(1R)-1-(4-溴苯基)-1-丙醇 | 112777-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R)-1-(4-溴苯基)-1-丙醇
• 英文名称: (R)-1-(4-Bromophenyl)-1-propanol
• 英文别名: (1R)-1-(4-bromophenyl)propan-1-ol
• CAS: 112777-66-9
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: QLMFTKHAIDWIDC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯丙酮 在 ketoreductase P₁-A₀₄ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中从顺序反应到并发反应：钌催化的烯丙醇异构化和不对称生物还原

  摘要：

  在水性介质中同时进行的钌催化的烯丙醇氧化还原异构化与对映选择性酶酮还原（由KRED介导）成功地结合在一起。在温和的反应条件下，采用可商购和容易获得的催化体系，并且没有外部辅酶或辅因子，总转化，即烯丙基醇的不对称还原，以优异的转化率和对映选择性进行。优化导致了多步骤方法和真正的级联反应，其中金属催化剂和生物催化剂从一开始就共存。

  DOI：

  10.1002/anie.201601840

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• One-Pot Transformation of Ketoximes into Optically Active Alcohols and Amines by Sequential Action of Laccases and Ketoreductases or ω-Transaminases
  作者：Raquel S. Correia Cordeiro、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Robert Kourist、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/cctc.201801900

  日期：2019.2.20

  An enzymatic one‐pot process for asymmetric transformation of prochiral ketoximes into alcohols or amines was developed by sequential coupling of a laccase‐catalyzed deoximation either with a ketone reduction (ketoreductase, KRED) or bioamination (ω‐transaminase, ω‐TA) in aqueous medium. An accurate selection of biocatalysts provided the corresponding products in excellent enantiomeric excesses and

  通过将漆酶催化的脱肟与酮还原（酮还原酶，KRED）或生物胺化（ω-转氨酶，ω-TA）相继偶联，开发了一种酶法一锅法，用于将前手性酮肟不对称转化为醇或胺。中等的。正确选择生物催化剂后，相应的产品的对映体过量非常好，醇的总转化率从83％到> 99％，胺的总转化率从70％到> 99％。同样，仅使用1％（w / w）的Cremophor®（一种聚乙氧基化蓖麻油）作为助溶剂，可使手性醇级联反应中的浓度达到100 mM。
• Highly Enantioselective Hydrosilylation of Ketones Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Ion
  作者：Byung Chul Kang、Sung Ho Shin、Jaesook Yun、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03076

  日期：2017.12.1

  A highly enantioselective hydrosilylation of ketones was developed for the synthesis of a variety of chiral secondary alcohols. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion (COBI) catalyst, the reaction proceeded with good yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  酮的高度对映选择性氢化硅烷化被开发用于合成各种手性仲醇。在手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化剂的存在下，反应以良好的收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％ee）进行。
• Programming cascade reactions interfacing biocatalysis with transition-metal catalysis in <i>Deep Eutectic Solvents</i> as biorenewable reaction media
  作者：Luciana Cicco、Nicolás Ríos-Lombardía、María J. Rodríguez-Álvarez、Francisco Morís、Filippo M. Perna、Vito Capriati、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1039/c8gc00861b

  日期：——

  The first application of Deep Eutectic Solvents (DESs) in the asymmetric bioreduction of ketones has been accomplished for purified ketoreductases (KREDs). The performance of the biocatalysts was enhanced by increasing the percentage of neoteric solvent in DES-buffer mixtures. At a buffer content of 50% (w/w) and even 20% (w/w), the combination of either choline chloride (ChCl)/glycerol (Gly) (1 : 2)

  深共晶溶剂的首次应用对于纯化的酮还原酶（KRED），已经实现了酮的不对称生物还原中的（DES）。通过增加DES缓冲液混合物中新型溶剂的百分比，可以提高生物催化剂的性能。在50％（w / w）甚至20％（w / w）的缓冲液含量下，氯化胆碱（ChCl）/甘油（Gly）（1：2）或ChCl /山梨糖醇（1：1）的组合事实证明，对于相应的仲醇，其转化率最高> 99％，对映体过量最高> 99％，是最有效的方法。而且，该反应介质被用于在DES-缓冲液混合物中进行化学酶联反应的第一个实例，即钌催化的外消旋烯丙醇的异构化以及进一步的对映选择性生物还原，以连续和同时方式进行。
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。