2-溴甲基苯并噁唑 | 73101-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-溴甲基苯并噁唑
• 中文别名: 2-溴甲基苯并唑
• 英文名称: 2-(bromomethyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-1,3-benzoxazole；2-(bromomethyl)benzo[d]oxazole；2-bromomethyl-benzooxazole
• CAS: 73101-74-3
• 化学式: C₈H₆BrNO
• 分子量: 212.046
• InChiKey: VVKQNCHUKOHTDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  253.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基苯并噁唑 在 sodium sulfite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 C-Benzooxazol-2-yl-N-methyl-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-sulfamoylmethylbenzoxazole derivatives and determination of their anticonvulsant activities.

  摘要：

  合成了一些2-磺酰基甲基苯并噁唑衍生物，这些衍生物是通过2-溴甲基苯并噁唑与亚硫酸钠反应后，再进行氯化和胺化得到的。其中，2-磺酰基甲基苯并噁唑（5a）表现出了最强的抗惊厥活性，与3-磺酰基甲基-1, 2-苯并异噁唑（I）进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2359
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 90.0h， 以28%的产率得到2-溴甲基苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-sulfamoylmethylbenzoxazole derivatives and determination of their anticonvulsant activities.

  摘要：

  合成了一些2-磺酰基甲基苯并噁唑衍生物，这些衍生物是通过2-溴甲基苯并噁唑与亚硫酸钠反应后，再进行氯化和胺化得到的。其中，2-磺酰基甲基苯并噁唑（5a）表现出了最强的抗惊厥活性，与3-磺酰基甲基-1, 2-苯并异噁唑（I）进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2359

文献信息

• Chemoselective Rearrangement Reactions of Sulfur Ylide Derived from Diazoquinones and Allyl/Propargyl Sulfides
  作者：Sijia Yan、Junxin Rao、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03493

  日期：2020.11.20

  three types of rearrangement reactions of sulfur ylide derived from diazoquinones and allyl/propargyl sulfides. With Rh2(esp)2 as the catalyst, diazoquinones react with allyl/propargyl sulfides to form a sulfur ylide, which undergoes a chemoselective tautomerization/[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction, a Doyle–Kirmse rearrangement/Cope rearrangement cascade reaction, or a Doyle–Kirmse rearrangement/elimination

  在这里，我们描述了重氮醌和烯丙基/炔丙基硫化物衍生的三类硫叶立德的重排反应。以Rh 2（esp）2为催化剂，重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物反应形成硫叶立德，并进行化学选择性互变异构/ [2,3]-σ重排反应，Doyle-Kirmse重排/ Cope重排级联反应，或Doyle-Kirmse重排/消除反应，具体取决于硫化物的取代基。该协议以中等和高收率提供了烯基和烯基硫醚以及多取代的苯酚。
• Benzimidazoles/Imidazoles Linked to a Fibrinogen Receptor Antagonist
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05977101A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Vitronectin receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful for the treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporsis.

  Vitronectin受体拮抗剂的化学式为：##STR1##，可用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，如骨质疏松症。
• 一种BuChE-IDO1抑制剂、制备方法及其应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112694472A

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及医药领域，具体公开了一种BuChE‑IDO1抑制剂、制备方法及其应用。本发明对舍他康唑的7‑氯‑3‑取代苯并噻吩部分进行了化学修饰，探究其对AChE，BuChE和IDO1的体外抑制活性的影响，并进一步的优化出本发明的目标化合物，解决了现有BuChE‑IDO1抑制剂针对性和安全性欠佳的技术问题。本发明探究出了在2‑苯并噻唑环上引入合适的取代基可以与周围的氨基酸和血红素铁形成额外的相互作用，从而增加类似物与BuChE和IDO1的结合亲和力，为更加高效、更具针对性的治疗晚期AD疾病拓宽了新思路。
• Discovery of Orally Bioavailable and Liver-Targeted Hypoxia-Inducible Factor Prolyl Hydroxylase (HIF-PHD) Inhibitors for the Treatment of Anemia
  作者：Ping Liu、Liping Wang、Byron G. DuBois、Vincent J. Colandrea、Rongqiang Liu、Jiaqiang Cai、Xiaoxing Du、Weiguo Quan、William Morris、Jianwu Bai、Bimjhana Bishwokarma、Mangeng Cheng、Jennifer Piesvaux、Kallol Ray、Carla Alpert、Chi-Sung Chiu、Mark Zielstorff、Joseph M. Metzger、Liming Yang、Dennis Leung、Candice Alleyne、Stella H. Vincent、Vincenzo Pucci、Xiaofang Li、Alejandro Crespo、Dominique Stickens、Jeffrey J. Hale、Feroze Ujjainwalla、Christopher J. Sinz

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00274

  日期：2018.12.13

  herein the design and synthesis of a series of orally active, liver-targeted hypoxia-inducible factor prolyl hydroxylase (HIF-PHD) inhibitors for the treatment of anemia. In order to mitigate the concerns for potential systemic side effects, we pursued liver-targeted HIF-PHD inhibitors relying on uptake via organic anion transporting polypeptides (OATPs). Starting from a systemic HIF-PHD inhibitor (1), medicinal

  我们在此报告了一系列口服活性，肝脏靶向的缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PHD）抑制剂的设计和合成，用于治疗贫血。为了减轻对潜在全身性副作用的担忧，我们寻求依赖于通过有机阴离子转运多肽（OATP）摄取的针对肝脏的HIF-PHD抑制剂。从系统性HIF-PHD抑制剂（1）开始，药物化学致力于降低通透性，同时保持口服吸收，导致了一系列结构多样的羟基吡啶酮类似物的合成。选择化合物28a进行进一步的分析，因为它具有出色的体外特性和肝选择性。长期口服QD后，该化合物可显着增加大鼠血红蛋白水平，
• Benzylation of Nitroalkanes Using Copper-Catalyzed Thermal Redox Catalysis: Toward the Facile C-Alkylation of Nitroalkanes
  作者：Peter G. Gildner、Amber A. S. Gietter、Di Cui、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ja304561c

  日期：2012.6.20

  The C-alkylation of nitroalkanes under mild conditions has been a significant challenge in organic synthesis for more than a century. Herein we report a simple Cu(I) catalyst, generated in situ, that is highly effective for C-benzylation of nitroalkanes using abundant benzyl bromides and related heteroaromatic compounds. This process, which we believe proceeds via a thermal redox mechanism, allows

  一个多世纪以来，在温和条件下硝基烷烃的 C-烷基化一直是有机合成中的重大挑战。在此，我们报告了一种原位生成的简单 Cu(I) 催化剂，该催化剂使用丰富的苄基溴和相关的杂芳族化合物对硝基烷烃的 C-苄基化非常有效。我们相信这个过程是通过热氧化还原机制进行的，可以在温和的反应条件下获得各种复杂的硝基烷烃，并且代表了开发用于硝基烷烃烷基化的通用催化系统的第一步。