(1alpha, 5alpha, 6alpha)-6-N-(3-azabicyclo [3.1.0] hexyl-3- (4-methyl-3- pentenyl))-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenyl acetamide | 712356-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1alpha, 5alpha, 6alpha)-6-N-(3-azabicyclo [3.1.0] hexyl-3- (4-methyl-3- pentenyl))-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenyl acetamide
• 英文别名: (1α, 5α, 6α)-6-N-(3-azabicyclo [3.1.0] hexyl-3-(4-methyl-3-pentenyl))-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenyl acetamide；(1α,5α,6α)-6-N-[3-(4-methyl-3-pentenyl)-3-azabicylo[3.1.0]-hex-6-yl]-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenyl acetamide
• CAS: 712356-15-5
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₂
• 分子量: 382.546
• InChiKey: AEJIBUFVDPGRBC-SZJSPXDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1alpha, 5alpha, 6alpha)-6-N-(3-azabicyclo [3.1.0] hexyl-3- (4-methyl-3- pentenyl))-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenyl acetamide 、 丁二酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-(1α, 5α, 6α)-6-N-(3-azabicyclo [3.1.0] hexyl-3-(4-methyl-3-pentenyl))-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenyl acetamide succinate salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,6-DISUBSTITUTED AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE 3,6-DISUBSTITUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE

  摘要：

  这项发明涉及结构为(I)的3,6-二取代的氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物。本发明的化合物可以作为肌碱受体拮抗剂，可用于治疗通过肌碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病。该发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物以及治疗通过肌碱受体介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2004052857A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (1alpha, 5alpha, 6alpha)-6-N-(3-azabicyclo [3.1.0] hexyl-3- (4-methyl-3- pentenyl))-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optimization of novel and selective muscarinic M3 receptor antagonists

  摘要：

  A series of constrained piperidine analogues were synthesized as novel muscarinic M-3 receptor antagonists. Evaluation of these compounds in binding assays revealed that they not only have high affinity for the M-3 receptor but also have high selectivity over the M-2 receptor. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.081

文献信息

• [EN] 3,6-DISUBSTITUTED AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE 3,6-DISUBSTITUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004052857A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The invention relates to derivatives of 3,6-disubstituted azabicyclo [3.1.0] hexanes of structure (I). The compounds of this invention can function as muscarinic receptor antagonists, and can be used for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention and the methods for treating the diseases mediated through muscarinic receptors.

  这项发明涉及结构为(I)的3,6-二取代的氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物。本发明的化合物可以作为肌碱受体拮抗剂，可用于治疗通过肌碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病。该发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物以及治疗通过肌碱受体介导的疾病的方法。
• Synthesis and optimization of novel and selective muscarinic M3 receptor antagonists
  作者：Naresh Kumar、Kirandeep Kaur、Shelly Aeron、Sankaranarayanan Dharmarajan、Arun D.V. Silamkoti、Anita Mehta、Suman Gupta、Anita Chugh、Jang B. Gupta、Mohammad Salman、Venkata P. Palle、Ian A. Cliffe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.081

  日期：2007.9

  A series of constrained piperidine analogues were synthesized as novel muscarinic M-3 receptor antagonists. Evaluation of these compounds in binding assays revealed that they not only have high affinity for the M-3 receptor but also have high selectivity over the M-2 receptor. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.