(E)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1266682-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1266682-75-0
• 化学式: C₂₂H₂₇BO₄
• 分子量: 366.265
• InChiKey: CGTFEZPVGDFEEV-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  498.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 kryptofix 222 、 [Cu(dppe)Cl] 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (E)-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl)([¹⁸F]trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  α-CumylBromodifluoromethanesulfenate的合成及反应活性：在[18 F] ArylSCF3的放射合成中的应用。

  摘要：

  制备了高反应性的亲电溴二氟甲基硫醇化试剂，α-枯基溴二氟甲基甲磺酸盐1，以允许芳基硼试剂的直接溴二氟甲基硫醇化。该偶联反应在铜催化下发生，并提供了大范围的溴二氟甲基硫醇化的芳烃。这些化合物可进行各种转化，包括与[18 F] KF / K222进行卤素交换，该过程可从相应的芳基硼酸频哪醇酯分两步获得[18 F]芳基SCF3。

  DOI：

  10.1002/anie.201813708
• 作为产物：
  描述：

  紫檀芪 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (E)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用于吖嗪 C-4 选择性氘二氟甲基化的稳定试剂

  摘要：

  氘二氟甲基 (CF 2 D) 是一个具有挑战性且重要的官能团，因为氘掺入困难且缺乏有效的前体试剂。在此，我们报告了一种来自廉价氘源的稳定试剂氘二氟甲基膦 (DDFP)，用于以高氘掺入产率对吖嗪进行选择性氘二氟甲基化。复杂分子的后期修饰进一步证实了该试剂在实际应用中的潜力。我们希望我们的试剂能够在合成同位素标记的感兴趣分子中找到应用，以进行药物发现和相关作用机制的阐明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.01.085

文献信息

• [EN] BORONIC ACID COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ACIDE BORONIQUE ET PROCÉDÉS SE RAPPORTANT AU CANCER
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2011022502A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Disclosed are compounds and methods related to boronic acid derivatives of resveratrol. Certain of these derivatives have enhanced efficacy relative to resveratrol, function as irreversible modulators, and act at the Gl/S phase of the cell cycle.

  本发明涉及白藜芦醇的硼酸衍生物化合物和方法。其中某些衍生物相对于白藜芦醇具有增强的功效，作为不可逆调节剂，并在细胞周期的G1/S期发挥作用。
• BORONIC ACID COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO CANCER
  申请人：Brown Milton L.

  公开号：US20120149663A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Disclosed are compounds and methods related to boronic acid derivatives of resveratrol. Certain of these derivatives have enhanced efficacy relative to resveratrol, function as irreversible modulators, and act at the GI/S phase of the cell cycle.

  本发明涉及白藜芦醇的硼酸衍生物化合物和方法。其中某些衍生物具有相对于白藜芦醇增强的功效，作为不可逆调节因子，并在细胞周期的GI/S阶段起作用。
• Discovery of 1,2-diphenylethene derivatives as human DNA topoisomerase II catalytic inhibitors and antitumor agents
  作者：Guangsen Xu、Zhiying Li、Yanjiao Ding、Yuemao Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114706

  日期：2022.12

  Human DNA topoisomerase II (TopoII) is highly correlated with cell proliferation, and involved in tumor biogenesis and development. The classic chemotherapeutic agents etoposide (VP-16) and adriamycin (ADR) targeting TopoII are wildly used in clinical applications. Herein, fifty-eight pinosylvin (1,2-diphenylethene) derivatives as TopoII inhibitors were designed and synthesized through three generations

  人类DNA拓扑异构酶II（TopoII）与细胞增殖高度相关，并参与肿瘤的生物发生和发展。经典的化疗药物依托泊苷 (VP-16) 和靶向 TopoII 的阿霉素 (ADR) 在临床应用中得到广泛应用。在此，基于内部化学库中初始命中A1的结构，通过三代结构优化设计并合成了 58 种作为 TopoII 抑制剂的松果素 (1,2-二苯基乙烯) 衍生物。与VP - 16 ( IC 50 _α 110.0, β 36.1 μM) 用于 pBR322 DNA 松弛，在 DNA 切割试验中没有明显的 TopoII 毒物。同时，与VP -16 ( IC 50 1.5–15.1 微米）。F2对正常鼠细胞系 CCL-226 (IC 50  > 50 μM) 的细胞毒性低于 VP-16 (IC 50 20.8 μM)。F2和 VP-16 在细胞系中的选择性指数分别大于 52.1 和 1.3-26.2。此外，F2在
• Tunable Synthesis of Monofluoroalkenes and <i>Gem‐</i>Difluoroalkenes via Solvent‐Controlled Rhodium‐Catalyzed Arylation of 1‐Bromo‐2,2‐difluoroethylene
  作者：Wen‐Yan Xu、Zhe‐Yuan Xu、Ze‐Kuan Zhang、Tian‐Jun Gong、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.202310125

  日期：2023.10.2

  We report a solvent-controlled rhodium-catalyzed tunable arylation of 1-bromo-2,2-difluoroethylene, which allows the synthesis of monofluoroalkenes and gem-difluoroalkenes from readily available feedstocks. This study provides a useful strategy for the divergent synthesis of fluorine-containing scaffolds and sheds light on the importance of solvent selection in catalytic reactions.

  我们报告了一种溶剂控制的铑催化的1-溴-2,2-二氟乙烯的可调谐芳基化，它允许从容易获得的原料合成单氟烯烃和偕二氟烯烃。这项研究为含氟支架的发散合成提供了一种有用的策略，并阐明了催化反应中溶剂选择的重要性。
• Ni-Catalyzed Deoxygenative Borylation of Phenols Via O-Phenyl-uronium Activation
  作者：Xiaojie Liu、Biping Xu、Weiping Su

  DOI：10.1021/acscatal.2c02708

  日期：2022.8.5