benzyl (2S)-2-{[(2S)-2-hydroxypropanoyl]amino}-3-methylbutanoate | 1181104-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-{[(2S)-2-hydroxypropanoyl]amino}-3-methylbutanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-hydroxypropanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1181104-59-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: ARCIYEUIKVTIGF-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-{[(2S)-2-hydroxypropanoyl]amino}-3-methylbutanoate 、 benzyl hydrogen [(R,S)-1-(benzyloxycarbonylamino)pent-1-yl]phosphonate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到benzyl (2S)-2-{[(2S)-2-{[(R,S)-1-benzyloxycarbonylaminopentyl(benzyloxy)phosphoryl]oxy}propanoyl]amino}-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成正亮氨酸衍生的磷酸节点肽

  摘要：

  在本工作中，我们详细描述了模仿肽序列Nle-Gly（Ala）和Nle-Gly（Ala）-Val的正亮氨酸衍生的磷酸肽的有效溶液合成。最有效的策略涉及苄基的使用。通过BOP催化的N -Cbz保护的正亮氨酸的膦酸酯衍生物的单苄基酯与衍生化的1-乳酸或乙醇酸的羟基部分的偶联，实现了合成。随后，通过一步钯催化的氢解以良好的产率实现了产物的完全脱保护。我们还制备了Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）O] -CH 2-COOH合成子，并证明该前体是用于固相合成含半胱氨酸的膦酰肽的合适构件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.051
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸 、 L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到benzyl (2S)-2-{[(2S)-2-hydroxypropanoyl]amino}-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成正亮氨酸衍生的磷酸节点肽

  摘要：

  在本工作中，我们详细描述了模仿肽序列Nle-Gly（Ala）和Nle-Gly（Ala）-Val的正亮氨酸衍生的磷酸肽的有效溶液合成。最有效的策略涉及苄基的使用。通过BOP催化的N -Cbz保护的正亮氨酸的膦酸酯衍生物的单苄基酯与衍生化的1-乳酸或乙醇酸的羟基部分的偶联，实现了合成。随后，通过一步钯催化的氢解以良好的产率实现了产物的完全脱保护。我们还制备了Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）O] -CH 2-COOH合成子，并证明该前体是用于固相合成含半胱氨酸的膦酰肽的合适构件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.051

文献信息

• Total synthesis and stereochemical reassignment of tasiamide B
  作者：Tiantian Sun、Wei Zhang、Chengli Zong、Peng Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1002/psc.1254

  日期：——

  The first total synthesis of tasiamide B, an octapeptide bearing 4‐amino‐3‐hydroxy‐5‐phenylpentanoic acid unit isolated from the marine cyanobacteria Symploca sp. is described. A simple and efficient way was found to avoid the pyroglutamylation of Nα‐Me‐Gln and led to a reassignment of the Nα‐Me‐L‐Phe of tasiamide B to be Nα‐Me‐D‐Phe, which was also supported by 1D and 2D NMR. Copyright © 2010 European

  从海洋蓝细菌Symploca sp。分离出的tasiamide B的第一个全合成物，一种八肽带有4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸单元。描述。一种简单和有效的方式被发现，以避免的pyroglutamylation Ñ α -Me-Gln，和导致的重新分配Ñ α -Me-大号tasiamide B至是-Phe Ñ α -Me- d -Phe，这也是由1D和2D NMR支持。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Synthesis of norleucine-derived phosphonopeptides
  作者：Jan Pícha、Miloš Buděšínský、Miloslav Šanda、Jiří Jiráček

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.028

  日期：2008.7

  The synthesis of norleucine-derived phosphonopeptides was achieved by BOP-catalyzed coupling of the monobenzyl ester of a N-CBz-protected phosphonate derivative of norleucine with hydroxyl moieties of derivatized lactic or glycolic acids. The complete deprotection of the product esters/carbamates was achieved in good yields by one-step Pd-catalyzed hydrogenolysis.

  通过BOP催化的N -CBz保护的正亮氨酸的膦酸酯衍生物的单苄基酯与衍生化的乳酸或乙醇酸的羟基部分的偶联，实现了正亮氨酸衍生的磷酸肽的合成。通过一步钯催化的氢解，以良好的产率实现了产物酯/氨基甲酸酯的完全脱保护。
• Efficient synthesis of phosphonodepsipeptides derived from norleucine
  作者：Jan Pícha、Miloš Buděšínský、Ivona Hančlová、Miloslav Šanda、Pavel Fiedler、Václav Vaněk、Jiří Jiráček

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.051

  日期：2009.8

  In the present work, we describe in detail an efficient solution synthesis of norleucine-derived phosphonopeptides mimicking the peptide sequences Nle-Gly(Ala) and Nle-Gly(Ala)-Val. The most efficient strategy involved use of the benzyl group. The synthesis was achieved through BOP-catalysed coupling of the monobenzyl ester of the N-Cbz-protected phosphonate derivative of norleucine with the hydroxyl

  在本工作中，我们详细描述了模仿肽序列Nle-Gly（Ala）和Nle-Gly（Ala）-Val的正亮氨酸衍生的磷酸肽的有效溶液合成。最有效的策略涉及苄基的使用。通过BOP催化的N -Cbz保护的正亮氨酸的膦酸酯衍生物的单苄基酯与衍生化的1-乳酸或乙醇酸的羟基部分的偶联，实现了合成。随后，通过一步钯催化的氢解以良好的产率实现了产物的完全脱保护。我们还制备了Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）O] -CH 2-COOH合成子，并证明该前体是用于固相合成含半胱氨酸的膦酰肽的合适构件。