(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(1R)-1-amino-2-methylpropyl]-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol | 663613-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(1R)-1-amino-2-methylpropyl]-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 663613-86-3
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 251.347
• InChiKey: FYEFLEUMNQBKHG-XJHPQEAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(1R)-1-amino-2-methylpropyl]-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol 、 4-butoxypyridine-2-carboxylic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-butoxy-N-((R)-2-methyl-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] LINCOMYCIN DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  [FR] DERIVES DE LINCOMYCINE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE

  摘要：

  公开号：

  WO2004016632A3
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(1R)-1-amino-2-methylpropyl]-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  新型6位修饰的1-硫代烷基-林可胺

  摘要：

  已经开发了通过立体定向亲核加成到容易获得的半乳糖6-硝基上来合成6-位修饰的林可胺的通用方法。还开发了在1位立体定向安装硫代烷基的新方法。这些方法允许获得各种抗菌林可酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.167

文献信息

• US7361743B2
  申请人：——

  公开号：US7361743B2

  公开（公告）日：2008-04-22
• [EN] LINCOMYCIN DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE LINCOMYCINE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：VICURON PHARM INC

  公开号：WO2004016632A3

  公开（公告）日：2004-06-24
• Novel 6-position modified 1-thioalkyl-lincosamines
  作者：Hardwin O’Dowd、Jason G. Lewis、Mikhail F. Gordeev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.167

  日期：2008.4

  A general method for the synthesis of 6-position modified lincosamines via stereospecific nucleophilic addition to readily available galactose 6-nitrone has been developed. A new route for the stereospecific installation of thioalkyl groups at the 1-position was also developed. These methods allow access to a variety of new derivatives of antibacterial lincosamides.

  已经开发了通过立体定向亲核加成到容易获得的半乳糖6-硝基上来合成6-位修饰的林可胺的通用方法。还开发了在1位立体定向安装硫代烷基的新方法。这些方法允许获得各种抗菌林可酰胺衍生物。