(2S)-4-methyl-2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[2-(5-phenylpentanoylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]pentanamide | 1187892-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-methyl-2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[2-(5-phenylpentanoylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]pentanamide
• CAS: 1187892-03-0
• 化学式: C₃₀H₄₁N₅O₅
• 分子量: 551.686
• InChiKey: PPFNHRDRTKQADG-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 Rink amide resin 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2S)-4-methyl-2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[2-(5-phenylpentanoylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型阿托伐他汀类似物的合成，生物活性和全息图定量结构-活性关系†

  摘要：

  蟑螂型阿托伐他汀（FGLamides）（ASTs）可以在体外抑制幼体激素的产生，因此，它们被认为是可能用于害虫控制的昆虫生长调节剂（IGR）候选物。然而，一些缺点，例如缺乏体内作用，快速降解和高生产成本，使得它们无法在有害生物管理中实际使用。为了发现新的IGR，在先前结果的基础上，设计并合成了25种五肽（Y / FXFGLa）的新型类似物，并用不同的芳族酸，脂肪酸和二元羧酸作为Y / FX区域的替代物。确定了它们在体外的生物活性，结果显示八个类似物（K14，K15，K17，K18，K19，K23，K24和K25）比先导核心区域五肽更具活性。K15和K24的IC 50值（分别为IC 50 = 1.79和5.32 nM）甚至低于天然AST，Dippu-AST 1（IC 50 = 8 nM），这表明这两个类似物的活性均高于Dippu -AST 1；特别是K15具有比大多数天然Dippu-AST更

  DOI：

  10.1021/jf902156k

文献信息

• Synthesis, bioactivity and functional evaluation of linker-modified allatostatin analogs as potential insect growth regulators
  作者：Xiao-Qing Wu、Juan Huang、Mei-Zi Wang、Zhe Zhang、Xin-Lu Li、Xin-Ling Yang、Stephen S. Tobe

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.010

  日期：2016.4

  Abstract Insect growth regulators play an important role in integrated pest management strategies. The FGLa–allatostatins (ASTs) are a family of neuropeptides that can inhibit juvenile hormone (JH) biosynthesis by the corpora allata (CA) of Diploptera punctata in vitro , are regarded as insect growth regulator candidates. In the search for new potential mimics and to explore the effect of linker length

  摘要昆虫生长调节剂在病虫害综合防治策略中发挥着重要作用。FGLa-阿托伐他汀（ASTs）是一类神经肽，可以在体外抑制双翅目（Dipoptera punctata）体（CA）的幼体激素（JH）生物合成，被认为是昆虫生长调节剂。在寻找新的潜在模拟物并探索接头长度对抑制JH生物合成的影响时，通过修饰K24接头合成了一系列AST类似物，这在我们之前的研究中对体外JH生物合成具有重要作用。学习。功能评估表明，所有目标化合物均可以激活Dippu-ASTR，尽管具有不同的效力。具有最长链接器（n = 5）的模拟L6 在体外和体内不仅表现出对抑制JH生物合成的有希望的作用，而且在抑制基础卵母细胞生长方面也表现出良好的活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，更长的连接子对活性有更大的贡献。