体）之间的结合模式和相互作用。除此之外，我们还评估了抑制剂对 BJ

  DOI：

  10.2174/0115734064271581231219111952

文献信息

• 1,3,4-OXADIAZOLES-2-THIO DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1 PHOSPHATE RECEPTORS MODULATORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20140128348A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to substituted 1,3,4-oxadiazoles-2-thio derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of sphingosine-1-phosphate receptors.

  本发明涉及取代的1,3,4-噁二唑-2-硫衍生物，其制备方法，包含它们的制药组合物以及它们作为拟南芥酸-1-磷酸受体调节剂的药物使用。
• US9000016B2
  申请人：——

  公开号：US9000016B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLES-2-THIO DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1 PHOSPHATE RECEPTORS MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,3,4-OXADIAZOLES-2-THIO UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS LA SPHINGOSINE-1 PHOSPHATE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2014071342A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to substituted 1,3,4-oxadiazoles-2-thio derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of sphingosine-1-phosphate receptors.
• 1,3,4-OXADIAZOLES-2-THIO AZETIDINE DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1 PHOSPHATE RECEPTORS MODULATORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20140128366A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to substituted 1,3,4-oxadiazoles-2-thio azetidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of sphingosine-1-phosphate receptors.

  本发明涉及取代的1,3,4-噁二唑-2-硫代氮杂环丙氨酸衍生物，制备它们的方法，含有它们的制药组合物以及它们作为调节鞘氨醇-1-磷酸受体的药物的用途。
• Biochemical and In Silico Studies on Triazole Derivatives as Tyrosinase Inhibitors: Potential Treatment of Hyperpigmentation Related Skin Disorders
  作者：Yusra Choudhary、Atia-tul- Wahab、Humaira Zafar、Salman Siddiqui、Majid Khan、Khalid M. Khan、Amer H. Asseri、M. Iqbal Choudhary、Atta-ur- Rahman

  DOI：10.2174/0115734064271581231219111952

  日期：2024.2.29

  ring. 17 derivatives have shown a potent tyrosinase inhibition with IC50 values between 1.6 to 13 μM, as compared to the standard drug, i.e., kojic acid (IC50 = 24.1 ± 0.5 μM). Particularly, compounds 11 and 15 displayed 12 times more potent inhibitory effects than the kojic acid. Result: The structure-activity relationship revealed that substituting halogens at the C-4 position of the benzene ring renders

  简介：酪氨酸酶是一种多功能、糖基化含铜氧化酶，主要催化哺乳动物体内黑色素的生物合成。它的过度表达导致黑色素形成过多，导致色素沉着过度的皮肤病症，如黑斑、黄褐斑、雀斑等。因此，抑制酪氨酸酶是治疗色素沉着过度的治疗途径。方法：本研究重点评价苯环上带有不同取代基的三唑衍生物1-20的酪氨酸酶抑制活性。与标准药物曲酸相比，17 种衍生物显示出有效的酪氨酸酶抑制作用，IC50 值在 1.6 至 13 μM 之间（IC50 = 24.1 ± 0.5 μM）。特别是，化合物11和15显示出比曲酸强12倍的抑制效果。结果：构效关系表明，苯环C-4位上的卤素取代具有显着的抗酪氨酸酶活性。化合物1-3和8显示出竞争性抑制模式，而化合物5、11和15显示出非竞争性抑制模式。接下来，我们进行了分子对接分析，以研究配体（抑制剂）和酪氨酸酶活性位点（受体）之间的结合模式和相互作用。除此之外，我们还评估了抑制剂对 BJ