(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-6-[[3-oxo-3-(N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]anilino)propyl]carbamoylamino]hexanoic acid | 1435264-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-6-[[3-oxo-3-(N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]anilino)propyl]carbamoylamino]hexanoic acid
• CAS: 1435264-30-4
• 化学式: C₇₅H₁₀₀N₁₆O₁₂
• 分子量: 1417.72
• InChiKey: BDZOQFBBMRXVPH-NTNKVYTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  432
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Aminofentanyl 、 Fmoc-甘氨酸 、 、 Fmoc-L-酪氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸 、 Fmoc-D-丙氨酸 、 Fmoc-D-亮氨酸 、 FMOC-L-精氨酸 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-6-[[3-oxo-3-(N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]anilino)propyl]carbamoylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of anchoring 4-anilidopiperidines to opioid peptides

  摘要：

  We report here the design, synthesis, and in vitro characterization of new opioid peptides featuring a 4-anilidopiperidine moiety. Despite the fact that the chemical structures of fentanyl surrogates have been found suboptimal per se for the opioid activity, the corresponding conjugates with opioid peptides displayed potent opioid activity. These studies shed an instructive light on the strategies and potential therapeutic values of anchoring the 4-anilidopiperidine scaffold to different classes of opioid peptides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.065