1-(p-bromophenyl)prop-2-en-1-ol | 58824-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol；1-(4-bromophenyl)-2-propen-1-ol
• CAS: 58824-56-9
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: DNFHNWHADKQZCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  高选择性甲磺酸催化的烯丙基醇的1,3-异构化

  摘要：

  仲和叔烯丙基醇在甲磺酸存在下，在简单有效的条件下平稳地进行1,3-异构化，从而以优异的收率选择性地提供相应的伯E-烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.156
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 对溴苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(p-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  向α，β-不饱和酮中硒代磺酸盐的对映选择性加成†

  摘要：

  首次开发了将硒代磺酸酯有机催化对映体加成到α，β-不饱和酮上的方法。使用手性方酰胺作为有效的催化剂，以良好的收率和高达89％ee的高对映选择性获得了所需的α-硒化酮，并且以克为单位可以获得良好的结果。产品也可以有效地转化为具有丙烯基立体中心的有用的结构单元；本研究中提出的策略可能会在有机合成中找到更多的应用。

  DOI：

  10.1039/c8ob00359a

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• From a Sequential to a Concurrent Reaction in Aqueous Medium: Ruthenium-Catalyzed Allylic Alcohol Isomerization and Asymmetric Bioreduction
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Cristian Vidal、Elisa Liardo、Francisco Morís、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/anie.201601840

  日期：2016.7.18

  The ruthenium‐catalyzed redox isomerization of allylic alcohols was successfully coupled with the enantioselective enzymatic ketone reduction (mediated by KREDs) in a concurrent process in aqueous medium. The overall transformation, formally the asymmetric reduction of allylic alcohols, took place with excellent conversions and enantioselectivities, under mild reaction conditions, employing commercially

  在水性介质中同时进行的钌催化的烯丙醇氧化还原异构化与对映选择性酶酮还原（由KRED介导）成功地结合在一起。在温和的反应条件下，采用可商购和容易获得的催化体系，并且没有外部辅酶或辅因子，总转化，即烯丙基醇的不对称还原，以优异的转化率和对映选择性进行。优化导致了多步骤方法和真正的级联反应，其中金属催化剂和生物催化剂从一开始就共存。
• Highly Efficient Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl Alcohols by Ru-Catalyzed Hydrogen Transfer
  作者：Yipeng You、Ming Yu Jin、Guanyu Tao、Xiangyou Xing

  DOI：10.3390/molecules26247475

  日期：——

  through asymmetric reduction of ketones or kinetic resolution of secondary alcohols, enantioselective synthesis of the corresponding secondary alcohols is challenging when the two groups attached to the prochiral or chiral centers are spatially or electronically similar. For examples, dialkyl (sp3 vs. sp3), diaryl (sp2 vs. sp2), and aryl-alkenyl (sp2 vs. sp2) alcohols are difficult to produce with high enantioselectivities

  无论是通过酮的不对称还原还是仲醇的动力学拆分，当连接到前手性或手性中心的两个基团在空间或电子上相似时，相应仲醇的对映选择性合成都是具有挑战性的。例如，二烷基（sp 3对sp 3）、二芳基（sp 2对sp 2）和芳基烯基（sp 2对sp 2) 醇很难以高对映选择性生产。通过利用我们最近开发的具有最小立体异构性的 Ru 催化剂，我们在本文中报道了通过氢转移对芳基烯醇进行高效动力学拆分。这种方法使用于有机合成的这种通用手性结构单元如烯丙醇能够在实际有用的转化率下以优异的对映体过量轻松获得。
• Manganese-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Allyl Alcohols via Hydrogen-Borrowing Catalysis
  作者：Kuhali Das、Koushik Sarkar、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.1c01199

  日期：2021.6.18

  In this article, a selective formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols is presented. It enables the versatile synthesis of valuable γ-amino alcohol building blocks. A phosphine-free Earth’s abundant manganese(I) complex catalyzed the reaction under hydrogen-borrowing conditions. A vast range of aliphatic, aromatic amines, drug molecules, and natural product derivatives underwent successful

  控制加氢胺化反应的选择性对于胺的多样化来说是一项极具挑战性但非常理想的任务。在本文中，介绍了烯丙醇的选择性正式反马尔科夫尼科夫加氢胺化。它使有价值的 γ-氨基醇构建块的多功能合成成为可能。一种不含磷的地球上丰富的锰 (I) 配合物在借氢条件下催化了该反应。大量的脂肪族、芳香族胺、药物分子和天然产物衍生物与具有优异官能团耐受性的伯烯和仲烯丙醇成功加氢胺化（57 个例子）。该催化可以在克级进行，并已应用于药物分子的合成。
• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。