(E)-(4-(3,5-dimethoxystyryl) phenyl)boronic acid | 1266682-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(4-(3,5-dimethoxystyryl) phenyl)boronic acid
• 英文别名: (E)-4-(3,5-dimethoxystyryl)phenylboronic acid；[4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1266682-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₇BO₄
• 分子量: 284.12
• InChiKey: KOWSADMXACKWTI-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-(3,5-dimethoxystyryl) phenyl)boronic acid 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (E)-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl)(trifluoromethyl)thioether
  参考文献：
  名称：

  过渡金属免费本位锂芳硼酸酯-Trifluoromethylthiolation

  摘要：

  的过渡金属-自由直接trifluoromethylthiolation本位被描述用温和的条件下trifluoromethanesulfenate锂芳基硼酸酯的碳上。此外，还开发了生物活性分子的后期现场选择性C–H硼化/三氟甲基化和C–C1硼化/三氟甲基硫醇化。最初的机理研究表明，Li +阳离子通过与芳基硼酸酯络合物的氧原子和试剂的氧配位发挥至关重要的作用，从而使芳基直接攻击三氟甲基硫醇化试剂的三氟甲硫基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02236
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 甲醇 、 二氟化氢钾 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到(E)-(4-(3,5-dimethoxystyryl) phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONIC ACID COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO CANCER
  [FR] COMPOSITIONS D'ACIDE BORONIQUE ET PROCÉDÉS SE RAPPORTANT AU CANCER

  摘要：

  本发明涉及白藜芦醇的硼酸衍生物化合物和方法。其中某些衍生物相对于白藜芦醇具有增强的功效，作为不可逆调节剂，并在细胞周期的G1/S期发挥作用。

  公开号：

  WO2011022502A1

文献信息

• BORONIC ACID COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO CANCER
  申请人：Brown Milton L.

  公开号：US20120149663A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Disclosed are compounds and methods related to boronic acid derivatives of resveratrol. Certain of these derivatives have enhanced efficacy relative to resveratrol, function as irreversible modulators, and act at the GI/S phase of the cell cycle.

  本发明涉及白藜芦醇的硼酸衍生物化合物和方法。其中某些衍生物具有相对于白藜芦醇增强的功效，作为不可逆调节因子，并在细胞周期的GI/S阶段起作用。
• Diethylzinc-promoted carboxylation of aryl/alkenyl boronic acids with CO₂
  作者：Tingyu Tang、Shibiao Tang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/d3ob01552a

  日期：——

  The carboxylation of aryl and alkenyl boronic acids with CO2 is rarely studied and only achieved using copper salts as the catalyst in the presence of a strong base. Herein, we report a diethylzinc-promoted carboxylation of aryl or alkenyl boronic acids with carbon dioxide. The reaction does not require a transition-metal catalyst, and has simple and mild conditions and a broad substrate scope.

  芳基硼酸和烯基硼酸与CO 2的羧化作用很少被研究，并且仅在强碱存在下使用铜盐作为催化剂来实现。在此，我们报道了二乙基锌促进的芳基或烯基硼酸与二氧化碳的羧化。该反应不需要过渡金属催化剂，条件简单温和，底物范围广泛。
• Transition-Metal-Free <i>ipso</i>-Trifluoromethylthiolation of Lithium Aryl Boronates
  作者：Feng Shen、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02236

  日期：2019.8.16

  A transition-metal-free direct trifluoromethylthiolation of the ipso-carbon of lithium aryl boronates with trifluoromethanesulfenate under mild conditions was described. In addition, late-stage site-selective C–H borylation/trifluoromethylation and C–Cl borylation/trifluoromethylthiolation of biologically active molecules was developed. Initial mechanistic study suggested that the Li+ cation plays

  的过渡金属-自由直接trifluoromethylthiolation本位被描述用温和的条件下trifluoromethanesulfenate锂芳基硼酸酯的碳上。此外，还开发了生物活性分子的后期现场选择性C–H硼化/三氟甲基化和C–C1硼化/三氟甲基硫醇化。最初的机理研究表明，Li +阳离子通过与芳基硼酸酯络合物的氧原子和试剂的氧配位发挥至关重要的作用，从而使芳基直接攻击三氟甲基硫醇化试剂的三氟甲硫基。
• [EN] BORONIC ACID COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ACIDE BORONIQUE ET PROCÉDÉS SE RAPPORTANT AU CANCER
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2011022502A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Disclosed are compounds and methods related to boronic acid derivatives of resveratrol. Certain of these derivatives have enhanced efficacy relative to resveratrol, function as irreversible modulators, and act at the Gl/S phase of the cell cycle.

  本发明涉及白藜芦醇的硼酸衍生物化合物和方法。其中某些衍生物相对于白藜芦醇具有增强的功效，作为不可逆调节剂，并在细胞周期的G1/S期发挥作用。