N-benzylidene-ethylamine | 27845-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-ethylamine
• 英文别名: N-benzylidene ethylamine；N-benzylideneethanamine；N-benzylideneethylamine；N-ethylbenzylideneimine；benzaldehyde ethylimine；ethylbenzylideneamine
• CAS: 27845-47-2
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: IIVYBNBDIDWPQV-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  194-196 °C
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-ethylamine 在 RuHCl(R,R-DPPACH)(R,R-DPEN) potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-乙基苄胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC IMINE HYDROGENATION PROCESSES
  [FR] PROCEDES D'HYDROGENATION ASYMETRIQUE DES IMINES

  摘要：

  提供了一种用于催化氢化或不对称氢化Formula(I)的亚胺至对应的Formula(II)胺的过程，其中R1是芳基；R2是芳基、环状、烷基、烯基或炔基；R3是烷基。催化系统包括一个含有(1)二胺和(2)二膦或两个单齿膦配体的钌配合物。这种过程还涉及使用手性钌配合物进行的对映选择氢化的过程，该钌配合物带有手性二膦或手性单齿膦和手性二胺。

  公开号：

  WO2005056513A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86 %的产率得到N-benzylidene-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  甲酸烷基酯作为转移加氢烷基化试剂及其在亚胺催化转化为烷基胺中的应用**

  摘要：

  甲酸烷基酯可作为一类新型双功能试剂用于转移加氢烷基化反应。使用与碘化锂结合的钌 (II) 催化剂，它们可以促进亚胺加氢烷基化为胺，同时形成 CO 2作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202214069

文献信息

• Direct electrochemical imidation of aliphatic amines<i>via</i> anodic oxidation
  作者：Li Zhang、Ji-Hu Su、Sujing Wang、Changfeng Wan、Zhenggen Zha、Jiangfeng Du、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c1cc10871a

  日期：——

  Direct electrochemical synthesis of sulfonyl amidines from aliphatic amines and sulfonyl azides was realized with good to excellent yields.

  直接电化学合成烷基胺和磺酰叠氮化合物，产率良好至优异。
• Synthesis of trans-4-aryl-3-(3-chloropropyl)azetidin-2-ones and their transformation into trans- and cis-2-arylpiperidine-3-carboxylates
  作者：Matthias D'hooghe、Yves Dejaegher、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.006

  日期：2008.5

  Treatment of arylmethylideneamines with 5-chloropentanoyl chloride in benzene in the presence of 2,6-lutidine afforded novel trans-4-aryl-3-(3-chloropropyl)azetidin-2-ones in good yields. The latter 3-(3-chloropropyl)-β-lactams were transformed selectively into trans-methyl 1-alkyl-2-arylpiperidine-3-carboxylates in high yields and purity upon subsequent treatment with hydrogen chloride in methanol

  在2，6-二甲基吡啶存在下用5-氯戊酰氯在苯中处理芳基亚甲基胺以良好的产率提供了新型的反式-4-芳基-3-（3-氯丙基）氮杂环丁烷-2-酮。在随后用甲醇中的氯化氢和二氯甲烷中的三乙胺处理后，将后者的3-（3-氯丙基）-β-内酰胺选择性地高产率和高纯度地转化为反式1-烷基-2-烷基-2-芳基哌啶-3-羧酸酯。这些反式通过在甲醇中用肼一水合物处理，-1-烷基-2-芳基哌啶-3-羧酸酯很容易转化为顺式异构体，或通过与烷基氯甲酸酯在苯中反应而转化为相应的哌啶-1，3-二羧酸酯。最后，将3-（3-氯丙基）-1-（4-甲氧基苄基）-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮经三-甲基-甲基-叔丁基丁氧基羰基-3-（4-甲氧基苄基氨基甲酰基）哌啶转化为相应的反式-1-叔丁氧基羰基-3-（4-甲氧基苄基氨基甲酰基）哌啶。步骤顺序，总收率良好。
• Direct, Palladium-Catalyzed, Multicomponent Synthesis of β-Lactams from Imines, Acid Chloride, and Carbon Monoxide
  作者：Rajiv Dhawan、Rania D. Dghaym、Daniel J. St. Cyr、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol061308j

  日期：2006.8.1

  A new palladium-catalyzed synthesis of 3-amido-substituted beta-lactams is reported. This process involves the one-pot coupling of four components, imines, carbon monoxide, and acid chloride, providing a flexible route to construct this class of heterocycle. The generation of beta-lactams with two different imines can also be accomplished, providing a method to assemble these products with independent

  据报道一种新的钯催化的3-氨基取代的β-内酰胺的合成。此过程涉及一锅耦合的四个组件，亚胺，一氧化碳和酰氯，为构建此类杂环提供了灵活的途径。具有两种不同亚胺的β-内酰胺的生成也可以完成，从而提供了一种组装这些产物的方法，这些产物可以独立控制五个单独的取代基。
• Samarium diiodide/nickel diiodide an efficient system for homo and heterocoupling reactions of imines
  作者：Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02673-2

  日期：1999.2

  Samarium diiodide in the presence of a catalytic amount of nickel diiodide mediates a very fast dimerization of imines into vicinal diamines and the mixed coupling of imines and ketones to give β-amino alcohols.

  在催化量的二碘化镍存在下，二碘化可将亚胺非常快速地二聚为邻位二胺，并将亚胺和酮混合偶联，生成β-氨基醇。
• 1,3-Dipolar addition of diethyl diazomethylphosphonate onto a CN double bond. Synthesis of triazolinyl and aziridinyl phosphonates
  作者：Romuald Bartnik、Stanisław Leśniak、Piotr Wasiak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.016

  日期：2004.9

  Cycloaddition of diethyl 1-diazomethylphosphonate onto a CN double bond is described. It was found that the reaction of this phosphorus diazomethane with benzylidene-alkyl-amines resulted in the formation of (1-alkyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phosphonic acid diethyl esters, whereas its reaction with methylene-aryl-amines, generated from the corresponding hexahydro-1,3,5-triazines

  描述了1-重氮甲基膦酸二乙酯在CN双键上的环加成。发现该重氮磷与亚苄基-烷基-胺的反应导致形成（1-烷基-5-苯基-4,5-二氢-1 H- [1,2,3]三唑-4-基）-膦酸二乙酯，而其与由相应的六氢-1,3,5-三嗪生成的亚甲基-芳基胺的反应则生成（叠氮基-2-基）-膦酸二乙酯。