3-hydroxymethylbenzoxazolin-2-one | 17832-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-hydroxymethylbenzoxazolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-2-benzoxazolinon；3-(Hydroxymethyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one；3-(hydroxymethyl)-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 17832-99-4
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD00503040
• 分子量: 165.148
• InChiKey: FOHRCMUANUUOIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  308.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethylbenzoxazolin-2-one 在 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chloromethyl-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Husain,I.; Agarwal,S.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, p. 883 - 885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 生成 3-hydroxymethylbenzoxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chandra, Umesh; Gupta, Anurag Ateet; Sengupta, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 528 - 531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel Quinoline–Benzoxazolinone Ester Hybrids: In Vitro Anti-Inflammatory Activity and Antibacterial Activity
  作者：Sarfaraz F. Shaikh、Pratik P. Dhavan、Pinky R. Singh、S. P. Vaidya、B. L. Jadhav、M. M. V. Ramana

  DOI：10.1134/s1068162021020242

  日期：2021.3

  Abstract A series of novel quinoline-benzoxazolinone ester hybrids were synthesized characterized and assessed for their in vitro anti-inflammatory and antibacterial activity. The in vitro anti-inflammatory activity was executed using protein denaturation assay, proteinase inhibitory assay and human red blood cell membrane stabilization assay. Most of the compounds exhibited potential anti-inflammatory

  摘要 合成了一系列新颖的喹啉-苯并恶唑啉酮酯杂化物，表征并评估了它们的体外抗炎和抗菌活性。使用蛋白质变性测定，蛋白酶抑制测定和人红细胞膜稳定测定执行体外抗炎活性。大多数化合物表现出潜在的抗炎活性。化合物（2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）甲基-2-（噻吩-2-基）喹啉-4-羧酸盐显示出比标准药物双氯芬酸钠和消炎痛更好的抗炎活性。此外，使用刃天青微量滴定法（REMA）评估了合成化合物的抗菌活性，并将其与阳性药物标准氯霉素进行了比较。该化合物显示出中等至有效的抗菌活性。（2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）甲基-2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉-4-羧酸酯和（2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）甲基-2-（2-氯苯基）喹啉-4-羧酸酯与标准氯霉素相比，对所有细菌菌株均显示出优异的活性。此外，使用MTT测定法对MDCK细胞进行了细胞毒性，发现合成的衍生物均不具有任何细胞毒性。
• Reaction of 2-Benzimidazolinethione with Dimethylsulfoxide and Acetyl Chloride
  作者：Kentaro Anzai、Saburo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.40.2854

  日期：1967.12

  Dimethyl sulfoxide (DMSO) and acetyl chloride reacted with 2-benzimidazolinethione (I), converting the latter compound to its thiomethoxymethyl and methylenebis derivatives. From the reaction mixture the following compounds were isolated: 1, 3-dithiomethoxymethyl-2-benzimidazolinethione (VII), 1, 1′-methylenebis-3-thiomethoxymethyl-2-benzimidazolinethione (VIII), 1-thiomethoxymethyl-2-benzimidazolinethione

  二甲基亚砜 (DMSO) 和乙酰氯与 2-苯并咪唑啉硫酮 (I) 反应，将后者转化为其硫代甲氧基甲基和亚甲基双衍生物。从反应混合物中分离出以下化合物：1, 3-二硫代甲氧基甲基-2-苯并咪唑啉硫酮 (VII), 1, 1'-亚甲基双-3-硫代甲氧基甲基-2-苯并咪唑啉硫酮 (VIII), 1-硫代甲氧基甲基-2-苯并咪唑啉硫酮 (IX )、1, 1'-亚甲基双-2-苯并咪唑啉硫酮 (XIII) 和 2-(亚甲基锍) 苯并咪唑啉 (XIV)。将讨论这些化合物的形成机制。2-苯并恶唑啉硫酮 (XX) 与 DMSO 和乙酰氯反应，除其硫代甲氧基甲基和亚甲基双衍生物外，还生成 1-羟甲基苯并恶唑酮 (XXIII)；还将讨论 XX 中硫与氧交换的机制。
• Varma,R.S.; Kapoor,A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 325 - 326
  作者：Varma,R.S.、Kapoor,A.

  DOI：——

  日期：——
• Zinner,H.; Randow,F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 33, p. 139 - 143
  作者：Zinner,H.、Randow,F.

  DOI：——

  日期：——
• Varma,R.S.; Kapoor,A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 200 - 202
  作者：Varma,R.S.、Kapoor,A.

  DOI：——

  日期：——