phosphoric acid 3,4-dihydro-naphthalen-1-yl ester diethyl ester | 784179-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phosphoric acid 3,4-dihydro-naphthalen-1-yl ester diethyl ester
• 英文别名: phosphoric acid 3,4-dihydronaphthalen-1-yl diethyl ester；3,4-dihydronaphthalen-1-yl diethylphosphonate；3,4-Dihydronaphthalen-1-yl diethyl phosphate
• CAS: 784179-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₉O₄P
• 分子量: 282.276
• InChiKey: CEZGWCMYNCIUOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid 3,4-dihydro-naphthalen-1-yl ester diethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  （salen）锰（III）络合物将烯醇磷酸酯不对称氧化为α-羟基酮。烯醇磷酸酯的取代方式对氧转移的立体化学的影响

  摘要：

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.100
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到phosphoric acid 3,4-dihydro-naphthalen-1-yl ester diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （salen）锰（III）络合物将烯醇磷酸酯不对称氧化为α-羟基酮。烯醇磷酸酯的取代方式对氧转移的立体化学的影响

  摘要：

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.100

文献信息

• Activation of Vinyl Iodides for the Highly Enantioselective Addition to Aldehydes
  作者：Albert M. DeBerardinis、Mark Turlington、Lin Pu

  DOI：10.1002/anie.201007351

  日期：2011.3.1

  tolerant: Vinylzinc reagents were directly prepared from the reaction of vinyl iodides with ZnEt2 under mild reaction conditions. The compound (S)‐1 was found to catalyze the addition of the vinylzinc reagents to a variety of aldehydes to generate structurally diverse allylic alcohols with high yields and enantioselectivities. This catalytic process can tolerate functional groups such as esters, chlorine

  温和且耐受：乙烯基碘试剂是由乙烯基碘化物与ZnEt 2在温和的反应条件下反应直接制备的。发现化合物（S）-1可以催化将乙烯基锌试剂添加到各种醛中，从而以高收率和对映选择性生成结构多样的烯丙基醇。该催化过程可以耐受底物上的官能团，例如酯，氯，醚和甲硅烷基醚。acac =乙酰丙酮酸酯，NMP = N-甲基-2-吡咯烷酮。
• The reaction of vinyl phosphates with iodotrimethylsilane: Synthesis of vinyl iodides from ketones
  作者：Koo Lee、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60434-3

  日期：1993.4

  A new method for preparation of vinyl iodides from ketones is described, based on the reaction of vinyl phosphates with iodotrimethylsilane.

  基于磷酸乙烯基酯与碘代三甲基硅烷的反应，描述了一种由酮制备碘化乙烯的新方法。
• A practical synthetic method for vinyl chlorides and vinyl bromides from ketones via the corresponding vinyl phosphate intermediates
  作者：Katsuhide Kamei、Noriko Maeda、Toshio Tatsuoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.075

  日期：2005.1

  A new synthetic method for the preparation of vinyl chlorides and vinyl bromides from acyclic and cyclic ketones is described. Vinyl halides are practically obtained from the corresponding vinyl phosphate intermediates with triphenylphosphine dihalide.

  描述了一种由无环和环状酮制备氯乙烯和溴化乙烯的新合成方法。卤化乙烯实际上是从相应的磷酸乙烯基酯中间体与三苯基膦二卤化物获得的。
• Asymmetric Oxidation of Enol Derivatives to α-Alkoxy Carbonyls Using Iminium Salt Catalysts: A Synthetic and Computational Study
  作者：Philip C. Bulman Page、Saud M. Almutairi、Yohan Chan、G. Richard Stephenson、Yannick Gama、Ross L. Goodyear、Alice Douteau、Steven M. Allin、Garth A. Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02354

  日期：2019.1.18

  We report herein the first examples of asymmetric oxidation of enol ether and ester substrates using iminium salt organocatalysis, affording moderate to excellent enantioselectivities of up to 98% ee for tetralone-derived substrates in the α-hydroxyketone products. A comprehensive density functional theory study was undertaken to interpret the competing diastereoisomeric transition states in this example

  我们在本文中报道了使用亚胺盐有机催化的烯醇醚和酯底物的不对称氧化的第一个例子，它为α-羟基酮产物中四氢萘酮衍生的底物提供了中度至优良的对映选择性，最高可达98％ee。为了确定对映选择性的起源，进行了全面的密度泛函理论研究，以解释该实例中竞争的非对映异构过渡态。在B3LYP / 6-31G（D）的理论水平上进行的计算，在指定反应条件下的影响大小以及优先形成（[R）-对映体。在30个表征的过渡态中，只有一个占据了对映选择性，这归因于采用相对于手性控制元素的立体化学特征的取向，该取向结合了底物中CH 2基团与芳香族化合物之一之间的CH-π相互作用手性助剂的联芳基部分的环具有良好的乙酰氧基与另一个联芳环的排列，并且在烯烃（氢原子）上在空间上受阻最大的位置上放置了最小的取代基。
• Photostimulated Reactions of Vinyl Phosphate Esters with Triorganostannides. Evidence for an S_RN1 Vinylic Mechanism
  作者：Alicia B. Chopa、Viviana B. Dorn、Mercedes A. Badajoz、María T. Lockhart

  DOI：10.1021/jo049762t

  日期：2004.5.1

  yields (45−89%). On the other hand, there is no reaction between (1-cyclohexenyl)DEP (5) or (1-benzylvinyl)DEP (18) with either 1 or 2, under similar conditions. These reactions appear to be strongly dependent on structural features of the vinyl phosphate since only conjugated vinyl phosphates afforded substitution products. These substitution reactions are completely regioselective and stereoconvergent

  酮转化为乙烯基二乙基磷酸酯（VinDEP），在光刺激下与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液氨中反应，通过乙烯基S RN 1机理提供乙烯基锡烷。因此，（1-苯基乙烯基）DEP（3），（3,4-二氢-1-萘基）DEP（7），（3,4-二氢-2-萘基）DEP（9），（E）-（1 ，2-二苯基乙烯基）DEP（12），（E / Z）-（1-甲基-2-苯基乙烯基）DEP（14）和（E）-（1-苯基-2-甲基乙烯基）DEP（16）与1反应和2在光刺激下，可产生相应的替代产品，收率高达优良（45-89％）。另一方面，在类似条件下，（1-环己烯基）DEP（5）或（1-苄基乙烯基）DEP（18）与1或2之间没有反应。这些反应似乎强烈依赖于磷酸乙烯基酯的结构特征，因为只有共轭的磷酸乙烯基酯才提供取代产物。这些取代反应是完全区域选择性的和立体收敛的。这似乎是乙烯基S RN 1工艺的第一个例子，该工艺涉及有机锡阴离子作为亲核试剂。