[(5S,7R,8R)-7-(2-chloroacetyl)oxy-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decan-8-yl] 2-chloroacetate | 1155276-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(5S,7R,8R)-7-(2-chloroacetyl)oxy-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decan-8-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1155276-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₂O₈
• 分子量: 371.171
• InChiKey: AWPSZHZGSMNSGZ-OHILOLKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isoropylidene-β-D-erythro-2,3-hexodiulopyranose 、 氯乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 以86%的产率得到[(5S,7R,8R)-7-(2-chloroacetyl)oxy-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decan-8-yl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  二乙酸酮催化的烯烃不对称环氧化反应

  摘要：

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。

  DOI：

  10.1021/jo900330n

文献信息

• A Diacetate Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Xin-Yan Wu、O. Andrea Wong、Brian Nettles、Mei-Xin Zhao、Dajun Chen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo900330n

  日期：2009.5.15

  A fructose-derived diacetate ketone has been shown to be an effective catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a variety of trans and trisubstituted olefins including electron-deficient α,β-unsaturated esters as well as certain cis olefins.

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。