N-(tert-butoxycarbonyl)-O-tetrahydro-2H-pyran-2-ylserine | 130465-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-tetrahydro-2H-pyran-2-ylserine
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-O-tetrahydropyranyl-L-serine；N-(tert-Butoxycarbonyl)-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(oxan-2-yloxy)propanoic acid
• CAS: 130465-47-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: HAHCUWZQISPQAV-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

N-（叔丁氧羰基）-O-（四氢-2H-吡喃-2-基）-L-丝氨酸是一种丝氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-O-tetrahydro-2H-pyran-2-ylserine 在 N-甲基吗啉 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propionic acid (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-ylmethoxycarbonyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iron chelators. Enterobactin, enantioenterobactin, and a chiral analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a001
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.05h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-tetrahydro-2H-pyran-2-ylserine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE

  摘要：

  Salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE were prepared through amide bond connection of an aryl C-glucosyl acyl chloride ((ArCOCl)-C-1) and serine ester amines, followed by hydrogenolysis of the per-benzylated precursors. Each synthesis employed a highly diastereoselective Ni-catalyzed Negishi approach to the aryl C-glycoside subunit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.007

文献信息

• [EN] 1,2,4-TRIAZOLYLAMINOARYL (HETEROARYL) SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,4-TRIAZOLYLAMINOARYL(HETEROARYL)SULFONAMIDE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006042215A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  1,2,4 Triazolylaminoaryl(heteroaryl)sulfonamide derivatives of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for the manufacture of 1,2,4 triazolylaminoaryl(heteroaryl) sulfonamide derivatives and pharmaceutical compositions containing 1,2,4 triazolylaminoaryl (heteroaryl)sulfonamide derivatives are disclosed: Formula (I) The 1,2,4 triazolylaminoaryl(heteroaryl)sulfonamide derivatives of formula (I) possess cell cycle inhibitory activity and are accordingly useful for their anti cell proliferation (such as anti cancer) activity.

  1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物的公式（I）、药用可接受的盐、1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物的制造工艺以及包含1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物的药物组合物被披露：公式（I）的1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物具有细胞周期抑制活性，因此可用于其抗细胞增殖（如抗癌）活性。
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SCIENCE IRELAND

  公开号：WO2015155234A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment and/or prophylaxis of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及具有醌基结构的一氧化氮供体化合物，它们的制备方法以及它们在治疗和/或预防青光眼和眼压升高方面的用途。
• Amino acid derivative having anti-CCK activity
  申请人：Tobishi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05716958A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  A compound represented by the formula (1): ##STR1## wherein, m is an integer of 1 to 3; n is an integer 0 or 1; A represents CH or N atom, and forms together with the N atom bonded to the carbonyl group a piperidine ring or a piperazine ring; R.sub.1 independently represents a straight or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms; a phenyl group, unsubstituted or substituted with a halogen atom or with an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; or a pyridyl group; or two R.sub.1, together with the group >CH-- to which they bind, form a dibenzo cycloheptenyl group or a fluorenyl group; R.sub.2 represents a phenyl group substituted with a carboxyl or substituted carboxyl group; a pyridyl group substituted with a carboxyl or substituted carboxyl group, a pyrazyl group substituted with a carboxyl or substituted carboxyl group, an oxazolyl substituted with a carboxyl or substituted carboxyl group, a triazolyl substituted with one or two carboxyl or substituted carboxyl groups, or a phosphonopyridyl group; and R.sub.3 represents an indolyl group unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and methoxycarbonyl ethyl group and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  一种由以下式表示的化合物（1）： 其中，m为1至3的整数；n为0或1的整数；A代表CH或N原子，并与结合到羰基的N原子一起形成哌啶环或哌嗪环；R.sub.1独立地表示具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团；具有3至8个碳原子的环烷基基团；一个苯基，未取代或取代有含有1至4个碳原子的卤原子或烷氧基团；或吡啶基；或两个R.sub.1，与它们结合的>CH--基团一起，形成一个二苯并环庚烯基团或一个芴基团；R.sub.2代表取代有羧基或取代羧基基团的苯基；取代有羧基或取代羧基基团的吡啶基，取代有羧基或取代羧基基团的吡啶基，取代有羧基或取代羧基基团的噁唑基，取代有羧基或取代羧基基团的噁唑基，取代有一或两个羧基或取代羧基基团的三唑基，或磷酸吡啶基；和R.sub.3代表未取代或取代有来自由卤原子、羟基、含有1至4个碳原子的烷氧基团和甲氧羰基乙基基团的取代基的吲哚基团及其药学上可接受的盐。
• Skeleton Synthesis of a Plant-Derived Radioprotective Alkaloid Born to Produce a Novel Fused Heterocycle
  作者：Sifan Liu、Huiling Gu、Kai Liang、Zhenzhen Wei、Bin Li、Ying Tian、Ruihong Li、Guangjie Zhang、Shuchen Liu

  DOI：10.3390/molecules28093829

  日期：——

  Alkaloids are a material treasure bestowed on humans by nature owing to their numerous biological activities. Orychophragine D, an alkaloid isolated from the seeds of Orychophragmus violaceus was identified as bearing a novel skeleton and proved to have an excellent radioprotective effect. Different from the common alkaloid structure, the main block of orychophragine D is constructed of an oxotriazine

  生物碱因其众多的生物活性而成为大自然赐予人类的物质财富。Orychophragine D 是一种从 Orychophragmus violaceus 种子中分离出来的生物碱，被鉴定为具有新的骨架，并被证明具有出色的辐射防护作用。与常见的生物碱结构不同，Orychophragine D 的主要嵌段由一个氧代三嗪和一个氧代哌嗪通过 CN 键并联构成。本论文首次提出了一种新型杂环骨架的草药苷D的制备方法。以N-Boc-L-丝氨酸为原料，分11步完成制备，总收率为13%。
• 一种氧代三嗪并哌嗪杂环化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN116444528A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明公开了一种氧代三嗪并哌嗪杂环化合物，结构通式如式(I)所示：本发明同时提供了一种杂环化合物的制备方法，该类杂环化合物是一种三嗪环和哌嗪环双环并联的新骨架杂环化合物，该类杂环化合物的合成制备可以丰富可人工制备的自然界杂环化合物种类，还可以作为合成某些具有生物活性的天然产物的关键中间体，例如良好具有辐射保护作用的新天然生物碱类化合物诸葛菜碱D，所以该化合物的制备对于诸葛菜碱D的全合成具有重要意义。