diethyl phosphorisothiocyanatidate | 6374-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl phosphorisothiocyanatidate
• 英文别名: 1-[Ethoxy(isothiocyanato)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 6374-26-1
• 化学式: C₅H₁₀NO₃PS
• 分子量: 195.179
• InChiKey: VZPJECPLMDDSRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl phosphorisothiocyanatidate 在 硫化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 Diethoxyphosphinyl-dithiocarbamidsaeure
  参考文献：
  名称：

  Addor,R.W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 381 - 387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 在 alkali metal thiocyanide 作用下， 反应 0.02h， 以95%的产率得到diethyl phosphorisothiocyanatidate
  参考文献：
  名称：

  伪卤代磷酸盐的微波辅助无溶剂合成

  摘要：

  摘要 已开发出一种快速、高效、无溶剂和无催化剂的方法，用于在微波辐射下从氯化磷和拟卤化钠（或钾）合成拟卤代磷酸盐。在温和的条件下以良好的收率制备了二乙基、二异丁基和二苯基叠氮化磷酸酯、氰化磷酸酯和磷（异硫氰酸酯）2a-2i。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517367

文献信息

• Phosphorus-Nitrogen Compounds XVIII: Hydrazides and Thiosemicarbazides
  作者：L.A. Cates、T.L. Lemke

  DOI：10.1002/jps.2600631114

  日期：1974.11

  Abstract: Phenylphosphono(thio)dihydrazides and phosphorylated thiosemicarbazides were synthesized for anticancer testing, and some of these agents displayed chelation properties. Reactions involving methylhydrazine resulted in substitution of N 1 -protons. A study of diphenylphosphoro and phosphoramidomethylhydrazides also indicated that the N 1 -phosphorylated isomers are predominately formed.

  摘要：合成了苯基膦酰基（硫代）二酰肼和磷酸化的硫代氨基甲酰肼用于抗癌试验，其中一些试剂表现出螯合性能。涉及甲基肼的反应导致N 1-质子的取代。对二苯基磷和磷酰氨基甲基酰肼的研究还表明，主要形成了N 1-磷酸化的异构体。
• PREPARATION AND TOXICITY OF SOME ALKYL THIOPYROPHOSPHATES
  作者：R. A. McIvor、G. D. McCarthy、G. A. Grant

  DOI：10.1139/v56-235

  日期：1956.12.1

  Several methods have been investigated for the synthesis of tetraalkyl thiopyrophosphates, including one that can be carried out very rapidly with high yield. Purification of these compounds proved exceedingly difficult, because they were sensitive to traces of acids or bases, and probably to inorganic salts at temperatures above 70 °C. All methods investigated yield only the thiono isomer, there being

  已经研究了几种合成硫代焦磷酸四烷基酯的方法，包括一种可以非常快速且产率高的方法。事实证明，这些化合物的纯化极其困难，因为它们对痕量的酸或碱敏感，并且可能在 70 °C 以上的温度下对无机盐敏感。所有研究的方法仅产生硫代异构体，没有证据表明相应的 P-S-P 异构体。毒理学研究不支持 Fiszer 和工作人员报告的结果。没有一种化合物比焦磷酸四乙酯在静脉内的毒性更大。报道了用于红外研究的几种其他相关化合物的合成。
• Phosphonoureide and phosphonothioureide anthelmintics
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04183921A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  This invention relates to novel anthelmintic compounds containing an arylene or divalent heterocyclic ring whose free valences are satisfied by (1) a disubstituted phosphoryl ureido or thioureido group and (2) an amino group or a substituted amido or thioamido group, to compositions containing them, and to methods of using them for the treatment of intestinal parasites in mammals and birds.

  这项发明涉及含有芳基或二价杂环环的新型驱虫化合物，其自由价通过（1）二取代磷酰基脲基或硫脲基团和（2）氨基或取代的酰胺或硫酰胺基团来满足，并涉及含有它们的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物和鸟类肠道寄生虫的方法。
• Pseudohalogenation of Phosphites
  作者：Enxue Shi、Chengxin Pei

  DOI：10.1055/s-2004-834898

  日期：——

  A new type of Atherton-Todd reaction for a convenient pseudohalogenation of phosphites has been developed. Direct azidation, cyanation, and thiocyanation of (RO)2P(O)H (R = Et, i-Bu, Ph) were accomplished readily with sodium pseudohalides in acetonitrile under mild modified Atherton-Todd conditions. The corresponding phosphorochloridates were demonstrated by GC/MS to be the intermediates. Pseudohalogenations of ethyl phenylphosphinate and diphenylphosphine oxide were also investigated.

  开发了一种用于膦酸酯便捷伪卤化的Atherton-Todd反应新类型。在温和改良的Atherton-Todd条件下，通过乙腈中的钠伪卤化物，(RO)2P(O)H（R = Et, i-Bu, Ph）的直接叠氮化、氰化和硫氰化反应得以轻松完成。气相色谱/质谱（GC/MS）显示相应的磷酰氯化物是中间体。还研究了乙基苯膦酸酯和二苯基膦氧化物的伪卤化反应。
• Phosphorylthioureas and phosphorylureas containing amino acid fragments
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/s11172-009-0352-4

  日期：2009.12

  series of (dialkoxyphosphoryl)thioureas and their 1,3,2-oxazaphosphinane analogs containing fragments of glycine, alanine, β-alanine, L-aspartic and L-glutamic acids, as well as phosphorylureas derived from glycine and β-alanine were synthesized in the search for potential biologically active compounds (including possible inhibitors of aspartate transcarbamoylase).

  合成了一系列（二烷氧基磷酰基）硫脲及其含有甘氨酸、丙氨酸、β-丙氨酸、L-天冬氨酸和 L-谷氨酸片段的 1,3,2-氧氮杂膦类似物，以及源自甘氨酸和 β-丙氨酸的磷酸脲寻找潜在的生物活性化合物（包括可能的天冬氨酸转氨甲酰酶抑制剂）。