diethyl <(2-benzoxazolyl)methyl>phosphonate | 18853-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: diethyl <(2-benzoxazolyl)methyl>phosphonate
• 英文别名: 2-(diethoxyphosphorylmethyl)benzoxazole；2-<(Diethoxyphosphinyl)methyl>benzoxazole；diethyl 1,3-benzoxazol-2-ylmethylphosphonate；diethyl (benzo[d]oxazol-2-ylmethyl)phosphonate；benzooxazol-2-ylmethyl-phosphonic acid diethyl ester；Benzoxazolyl-(2)-methylphosphonsaeure-diaethylester；2-Diethoxyphosphorylmethyl-benzoxazol；Phosphonic acid, (2-benzoxazolylmethyl)-, diethyl ester；2-(diethoxyphosphorylmethyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 18853-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₄P
• 分子量: 269.237
• InChiKey: FEOCBWLRXBLSRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <(2-benzoxazolyl)methyl>phosphonate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.08h， 生成 3-<2-(benzoxazol-2-yl)ethyl>-2-animo-5-ethyl-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。4. 3- [2-（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-one及其类似物。

  摘要：

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00060a002
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Iodophenyl)-α-(diethoxyphosphinyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到diethyl <(2-benzoxazolyl)methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) salt-mediated arylation of phosphinyl-stabilized carbanions and synthetic application to heterocyclic compounds

  摘要：

  The copper-mediated reaction of phosphinyl-stabilized carbanions 2a-c with aryl halides 1a-i in DMF or HMPA produced (arylmethyl)phosphonates 3-11 in good yields. Similar treatment of N-(2-iodophenyl)- and N-(2-iodophenyl)-N-methyl-alpha-(diethoxyphosphinyl)acetamides (12 and 14) led to 2-[(diethoxyphosphinyl)methyl]benzoxazole (13) and 1-methyl-3-(diethoxyphosphinyl)oxindole (15) in 71 and 85% yields, respectively. 4-(Ethoxycarbonyl)-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide (33) was synthesized by the reaction of ethyl alpha-(o-formylphenyl)acrylate (31), derived from 6 and paraformaldehyde,with hydroxylamine. The cycloaddition of 33 to olefins such as dimethyl maleate, methyl acrylate, and styrene was studied.

  DOI：

  10.1021/jo00077a018

文献信息

• Antimicrobial Lexitropsins Containing Amide, Amidine, and Alkene Linking Groups
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Joanna Clarke、Gavin Donoghue、Allan J. Drummond、Elizabeth M. Ellis、Curtis G. Gemmell、Jean-Jacques Helesbeux、Iain S. Hunter、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling、Roger D. Waigh

  DOI：10.1021/jm070831g

  日期：2007.11.1

  -resistant strains, in the range of 0.1-5 microg mL-1, which is comparable to many established antibacterial agents. Antifungal activity was also found in the range of 20-50 microg mL-1 MIC against Aspergillus niger and Candida albicans, again comparable with established antifungal drugs. A quinoline derivative was found to protect mice against S. aureus infection for a period of up to six days after a single

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。
• Synthesis and Reactivity of (Benzoxazol-2-ylmethyl)phosphonic Acid
  作者：Sylvie Pailloux、Cornel Edicome Shirima、Karen Ann Smith、Eileen N. Duesler、Robert T. Paine、Neil J. Williams、Robert D. Hancock

  DOI：10.1021/ic101079b

  日期：2010.10.18

  MeOH/H2O solutions led to isolation and crystal structure determinations of the salts [Na(6-H)·H2O]2, K(6-H), Na3(6)(6-H)·H2O, and [K2(6)]2·3H2O. The complexation reactions of 7-H2 with La(III), Nd(III), and Gd(III), as a function of pH, were also examined by titrametric methods, and a model for the 1:1 anion binding with Ln(III) cations is proposed.

  描述了（苯并恶唑-2-基甲基）膦酸（6-H 2）的有效三步合成方法，以及红外光谱，质谱（MS）和1 H，13 C和31 P NMR光谱表征数据，以及单晶X射线衍射结构测定。6-H 2在经历开环的酸性水溶液（pH <4）中不稳定，得到[（2-羟基苯基氨基甲酰基）甲基]膦酸（7-H 2），其特征在于IR，MS和NMR方法。测量了7-H 2的质子化常数（p K a），并确定了（NH 4）的晶体结构描述了（7-H）和K（7-H）·DMF。NaOH和KOH与6-H 2在MeOH / H 2 O溶液中的反应导致盐[Na（6-H）·H 2 O] 2，K（6-H），Na 3的分离和晶体结构测定（6）（6-H）·H 2 O，和[K 2（6）] 2 ·3H 2 O的络合反应7-H 2 还通过滴定法研究了La（III），Nd（III）和Gd（III）与pH的关系，并提出了与Ln（III）阳离子结合的1：1阴离子的模型。
• Identification of 2-subsituted benzothiazole derivatives as triple-functional agents with potential for AD therapy
  作者：Liu Jiang、Minkui Zhang、Li Tang、Qinjie Weng、Yanhong Shen、Yongzhou Hu、Rong Sheng

  DOI：10.1039/c5ra25788c

  日期：——

  A series of 2-subsituted benzothiazole derivatives were designed and synthesized as MDTLs for potential AD therapy.

  一系列2-取代苯并噻唑衍生物被设计并合成为潜在的AD治疗药物。
• Method for producing 7-(pyrazole-3-yl) benzoxazoles
  申请人：——

  公开号：US20030050477A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  A process for preparing 7-(pyrazol-3-yl)benzoxazoles of the formula I 1 in which the variables R 1 -R 6 are as defined in claim 1 , which process is characterized in that a 2-halo-3-(pyrazol-3-yl)anilide of the formula II, 2 in which X is bromine or iodine is reacted with a base in the presence of a transition metal compound of subgroup VIIa, VIIIa or Ib of the Periodic Table of the Elements, is disclosed.

  一种制备式I1的7-(吡唑-3-基)苯并噁唑的方法，其中变量R1-R6如权利要求1所定义，其特征在于，在存在元素周期表第VIIa、VIIIa或Ib族的过渡金属化合物的情况下，将式II的2-卤代-3-(吡唑-3-基)苯胺（其中X为溴或碘）与碱反应。
• Synthetic excitatory amino acids
  申请人：——

  公开号：US20040116489A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention provides novel compounds that affect certain excitatory amino acid receptors, and are useful in the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了一种新型化合物，其影响某些兴奋性氨基酸受体，并在神经系统疾病和精神疾病的治疗中有用。