hydroxyphenylacetyl-CoA | 167277-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hydroxyphenylacetyl-CoA
• 英文别名: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 2-hydroxy-2-phenylethanethioate
• CAS: 167277-98-7
• 化学式: C₂₉H₄₂N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 901.676
• InChiKey: SHJSMZQAXRYSOA-UFTIVKCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 、 hydroxyphenylacetyl-CoA 在 thioesterase YciA from Escherichia coli 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  草酰辅酶 A 脱羧酶能够将醛亲核一碳延伸成手性 α-羟基酸。

  摘要：

  从简单的、可再生的碳单元合成复杂的分子是可持续经济的目标。在这里，我们探索了硫胺素二磷酸依赖性（ThDP）草酰辅酶A脱羧酶（OXC）/2-羟酰辅酶A裂解酶（HACL）超家族的生物催化潜力，该家族通过释放C1-单位甲酰辅酶A。我们表明 OXC/HACL 超家族包含混杂的成员，这些成员可以逆转以进行各种醛的亲核 C1 延伸，产生相应的 2-羟基酰基-CoA 硫酯。我们通过合理的酶工程改进了 Mmethylorubrum extorquens OXC 的催化性能，并将其与两种新描述的酶（特定的草酰辅酶 A 合成酶和 2-羟酰辅酶 A 硫酯酶）相结合。这种酶级联能够将草酸盐和芳香醛连续转化为有价值的 (S)-α-羟基酸，对映体过量高达 99%。

  DOI：

  10.1002/anie.201915155
• 作为产物：
  描述：

  辅酶 A 在 oxalyl Coenzyme A decarboxylase from Methylorubrum extorquens Y₄₉₇A mutant 、 oxalyl Coenzyme A synthetase from from Methylorubrum extorquens 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 hydroxyphenylacetyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  草酰辅酶 A 脱羧酶能够将醛亲核一碳延伸成手性 α-羟基酸。

  摘要：

  从简单的、可再生的碳单元合成复杂的分子是可持续经济的目标。在这里，我们探索了硫胺素二磷酸依赖性（ThDP）草酰辅酶A脱羧酶（OXC）/2-羟酰辅酶A裂解酶（HACL）超家族的生物催化潜力，该家族通过释放C1-单位甲酰辅酶A。我们表明 OXC/HACL 超家族包含混杂的成员，这些成员可以逆转以进行各种醛的亲核 C1 延伸，产生相应的 2-羟基酰基-CoA 硫酯。我们通过合理的酶工程改进了 Mmethylorubrum extorquens OXC 的催化性能，并将其与两种新描述的酶（特定的草酰辅酶 A 合成酶和 2-羟酰辅酶 A 硫酯酶）相结合。这种酶级联能够将草酸盐和芳香醛连续转化为有价值的 (S)-α-羟基酸，对映体过量高达 99%。

  DOI：

  10.1002/anie.201915155

文献信息

• Study on the metabolic mechanism of chiral inversion of S-Mandelic acid in vitro
  作者：Ling-Bo Gao、Jin-Zhao Wang、Tong-Wei Yao、Su Zeng

  DOI：10.1002/chir.21031

  日期：2012.1

  Mandelic acid (MA) is generally used as a biological indicator of occupational exposure to styrene, which is classified as a class of hazardous environmental pollutants. It was found to undergo one‐directional chiral inversion (S‐MA to R‐MA) in Wistar and Sprague‐Dawley rats in vivo. This study was aimed to explore the metabolic mechanism of chiral inversion of S‐MA in vitro. S‐MA was converted to

  扁桃酸（MA）通常用作职业性接触苯乙烯的生物学指标，苯乙烯被分类为一类有害环境污染物。发现它在Wistar和Sprague-Dawley大鼠体内经历了单向手性反转（从S MA到R MA）。这项研究旨在探讨的手性转化的代谢机制小号-MA体外。S - MA在大鼠肝细胞中转化为R -MA，而MA对映异构体在酸性和中性磷酸盐缓冲液，HepG2细胞和肠道菌群中保持不变。此外，合成的S -MA-CoA硫酯迅速消旋并水解为R‐ MA由大鼠肝脏匀浆和S9，胞质和线粒体部分组成。数据表明，S- MA的手性转化可能涉及S -MA-CoA的水解，其代谢机理可能与2-芳基丙酸（2-APA）药物相同。手性24：86–95，2012。©2011 Wiley Periodicals，Inc.
• METHOD FOR PRODUCING ACYL AMINO ACIDS
  申请人：CORTHALS Jasmin

  公开号：US20160272950A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to a cell expressing an amino acid-N-acyl-transferase, which is preferably recombinant, and an acyl-CoA synthetase, which is preferably recombinant, wherein the cell has a reduced fatty acid degradation capacity, a method for producing acyl amino acids, comprising the step contacting an amino acid and an acyl CoA in the presence of an amino acid-N-acyl-transferase, which is preferably isolated and/or recombinant, wherein the amino acid-N-acyl-transferase is preferably a human amino acid-N-acyl-transferase, or culturing the cell and a reaction mixture comprising an amino acid-N-acyl-transferase, which is preferably isolated and/or recombinant, an acyl-CoA synthetase, which is preferably isolated and/or recombinant, an amino acid and either a fatty acid-CoA or a fatty acid and an acyl-CoA-synthase.

  本发明涉及一种表达氨基酸-N-酰基转移酶的细胞，该细胞优选为重组细胞，以及表达酰基辅酶A合成酶的细胞，该细胞优选为重组细胞，其中该细胞具有降低脂肪酸降解能力，制备酰基氨基酸的方法，包括将氨基酸和酰基辅酶A在氨基酸-N-酰基转移酶的存在下接触，该氨基酸-N-酰基转移酶优选为分离和/或重组的人类氨基酸-N-酰基转移酶，或培养细胞和反应混合物，包括氨基酸-N-酰基转移酶，该氨基酸-N-酰基转移酶优选为分离和/或重组的，酰基辅酶A合成酶，该酰基辅酶A合成酶优选为分离和/或重组的，氨基酸和脂肪酸-CoA或脂肪酸和酰基辅酶A合成酶。
• Microorganisms and methods for the production of fatty acids and fatty acid derived products
  申请人：CARGILL, INCORPORATED

  公开号：US10337038B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  This invention relates to metabolically engineered microorganism strains, such as bacterial strains, in which there is an increased utilization of malonyl-CoA for production of a fatty acid or fatty acid derived product, wherein the modified microorganism produces fatty acyl-CoA intermediates via a malonyl-CoA dependent but malonyl-ACP independent mechanism.

  本发明涉及经代谢工程改造的微生物菌株，如细菌菌株，在这些菌株中，丙二酰-CoA 的利用率提高，用于生产脂肪酸或脂肪酸衍生产品，其中改造后的微生物通过依赖丙二酰-CoA 但不依赖丙二酰-ACP 的机制生产脂肪酰基-CoA 中间产物。
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF FATTY ACIDS AND FATTY ACID DERIVED PRODUCTS
  申请人：OPX Biotechnologies Inc.

  公开号：EP2882843A1

  公开（公告）日：2015-06-17
• Micoorganisms and Methods for the Production of Fatty Acids and Fatty Acid Derived Products
  申请人：OPX Biotechnologies, Inc.

  公开号：US20140051136A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  This invention relates to metabolically engineered microorganism strains, such as bacterial strains, in which there is an increased utilization of malonyl-CoA for production of a fatty acid or fatty acid derived product, wherein the modified microorganism produces fatty acyl-CoA intermediates via a malonyl-CoA dependent but malonyl-ACP independent mechanism