α-<(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl>acetyl tert-butydimethylsilyl ester | 78324-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-<(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl>acetyl tert-butydimethylsilyl ester
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenylethanoate；α-[(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl]acetyl tert-butydimethylsilyl ester；Benzeneacetic acid, alpha-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-, tert-butyldimethylsilyl ester；[tert-butyl(dimethyl)silyl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylacetate
• CAS: 78324-07-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 380.675
• InChiKey: FNVJWYFVHSEHFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1875

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-<(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl>acetyl tert-butydimethylsilyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-3-phenylazecin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives via an enolate assisted aza Claisen rearrangement

  摘要：

  This paper describes the synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives incorporating the adrenaline motif. In a key step, an enolate assisted aza Claisen rearrangement was employed to interconvert from 6- and 5-membered heterocycles to their corresponding 10- and 9-membered lactams. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.061
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl triflate 、 扁桃酸 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到α-<(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl>acetyl tert-butydimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives via an enolate assisted aza Claisen rearrangement

  摘要：

  This paper describes the synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives incorporating the adrenaline motif. In a key step, an enolate assisted aza Claisen rearrangement was employed to interconvert from 6- and 5-membered heterocycles to their corresponding 10- and 9-membered lactams. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.061

文献信息

• Accessing Diverse Cross-Benzoin and α-Siloxy Ketone Products via Acyl Substitution Chemistry
  作者：Chloe N. Larcombe、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00801

  日期：2022.7.15

  An approach to diverse cross-benzoin and α-siloxy ketone products which leverages a simple yet underutilized C–C bond disconnection strategy is reported. Acyl substitution of readily accessible α-siloxy Weinreb amides with organolithium compounds enables access to a broad scope of aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, and alkynyl derivatives. Enantiopure benzoins can be accessed via a chiral pool approach

  报道了一种利用简单但未充分利用的 C-C 键断开策略的多种交叉苯偶姻和 α-甲硅烷氧基酮产品的方法。用有机锂化合物对容易获得的 α-甲硅烷氧基 Weinreb 酰胺进行酰基取代，可以获得广泛的芳基、杂芳基、烷基、烯基和炔基衍生物。对映体纯苯偶姻可以通过手性池方法获得，并且在一系列下游合成应用中突出了可访问的交叉苯偶姻和 α-甲硅烷氧基酮的效用。
• Reagents and synthetic methods. 61. Reaction of hindered trialkylsilyl esters and trialkylsilyl ethers with triphenylphosphine dibromide: preparation of carboxylic acid bromides and alkyl bromides under mild neutral conditions
  作者：Jesus M. Aizpurua、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/jo00375a034

  日期：1986.12
• AIZPURUA J. M.; COSSIO F. P.; PALOMO C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 4941-4943
  作者：AIZPURUA J. M.、 COSSIO F. P.、 PALOMO C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives via an enolate assisted aza Claisen rearrangement
  作者：John B. Bremner、David F. Perkins

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.061

  日期：2005.3

  This paper describes the synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives incorporating the adrenaline motif. In a key step, an enolate assisted aza Claisen rearrangement was employed to interconvert from 6- and 5-membered heterocycles to their corresponding 10- and 9-membered lactams. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图