(+/-)-2,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid | 1004967-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid；(+/-)-2,6-Dimethyl-4-oxo-heptansaeure；2,6-Dimethyl-4-oxo-heptansaeure；2,6-dimethyl-4-oxoheptanoic acid
• CAS: 1004967-60-5；461676-42-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: XTZHLWUWLGIOCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 2N-sodiumhydroxide 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Novel method for converting dihydrotagetone, a bifuctional acyclic monoterpene ketone, isolated from the plant species of tagetes, into a coconut flavoured two chiral centered compound 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone as a novel analogue of natural whisky lactone and coconut aldehyde

  摘要：

  从Tagetes sp.的油中分离出的一种天然廉价无环单萜酮（二氢紫菀酮）的化学式（4），经过与高碘酸钾/高锰酸钾的平稳氧化反应，得到了化学式（3）的2,6-二甲基-4-氧代庚酸。将3还原为金属氢化物（如硼氢化钠或铝锂氢化物）可以得到化学式（2）的4-羟基酸。在酸性介质中，化学式（2）的内酯化反应未经分离，生成了两个手性中心的5-异丁基-3-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮，化学式为（1），作为威士忌呋喃酮5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮的类似物，后者是高质量酒类（威士忌，葡萄酒，白兰地和苏格兰威士忌）的重要成分之一。此外，化学式（1）的椰子风味的5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮也是椰子醛（&ggr;-壬内酯，F.E.M.A.编号2751）的类似物，后者是调味各种食品，包括糕点和糖果的重要成分之一。

  公开号：

  US20020137949A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基辛-7-烯-4-酮 在 aluminum oxide potassium permanganate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(+/-)-2,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助天然二氢万寿菊酮温和转化为威士忌内酯类似物 5-Isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone

  摘要：

  开发了一种微波辅助温和方案，用于从 Tagetes minuta 获得的无环单萜二氢万寿菊酮合成 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone，一种威士忌内酯的类似物。该方法涉及在偏高​​碘酸钠/高锰酸钾/氧化铝存在下氧化二氢万寿菊酮，得到 2,6-二甲基-4-氧代-庚酸，在还原和随后的内酯​​化后提供 5-异丁基-3-甲基-4,5 -二氢-2(3H)-呋喃酮。该反应也在常规条件下进行，并与微波法进行比较。

  DOI：

  10.1071/ch06380

文献信息

• Heptanonic acid and furanone compounds and compositions
  申请人：Council of Scientific & Industiral Research

  公开号：US20030212281A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A natural inexpensive acyclic monoterpene ketone (dihydrotagetone) of formula (4), isolated from the oil of Tagetes sp., was smoothly oxidized with meta-periodate/potassium permanganate into 2,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid of formula (3), the reduction of 3 with metal hydride such as sodium borohydride or lithium aluminium hydride provided 4-hydroxyacid of formula (2) which on without isolation undergone lactonisation in acidic medium furnished two chiral centered 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) as an analogue of whisky lactone 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1a) responsible for high quality of alcoholic beverage (whisky, wine, brandy and scotch), in addition, coconut flavoured 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) is also as an analogue of coconut aldehyde (&ggr;-nonalactone, F.E.M.A. No. 2751) of formula (1b) which is responsible for flavouring a wide range of food stuffs including baked goods and confectionery.

  从Tagetes sp.的油中分离出的一种天然廉价的无环单萜酮（二氢龙蒿酮）（式（4）），经过与甲苯磺酸亚铁/高锰酸钾的平滑氧化反应，形成了式（3）的2,6-二甲基-4-氧代庚酸。将3与金属氢化物（如硼氢化钠或铝锂氢化物）还原，得到式（2）的4-羟基酸，它在酸性介质中经过内酯化反应，生成两个手性中心的5-异丁基-3-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮（式（1））作为威士忌内酯5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮（式（1a））的类似物，负责酒类饮料（威士忌、葡萄酒、白兰地和苏格兰威士忌）的高品质。此外，椰子风味的5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮（式（1））也是椰子醛（&ggr;-壬内酯，F.E.M.A. No. 2751）（式（1b））的类似物，负责为包括烘焙食品和糖果在内的各种食品提供风味。
• Method for producing chiral dihydrotagetone, and its conversion to chiral 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US06579992B2

  公开（公告）日：2003-06-17

  A natural inexpensive acyclic monoterpene ketone (dihydrotagetone) of formula (4), isolated from the oil of Tagetes sp., was smoothly oxidized with meta-periodate/potassium permanganate into 2,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid of formula (3), the reduction of 3 with metal hydride such as sodium borohydride or lithium aluminium hydride provided 4-hydroxyacid of formula (2) which on without isolation undergone lactonization in acidic medium furnished two chiral centered 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) as an analogue of whisky lactone 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1a) responsible for high quality of alcoholic beverage (whisky, wine, brandy and scotch), in addition, coconut flavored 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) is also as an analogue of coconut aldehyde (&ggr;-nonalactone, F.E.M.A. No. 2751) of formula (1b) which is responsible for flavoring a wide range of food stuffs including baked goods and confectionery.

  从万寿菊的油中分离出的一种天然廉价的无环单萜酮（二氢万寿菊酮），化学式为（4），经过meta-高碘酸钾/高锰酸钾的平滑氧化，得到化学式为（3）的2,6-二甲基-4-氧代庚酸，将3还原为金属氢化物（如硼氢化钠或铝锂氢化物）提供化学式为（2）的4-羟基酸，它在酸性介质中未经分离即发生内酯化反应，形成两个手性中心的5-异丁基-3-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮，化学式为（1），它是威士忌呋喃酮5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮的类似物，后者是酒类（威士忌、葡萄酒、白兰地和苏格兰威士忌）高质量的责任。此外，椰子味的5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮，化学式为（1），也是椰子醛（&ggr;-壬内酯，F.E.M.A. No. 2751）的类似物，后者是调味各种食品，包括糕点和糖果的责任。
• Jones, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2769
  作者：Jones

  DOI：——

  日期：——
• Jones; Smith, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2535
  作者：Jones、Smith

  DOI：——

  日期：——
• US6579992B2
  申请人：——

  公开号：US6579992B2

  公开（公告）日：2003-06-17