desmatropesantonin | 182209-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: desmatropesantonin
• 英文别名: (3S,3aS,9bS)-8-hydroxy-3,6,9-trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 182209-99-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZLKGXNSQDUJSAU-PSEJXSGSSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  447.068±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desmatropesantonin 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 rhodium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2,3,4-四氢萘 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3S,3aS,9bS)-8-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-naphtho[1,2-b]furan-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用带有倍半萜烯水杨醛衍生物的新型（salen）锰（III）配合物对未官能化烯烃进行有氧催化环氧化

  摘要：

  已经制备了具有倍半萜烯水杨醛和（R，R）-1,2-环己二胺部分的手性（salen）锰（III）配合物1。该配合物以碘代苯和分子氧/新戊醛为末端氧化剂催化未官能化烯烃的环氧化。在所有情况下，尽管获得的对映体过量较低，但化学产率较高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00697-7
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 甲酸 作用下， 反应 8.0h， 以37%的产率得到desmatropesantonin
  参考文献：
  名称：

  使用带有倍半萜烯水杨醛衍生物的新型（salen）锰（III）配合物对未官能化烯烃进行有氧催化环氧化

  摘要：

  已经制备了具有倍半萜烯水杨醛和（R，R）-1,2-环己二胺部分的手性（salen）锰（III）配合物1。该配合物以碘代苯和分子氧/新戊醛为末端氧化剂催化未官能化烯烃的环氧化。在所有情况下，尽管获得的对映体过量较低，但化学产率较高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00697-7

文献信息

• Reaction of the sesquiterpene γ-lactone α-santonin with alcoholic hydrogen chloride
  作者：N. Merkhatuly、S. K. Zhokizhanova、L. T. Balmagambetova、S. M. Adekenov

  DOI：10.1134/s107036320608038x

  日期：2006.8
• Synthesis and antioxidant activity of phenolic derivatives ofα-santonin
  作者：A. T. Kulyyasov、T. S. Seitembetov、S. M. Adekenov

  DOI：10.1007/bf02291538

  日期：1997.3
• Aerobic catalytic epoxidation of unfunctionalized olefins using a new (salen)manganese (III) complex bearing a sesquiterpene salicylaldehyde derivative
  作者：Isabel Fernández、JoséR. Pedro、Roberto de la Salud

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00697-7

  日期：1996.9

  A chiral (salen) manganese (III) complex 1 bearing a sesquiterpene salicylaldehyde and (R,R)-1,2-cyclohexanediamine moieties has been prepared. This complex catalyses the epoxidation of unfunctionalized olefins with iodosylbenzene and molecular oxygen/pivalaldehyde as terminal oxidants. In all cases the chemical yield was high although the enantiomeric excess obtained were low.

  已经制备了具有倍半萜烯水杨醛和（R，R）-1,2-环己二胺部分的手性（salen）锰（III）配合物1。该配合物以碘代苯和分子氧/新戊醛为末端氧化剂催化未官能化烯烃的环氧化。在所有情况下，尽管获得的对映体过量较低，但化学产率较高。