(9H-fluoren-9-yl)methyl azidoformate | 28920-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl azidoformate
• 英文别名: 9-fluorenylmethyloxycarbonyl azide；(9H-Fluoren-9-yl)methyl carbonazidate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-diazocarbamate
• CAS: 28920-44-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: NMRYUJMHQFBOIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl azidoformate 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Fluorenylmethyl-Based Side Chain Derivatives of Glutamic and Aspartic acids, Lysine, and Cysteine

  摘要：

  报道了基于二甲基芴甲基的谷氨酸、天冬氨酸、赖氨酸和半胱氨酸侧链衍生物的高效实用的一锅法合成。同样，这些衍生物在固相肽合成中使用的溶剂和试剂中的稳定性/不稳定性也被讨论。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26804
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl azidoformate
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物“一锅法”制备 N-氨基甲酸酯保护的氨基酸

  摘要：

  提出了一种简便高效的芴甲氧羰基（Fmoc）和烯丙氧羰基（Alloc）氨基酸的制备方法。这种方法特别有吸引力，因为 Fmoc/Alloc-氯化物到 Fmoc/Alloc-叠氮化物到 Fmoc/Alloc-氨基酸的反应顺序可以很容易地在一锅中进行。另一个优点是副产品的最小化，这些副产品在后处理过程中很容易去除。最重要的是，这种策略最大限度地减少了难以通过结晶去除的二肽的形成。因此，薄层色谱法、反相高效液相色谱法、质谱法和核磁共振法证明 Fmoc 和 Alloc 氨基酸的收率高（60-90%）和纯度。 1

  DOI：

  10.1021/op049917z

文献信息

• A [3+2] cycloaddition-1,2-acyl migration-hydrolysis cascade for regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles in water
  作者：Gargi Chakraborti、Tirtha Mandal、Charles Patriot Roy、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/d1cc02801d

  日期：——

  involving [3+2] cycloaddition, 1,2-acyl migration and hydrolysis produces 2H-1,2,3-triazoles via the regioselective formation of N2-carboxyalkylated triazoles. The reaction proceeds in aqueous media through intriguing reaction kinetics using a CuI–prolinamide catalyst system. Prolinamide promotes the novel organocatalytic 1,2-acyl migration as well as hydrolysis of the resulting N2-carboxyalkylated triazoles

  涉及 [3+2] 环加成、1,2-酰基迁移和水解的级联序列通过N 2 -羧基烷基化三唑的区域选择性形成产生 2 H -1,2,3-三唑。该反应在水性介质中通过使用 CuI-脯氨酰胺催化剂体系的有趣反应动力学进行。脯氨酰胺促进新型有机催化 1,2-酰基迁移以及所得N 2 -羧基烷基化三唑的水解。
• PREPARATION OF FOSAMPRENAVIR CALCIUM
  申请人：Mandava Venkata Naga Brahmeshwara Rao

  公开号：US20110224443A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Process for preparation of fosamprenavir and its intermediate salts using novel phthalimide intermediates.

  使用新型邻苯二甲酰亚胺中间体制备福氨普利韦及其中间盐的过程。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE, LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA MTOR KINASE ET DE LA PI3 KINASE ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010120998A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to pyrimidine compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  这项发明涉及公式I的嘧啶化合物或其药用可接受盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] 5,6,7,8-TETRAHYDROPYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5,6,7,8-TÉTRAHYDROPYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINE, LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA MTOR KINASE ET DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010120996A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  A compound of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中组成变量如本文所述，包含该化合物的组合物，以及制造和使用该化合物的方法。
• A Synthetic Approach to <i>N</i>-Aryl Carbamates via Copper-Catalyzed Chan–Lam Coupling at Room Temperature
  作者：Soo-Yeon Moon、U. Bin Kim、Dan-Bi Sung、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/jo502828r

  日期：2015.2.6

  catalyst. The reaction proceeds readily in an open flask at room temperature without additional base, ligand, or additive. Rapid access to urea analogues via a two-step one-pot procedure is enabled by reacting N-arylcarbamates with aluminum–amine complexes. In addition, among several boronic acid derivatives prepared, dimethylphenyl boronate was found to react rapidly in its reaction with benzyl azidoformate

  N-芳基氨基甲酸酯的温和有效合成是通过在10 mol％氯化铜催化剂存在下使叠氮基甲酸酯与硼酸反应实现的。该反应在室温下在开放烧瓶中容易进行，无需额外的碱，配体或添加剂。通过使N-芳基氨基甲酸酯与铝-胺络合物反应，可以通过两步一锅法快速获得尿素类似物。另外，在制备的几种硼酸衍生物中，发现二甲基苯基硼酸酯在其与叠氮基甲酸苄酯的反应中快速反应，从而在催化循环中原位生成该物种。