2,6-dimethyl-1-(phenylethynyl)benzene | 180783-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-(phenylethynyl)benzene；2,6-dimethylphenyl phenyl acetylene；Benzene, 1,3-dimethyl-2-(phenylethynyl)-；1,3-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 180783-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: DZWZTZPTYKJAIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1-(phenylethynyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 44.0h， 以53%的产率得到1,3-bis(bromomethyl)-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有π，π相互作用的苯乙炔基和苯乙炔基亚甲基

  摘要：

  制备了两个在桥中具有顺式或反式构型双键或三键的[8]亚甲基环。第一系列6，8，和10包含苯基乙炔基，第二系列13，14，和15个，以便在二苯乙炔桥π中心和π中心的基本发色团的和之间的相互作用ππ取代苯基乙烯基反式-芪，分别可以研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 Eosin Y 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-dimethyl-1-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光催化亚烷基二铵盐与炔基羧酸的脱羧烷基化反应：通过有机光氧化还原催化直接进入芳基炔烃

  摘要：

  开发了一种由光氧化还原催化介导的简便方法，用于直接构建芳基炔烃。现成的芳族重氮盐已被用作芳基自由基源，以偶联炔基羧酸以形成脱羧芳基化。各种各样的底物都适合该方案，具有宽泛的官能团耐受性，并且可以使用可见光在温和，中性和无过渡金属的反应条件下合成功能多样的芳基炔烃。除了与光催化和无过渡金属操作相关的合成可持续性外，该方法的另一个关键点是有机染料催化剂可作为激发态还原剂，从而建立了自由基加成和脱羧消除的淬灭循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900603

文献信息

• Facile access to sterically hindered aryl ketones via carbonylative cross-coupling: application to the total synthesis of luteolin
  作者：B. Michael O’Keefe、Nicholas Simmons、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.074

  日期：2011.6

  achieving the carbonylative cross-coupling of sterically hindered, ortho-disubstituted aryl ketones is reported. The commercially available PEPPSI-IPr catalyst is shown to efficiently promote the carbonylative cross-coupling of hindered ortho-disubstituted aryl iodides to give diaryl ketones; traditional phosphine catalysts are less effective. Carbonylative Suzuki-Miyaura cross-couplings provide a diverse array

  报道了实现空间位阻、邻二取代芳基酮的羰基化交叉偶联的通用和温和的方案。市售的 PEPPSI-IPr 催化剂被证明可以有效地促进受阻邻位二取代芳基碘化物的羰基化交叉偶联，得到二芳基酮；传统的膦催化剂效果较差。羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联提供了多种联芳基酮，产率从高到高。还显示相同的催化剂催化羰基化 Negishi 交叉偶联反应，利用各种炔基-锌试剂产生相应的炔基芳基酮。报道了这种新方法在天然产物木犀草素合成中的应用。
• Gold and palladium combined for the Sonogashira-type cross-coupling of arenediazonium salts
  作者：Biswajit Panda、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1039/c001277g

  日期：——

  The Sonogashira-type cross-coupling of arenediazonium salts is reported for the first time using a Pd-Au dual catalytic system.

  首次报道了使用Pd-Au双催化系统对苯二氮杂鎓盐的Sonogashira型交叉偶联。
• Sulfonated N-Heterocyclic Carbenes for Pd-Catalyzed Sonogashira and Suzuki-Miyaura Coupling in Aqueous Solvents
  作者：Sutapa Roy、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.200900886

  日期：——

  of the respective disulfonated N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors in reasonable yields (46–77%). Water‐soluble palladium catalyst complexes, in situ obtained from the respective sulfonated imidazolinium salt, sodium tetrachloropalladate (Na2PdCl4) and potassium hydroxide (KOH) in water, were successfully applied in the copper‐free Sonogashira coupling reaction in isopropyl alcohol/water mixtures

  所述的反应N，N' -diarylimidazolium和N，N'与在相应的二磺化的形成氯磺酸结果-diarylimidazolinium盐ñ -杂环卡宾（NHC）在合理的产率（46-77％）的前体。水溶性钯催化剂络合物，在原位从相应磺化咪唑啉盐获得，四氯钯钠（Na 2的PdCl 4）和水中的氢氧化钾（KOH）已成功用于异丙醇/水混合物中的无铜Sonogashira偶联反应中，催化剂用量为0.2 mol％。预先形成的（二磺化NHC）PdCl（肉桂基）络合物以0.1 mol％的催化剂负载量用于Suzuki-Miyaura水溶液中。此处报道的偶联方案对于N和S杂环芳基溴化物和氯化物与芳基和烷基乙炔的Sonogashira反应非常有用。
• Pd/P(<i>t</i>-Bu)₃:  A Mild and General Catalyst for Stille Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides
  作者：Adam F. Littke、Lothar Schwarz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja020012f

  日期：2002.6.1

  catalyst for Stille reactions of aryl chlorides and bromides, providing solutions to a number of long-standing challenges. An unprecedented array of aryl chlorides can be cross-coupled with a range of organotin reagents, including SnBu(4). Very hindered biaryls (e.g., tetra-ortho-substituted) can be synthesized, and aryl chlorides can be coupled in the presence of aryl triflates. The method is user-friendly

  Pd/P(t-Bu)(3) 在芳基氯化物和溴化物的 Stille 反应中作为一种异常活泼的催化剂，为解决许多长期存在的挑战提供了解决方案。前所未有的芳基氯化物阵列可以与一系列有机锡试剂交叉偶联，包括 SnBu(4)。可以合成非常受阻的联芳基（例如，四邻位取代的），并且可以在芳基三氟甲磺酸酯的存在下偶联芳基氯。该方法是用户友好的，因为市售的复合物 Pd(P(t-Bu)(3))(2) 是有效的。Pd/P(t-Bu)(3) 还可作为芳基溴化物的 Stille 反应的活性催化剂，为室温交叉偶联提供了第一种通用方法。
• Gold and Palladium Combined for the Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Tarun Sarkar、Biswajit Panda

  DOI：10.1055/s-0032-1318119

  日期：——

  transmetalation step. A highly efficient gold and palladium combined methodology for the Sonogashira coupling of a wide array of electronically and structurally diverse aryl and heteroaryl halides is described. The orthogonal reactivity of the two metals shows high selectivity and extreme functional group tolerance in Sonogashira coupling. A brief mechanistic study reveals that the gold acetylide intermediate enters

  摘要 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。

表征谱图