2-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol | 57932-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 1-Hydroxyindane-2-ethanol
• CAS: 57932-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BDJQIJDVEVFHHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-(1H-inden-2-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  烷基化四氢异喹啉中与 CNS 受体结合的结构元件的合成和评估

  摘要：

  中枢神经系统疾病通常很复杂，涉及多个受体系统，因此，这些疾病的治疗方案必须集中于针对与各种疾病有关的多个受体。精神分裂症和抑郁症是此类疾病的例子，因此它们的药物治疗取决于同时靶向多种受体的药物，包括多巴胺、血清素甚至胆碱能受体。在我们之前寻找多受体配体的活动中，我们已确定苯并噻唑1a作为初始先导分子。在目前的工作中，我们扩展了1a的结构亲和关系 (SAFIR) ，从而鉴定出部分抑制的丁酰苯3j作为有效且选择性的双 5-HT 1A和 5-HT 7受体配体。预计化合物3j可以作为我们寻找具有治疗 CNS 起源疾病潜力的新型配体的进一步开发的新先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.019
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(1-oxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基化四氢异喹啉中与 CNS 受体结合的结构元件的合成和评估

  摘要：

  中枢神经系统疾病通常很复杂，涉及多个受体系统，因此，这些疾病的治疗方案必须集中于针对与各种疾病有关的多个受体。精神分裂症和抑郁症是此类疾病的例子，因此它们的药物治疗取决于同时靶向多种受体的药物，包括多巴胺、血清素甚至胆碱能受体。在我们之前寻找多受体配体的活动中，我们已确定苯并噻唑1a作为初始先导分子。在目前的工作中，我们扩展了1a的结构亲和关系 (SAFIR) ，从而鉴定出部分抑制的丁酰苯3j作为有效且选择性的双 5-HT 1A和 5-HT 7受体配体。预计化合物3j可以作为我们寻找具有治疗 CNS 起源疾病潜力的新型配体的进一步开发的新先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.019

文献信息

• ALKYLATED TETRAHYDROISOQUINOLINES FOR BINDING TO CENTRAL NERVOUS SYSTEM RECEPTORS
  申请人：Florida A&M University

  公开号：US20180193330A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (THIQ) having the general formula A-(CH 2 ) n —B are provided, wherein A is THIQ or a substituted derivative thereof and B is an aryl, cycloalkylaryl, or cycloalkyl group, wherein A and B are linked to each other by an alkyl or substituted alkyl chain. The compounds are useful as selective ligands (agonists or antagonists) of central nervous system receptors, and in particular of the seratonin receptors. The compounds or their salts can be formulated into pharmaceutical in need thereof by any route of administration suitable for a desired treatment protocol and especially for the treatment of psychiatric disorders.

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）的衍生物具有一般公式A-(CH2)n—B，其中A是THIQ或其取代衍生物，B是芳基、环烷基芳基或环烷基基团，其中A和B通过烷基或取代烷基链相连。这些化合物可用作中枢神经系统受体的选择性配体（激动剂或拮抗剂），特别是血清素受体的配体。这些化合物或其盐可以通过适合所需治疗方案的任何给药途径制成药物，特别适用于治疗精神障碍。
• Indenopyran- and indenothiopyranalkylamines III in the treatment of
  申请人：Ayerst McKenna and Harrison Ltd.

  公开号：US03995052A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  Indenopyran- and indenothiopyranalkylamine derivatives characterized by having an amino(lower)alkyl radical attached to the 1 position of an indeno[2,1-c]pyran or indeno[2,1-c]thiopyran nucleus are disclosed. Also included are the corresponding derivatives having an indeno[1,2-c]pyran and an indeno[1,2-c]-thiopyran nucleus. The amino portion of the amino(lower)alkyl radical may be further substituted with one or two lower alkyl groups or incoporated into a heterocyclic amine radical. The derivatives are further substituted at position 1 and may be optionally substituted at positions 3, 4, 5, 6, 7, 8, and 9. The indenopyran- and indenothiopyranalkylamine derivatives of this invention are useful antidepressant agents. Methods for their preparation and use are disclosed.

  本发明揭示了一种以氨基(较低)烷基基团连接到吲哚并[2,1-c]吡喃或吲哚并[2,1-c]硫吡喃核的1位的吲哚并-和吲哚硫吡喃烷胺衍生物。还包括具有吲哚并[1,2-c]吡喃和吲哚并[1,2-c]-硫吡喃核的相应衍生物。氨基(较低)烷基基团的氨基部分可以进一步被一个或两个较低烷基基团取代，或者并入到一个杂环胺基团中。这些衍生物在1位进一步取代，并且可以选择性地在3、4、5、6、7、8和9位取代。本发明的吲哚并-和吲哚硫吡喃烷胺衍生物是有用的抗抑郁剂。公开了其制备和使用方法。
• Photocatalytic Synthesis of Indanone, Pyrone, and Pyridinone Derivatives with Diazo Compounds as Radical Precursors
  作者：Yang Xie、Ye-Peng Bao、Xiao-Yan Zhuo、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04331

  日期：2024.2.23

  We disclose herein a photocatalytic radical cascade cyclization of diazoalkanes for the divergent synthesis of important carbocycles and heterocycles. Under the optimal reaction conditions, various indanone, pyrone, and pyridinone derivatives can be obtained in moderate to good yields. Mechanistic experiments support the formation of carbon-centered radicals from diazoalkanes through the proton-coupled

  我们在此公开了重氮烷烃的光催化自由基级联环化，用于重要碳环和杂环的发散合成。在最佳反应条件下，可以以中等至良好的收率得到各种茚满酮、吡喃酮和吡啶酮衍生物。机理实验支持重氮烷通过质子耦合电子转移过程形成以碳为中心的自由基。使用连续流技术的放大反应和所形成的杂环的有用下游应用进一步使该策略具有吸引力和价值。
• Jirkovsky; Humber; Noureldin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1976, vol. 11, # 6, p. 571 - 576
  作者：Jirkovsky、Humber、Noureldin

  DOI：——

  日期：——
• US3995052A
  申请人：——

  公开号：US3995052A

  公开（公告）日：1976-11-30