Aminofentanyl | 912286-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Aminofentanyl
• 英文别名: 3-aminofentalyl；3-amino-N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
• CAS: 912286-41-0
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O
• 分子量: 351.492
• InChiKey: WBHIZNRNVFOZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aminofentanyl 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-N-{2-[(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-phenyl-carbamoyl]-ethyl}-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基丙酰基取代的芬太尼类似物的合成和阿片活性评估。

  摘要：

  已经合成了与“氨基芬太尼”偶联的脑啡肽类似物，并测试了在mu和delta类阿片受体上的生物活性。通过在DIPEA存在下用苯甲酰基保护的β-丙氨酰氯将1-（2-苯乙基）-4-（N-苯胺基）哌啶酰化，然后用水合肼脱保护，合成了代表芬太尼的结构衍生物的氨基芬太尼。氨基芬太尼也已成功地被异氰酸乙酯，各种酸酐酰化，以进一步研究这些新的芬太尼衍生物的构效关系。在带有Tyr-D-Ala-Gly-Phe阿片类信息序列的新衍生物化合物7中，阿片类药物具有良好的阿片类亲和力（δ和μ阿片受体均1 nM）和生物活性（MVD中34.9 nM，GPI / LMMP中42 nM）生物测定）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.040
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(1-phenethylpiperidin-4-yl)-N-phenylpropanamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到Aminofentanyl
  参考文献：
  名称：

  3-氨基丙酰基取代的芬太尼类似物的合成和阿片活性评估。

  摘要：

  已经合成了与“氨基芬太尼”偶联的脑啡肽类似物，并测试了在mu和delta类阿片受体上的生物活性。通过在DIPEA存在下用苯甲酰基保护的β-丙氨酰氯将1-（2-苯乙基）-4-（N-苯胺基）哌啶酰化，然后用水合肼脱保护，合成了代表芬太尼的结构衍生物的氨基芬太尼。氨基芬太尼也已成功地被异氰酸乙酯，各种酸酐酰化，以进一步研究这些新的芬太尼衍生物的构效关系。在带有Tyr-D-Ala-Gly-Phe阿片类信息序列的新衍生物化合物7中，阿片类药物具有良好的阿片类亲和力（δ和μ阿片受体均1 nM）和生物活性（MVD中34.9 nM，GPI / LMMP中42 nM）生物测定）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.040

文献信息

• Effect of anchoring 4-anilidopiperidines to opioid peptides
  作者：Ravil R. Petrov、Yeon Sun Lee、Ruben S. Vardanyan、Lu Liu、Shou-wu Ma、Peg Davis、Josephine Lai、Frank Porreca、Todd W. Vanderah、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.065

  日期：2013.6

  We report here the design, synthesis, and in vitro characterization of new opioid peptides featuring a 4-anilidopiperidine moiety. Despite the fact that the chemical structures of fentanyl surrogates have been found suboptimal per se for the opioid activity, the corresponding conjugates with opioid peptides displayed potent opioid activity. These studies shed an instructive light on the strategies and potential therapeutic values of anchoring the 4-anilidopiperidine scaffold to different classes of opioid peptides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of 3-aminopropionyl substituted fentanyl analogues for opioid activity
  作者：Ravil R. Petrov、Ruben S. Vardanyan、Yeon S. Lee、Shou-wu Ma、Peg Davis、Lucinda J. Begay、Josephine Y. Lai、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.040

  日期：2006.9

  An enkephalin analogue coupled to 'aminofentanyl' has been synthesized and tested for biological activities at the mu and delta opioid receptors. Aminofentanyl which represents a structural derivative of fentanyl has been synthesized by acylation of 1-(2-phenethyl)-4-(N-anilino)piperidine with phthaloyl protected beta-alaninyl chloride in the presence of DIPEA, followed by deprotection with hydrazine

  已经合成了与“氨基芬太尼”偶联的脑啡肽类似物，并测试了在mu和delta类阿片受体上的生物活性。通过在DIPEA存在下用苯甲酰基保护的β-丙氨酰氯将1-（2-苯乙基）-4-（N-苯胺基）哌啶酰化，然后用水合肼脱保护，合成了代表芬太尼的结构衍生物的氨基芬太尼。氨基芬太尼也已成功地被异氰酸乙酯，各种酸酐酰化，以进一步研究这些新的芬太尼衍生物的构效关系。在带有Tyr-D-Ala-Gly-Phe阿片类信息序列的新衍生物化合物7中，阿片类药物具有良好的阿片类亲和力（δ和μ阿片受体均1 nM）和生物活性（MVD中34.9 nM，GPI / LMMP中42 nM）生物测定）。