5-Chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-[1-[2-(3-hydroxymethyl-2-imidazolidinon-1-yl)ethyl]-4-piperidyl]-1H-indole | 142346-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-Chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-[1-[2-(3-hydroxymethyl-2-imidazolidinon-1-yl)ethyl]-4-piperidyl]-1H-indole
• 英文别名: 1-[2-[4-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)indol-3-yl]piperidin-1-yl]ethyl]-3-(hydroxymethyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 142346-46-1
• 化学式: C₂₅H₂₈ClFN₄O₂
• 分子量: 470.974
• InChiKey: QLGRVQNWBOITMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  舍吲哚 在 聚合甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-[1-[2-(3-hydroxymethyl-2-imidazolidinon-1-yl)ethyl]-4-piperidyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Sertindole prodrugs, compositions and use

  摘要：

  Sertindole与酸或活性酸、仅用甲醛、甲醛在醇或胺的存在下、或与酰氧亚甲基卤代物反应生成的反应产物，其具有通式（1），其中X为CO、CS或CH.sub.2，若X为CO或CS，则R为（i）氢、烷基、烯基、环烷基、环烯基或环烷基（烯基）烷（烯基），可选地取代羟基或可选地取代苯基；或（ii）YR.sup.1，其中Y为O或S，R.sup.1为上述（i）中定义的取代基之一；或（iii）NR.sup.2R.sup.3，其中R.sup.2和R.sup.3独立地选择上述（i）中定义的取代基或R.sup.2和R.sup.3结合形成杂环环；若X为CH.sub.2，则R为：（iv）如上述（ii）中定义的YR.sup.1基团；（v）如上述（iii）中定义的NR.sup.2R.sup.3基团；或（vi）OC（O）R.sup.4基团，其中R.sup.4如上述R.sup.1所定义；这些化合物是sertindole的前药，当以适当的油制剂注射时，可显示sertindole的持续释放。这些化合物在治疗精神障碍，如包括负性和阳性症状的精神分裂症、非精神分裂性精神病、抑郁症和焦虑症方面具有用途。

  公开号：

  US05428036A1

文献信息

• SERTINDOLE PRODRUGS
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0592433B1

  公开（公告）日：1999-01-20
• US5428036A
  申请人：——

  公开号：US5428036A

  公开（公告）日：1995-06-27
• Sertindole prodrugs, compositions and use
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US05428036A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  Reaction products of sertindole with an acid or an activated acid, with formaldehyde alone, formaldehyde in the presence of an alcohol or an amine, or with an acyloxymethylene halide, and having general formula (1) wherein X is CO, CS, or CH.sub.2, and if X is CO or CS, R is (i) hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or cycloalk(en)ylalk(en)yl optionally substituted with hydroxy, or optionally substituted phenyl; or (ii) YR.sup.1, wherein Y is O or S and R.sup.1 is one of the substituents defined for R under (i) above; or (iii) NR.sup.2 R.sup.3, wherein R.sup.2 and R.sup.3 independently are selected from the substituents defined for R under (i) above or R.sup.2 and R.sup.3 are combined to form a heterocyclic ring; or if X is CH.sub.2, R is: (iv) a group YR.sup.1 as defined in (ii); (v) a group NR.sup.2 R.sup.3 as defined in (iii); or (vi) a group OC(O)R.sup.4, wherein R.sup.4 is as defined for R.sup.1 ; are prodrugs of sertindole and show sustained release of sertindole when injected as formulated in a suitable oil. The compounds are useful in the treatment of mental disorders such as schizophrenia including both negative and positive symptoms, non-schizophrenic psychoses, depression and anxiety.

  Sertindole与酸或活性酸、仅用甲醛、甲醛在醇或胺的存在下、或与酰氧亚甲基卤代物反应生成的反应产物，其具有通式（1），其中X为CO、CS或CH.sub.2，若X为CO或CS，则R为（i）氢、烷基、烯基、环烷基、环烯基或环烷基（烯基）烷（烯基），可选地取代羟基或可选地取代苯基；或（ii）YR.sup.1，其中Y为O或S，R.sup.1为上述（i）中定义的取代基之一；或（iii）NR.sup.2R.sup.3，其中R.sup.2和R.sup.3独立地选择上述（i）中定义的取代基或R.sup.2和R.sup.3结合形成杂环环；若X为CH.sub.2，则R为：（iv）如上述（ii）中定义的YR.sup.1基团；（v）如上述（iii）中定义的NR.sup.2R.sup.3基团；或（vi）OC（O）R.sup.4基团，其中R.sup.4如上述R.sup.1所定义；这些化合物是sertindole的前药，当以适当的油制剂注射时，可显示sertindole的持续释放。这些化合物在治疗精神障碍，如包括负性和阳性症状的精神分裂症、非精神分裂性精神病、抑郁症和焦虑症方面具有用途。