ethyl 4-(1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)benzoate | 288093-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(1-methyl-6-oxopyridin-3-yl)benzoate；ethyl 4-(1-methyl-6-oxopyridin-3-yl)benzoate
• CAS: 288093-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: FYAMSNQRTDMSJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到4-(1-Methyl-6-oxo-piperidin-3-yl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的非甾体类固醇 5α-还原酶抑制剂。羧酰胺苯基烷基取代的吡啶酮和哌啶酮的合成和构效研究

  摘要：

  在寻找用于治疗良性前列腺增生 (BPH) 的 5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们合成了二异丙基 (1a-8a) 和叔丁基 (1b-8b) 苯甲酰胺，以及苯甲酸乙酯 (1c, 3c) ，它们通过可变烷基间隔基（n = 0: 1-4, n = 1: 5, 7 和 n = 3: 6, 8）在 4 位被 1-甲基-2-吡啶酮（1, 2, 5, 6) 或模拟甾体环 A 的 1-甲基-2-哌啶酮 (3, 4, 7, 8) 部分。获得了直接连接的苯甲酰胺 (1a-4a, 1b-4b) 和苯甲酸酯 (1c, 3c)通过钯催化的二乙基（3-吡啶基）-硼烷与 4-溴苯甲酸衍生物的偶联反应，然后 1-甲基-吡啶鎓盐的 α-氧化和区域异构体的分离。吡啶酮 (1, 2) 的催化氢化生成哌啶酮 (3, 4)。分别具有亚甲基 (5, 7) 和丙烯间隔基 (6, 8) 的苯甲酰胺的制备开始于 5-苯甲酰基-1,2-二氢-

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(20005)333:5<145::aid-ardp145>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-吡啶基)-硼烷 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl 4-(1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新的非甾体类固醇 5α-还原酶抑制剂。羧酰胺苯基烷基取代的吡啶酮和哌啶酮的合成和构效研究

  摘要：

  在寻找用于治疗良性前列腺增生 (BPH) 的 5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们合成了二异丙基 (1a-8a) 和叔丁基 (1b-8b) 苯甲酰胺，以及苯甲酸乙酯 (1c, 3c) ，它们通过可变烷基间隔基（n = 0: 1-4, n = 1: 5, 7 和 n = 3: 6, 8）在 4 位被 1-甲基-2-吡啶酮（1, 2, 5, 6) 或模拟甾体环 A 的 1-甲基-2-哌啶酮 (3, 4, 7, 8) 部分。获得了直接连接的苯甲酰胺 (1a-4a, 1b-4b) 和苯甲酸酯 (1c, 3c)通过钯催化的二乙基（3-吡啶基）-硼烷与 4-溴苯甲酸衍生物的偶联反应，然后 1-甲基-吡啶鎓盐的 α-氧化和区域异构体的分离。吡啶酮 (1, 2) 的催化氢化生成哌啶酮 (3, 4)。分别具有亚甲基 (5, 7) 和丙烯间隔基 (6, 8) 的苯甲酰胺的制备开始于 5-苯甲酰基-1,2-二氢-

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(20005)333:5<145::aid-ardp145>3.0.co;2-q

文献信息

• Direct Pd(II)-Catalyzed Site-Selective C5-Arylation of 2-Pyridone Using Aryl Iodides
  作者：Saurabh Maity、Debapratim Das、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02112

  日期：2018.9.7

  transformation was highly regioselective and accomplished with a wide scope and functional group tolerance. Silver nitrate played a crucial role in this direct site-selective arylation. The method was extended to synthesize biologically active molecules.

  开发了一种简单的Pd（II）催化的一般策略，用于使用容易获得的芳基碘化物对2-吡啶酮核心进行C5选择性芳基化。该转化是高度区域选择性的，并且在宽范围和功能基团耐受性下完成。硝酸银在这种直接的位点选择性芳基化中起着至关重要的作用。该方法扩展到合成生物活性分子。
• New Nonsteroidal Steroid 5α-Reductase Inhibitors. Syntheses and Structure-Activity Studies on Carboxamide Phenylalkyl-Substituted Pyridones and Piperidones
  作者：Rolf W. Hartmann、Martin Reichert

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(20005)333:5<145::aid-ardp145>3.0.co;2-q

  日期：2000.5

  Catalytic hydrogenation of the pyridones (1, 2) led to the piperidones (3, 4). The preparation of the benzamides with a methylene (5, 7) and a propylene spacer (6, 8), respectively, started with the reduction of the keto group of 5‐benzoyl‐1,2‐di‐hydro‐ 1‐methyl‐2(1H)‐pyridone and catalytic hydrogenation of the alkene obtained by Wittig reaction of 5‐formyl‐1,2‐dihydro‐1‐ methyl‐2(1H)‐pyridone with

  在寻找用于治疗良性前列腺增生 (BPH) 的 5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们合成了二异丙基 (1a-8a) 和叔丁基 (1b-8b) 苯甲酰胺，以及苯甲酸乙酯 (1c, 3c) ，它们通过可变烷基间隔基（n = 0: 1-4, n = 1: 5, 7 和 n = 3: 6, 8）在 4 位被 1-甲基-2-吡啶酮（1, 2, 5, 6) 或模拟甾体环 A 的 1-甲基-2-哌啶酮 (3, 4, 7, 8) 部分。获得了直接连接的苯甲酰胺 (1a-4a, 1b-4b) 和苯甲酸酯 (1c, 3c)通过钯催化的二乙基（3-吡啶基）-硼烷与 4-溴苯甲酸衍生物的偶联反应，然后 1-甲基-吡啶鎓盐的 α-氧化和区域异构体的分离。吡啶酮 (1, 2) 的催化氢化生成哌啶酮 (3, 4)。分别具有亚甲基 (5, 7) 和丙烯间隔基 (6, 8) 的苯甲酰胺的制备开始于 5-苯甲酰基-1,2-二氢-