N-[N-((1R)-1-methyl-2-oxo-2-pyrrolylethyl)(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino](2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)carboxamide | 244091-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[N-((1R)-1-methyl-2-oxo-2-pyrrolylethyl)(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino](2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)carboxamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)amino]-N-[(2R)-1-oxo-1-pyrrol-1-ylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 244091-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₅Cl₃N₄O₆
• 分子量: 441.655
• InChiKey: QOVMTXBBAMJKQJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-((1R)-1-methyl-2-oxo-2-pyrrolylethyl)(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino](2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)carboxamide 在 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-{N-[(1R)-2-methoxy-1-methyl-2-oxoethyl](2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino}(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用C2对称铜（II）配合物作为手性路易斯酸催化烯醇硅烷的对映选择性胺化。

  摘要：

  [Cu：S（S，S）-t-Bu-box]（OTf）2（1）催化用偶氮二羧酸酯衍生物对烯醇硅烷的对映选择性胺化。芳族酮，酰基吡咯和硫代酸酯的异构纯烯醇硅烷以大于95％ee的量添加到偶氮酰亚胺中。醇添加剂的使用对于实现催化剂周转至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol990113r
• 作为产物：
  描述：

  (2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-N-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]carboxamide 在 2,2,2-三氟乙醇 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[N-((1R)-1-methyl-2-oxo-2-pyrrolylethyl)(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino](2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用C2对称铜（II）配合物作为手性路易斯酸催化烯醇硅烷的对映选择性胺化。

  摘要：

  [Cu：S（S，S）-t-Bu-box]（OTf）2（1）催化用偶氮二羧酸酯衍生物对烯醇硅烷的对映选择性胺化。芳族酮，酰基吡咯和硫代酸酯的异构纯烯醇硅烷以大于95％ee的量添加到偶氮酰亚胺中。醇添加剂的使用对于实现催化剂周转至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol990113r

文献信息

• Catalytic Enantioselective Amination of Enolsilanes Using <i>C</i><i>₂</i>-Symmetric Copper(II) Complexes as Chiral Lewis Acids
  作者：David A. Evans、Douglas S. Johnson

  DOI：10.1021/ol990113r

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] [Cu(S,S)-t-Bu-box](OTf)2 (1) catalyzes the enantioselective amination of enolsilanes with azodicarboxylate derivatives. Isomerically pure enolsilanes of aryl ketones, acylpyrroles, and thioesters added to the azo-imide in greater than 95% ee. The use of an alcohol additive was critical to achieving catalyst turnover.

  [Cu：S（S，S）-t-Bu-box]（OTf）2（1）催化用偶氮二羧酸酯衍生物对烯醇硅烷的对映选择性胺化。芳族酮，酰基吡咯和硫代酸酯的异构纯烯醇硅烷以大于95％ee的量添加到偶氮酰亚胺中。醇添加剂的使用对于实现催化剂周转至关重要。