(2S)-spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidine] 2-oxide | 191673-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidine] 2-oxide
• 英文别名: spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidine]-(2S)-oxide；(2S)-spiro[1H-2-benzothiophene-3,4'-piperidine] 2-oxide
• CAS: 191673-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: QHQVQVARAGAWCR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidine] 2-oxide 、 扁桃酸 以 水 、 氯苯 、 异丙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EP1557420

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-(2-mercaptomethyl-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 硫酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidine] 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过拆分和不对称磺化氧化制备螺[苯并[ c ]噻吩-1（3 H），4'-哌啶]-（2 S）-氧化物的实用方法

  摘要：

  我们报告了简单而有效的方法来制备对映体纯的螺[苯并[ c ]噻吩-1（3 H），4'-哌啶]-（2 S）-氧化物（S）-1，这是合成的关键中间体速激肽受体拮抗剂的作用，是通过拆分和不对称的硫氧化作用实现的。外消旋（RS）-1可用乙腈中的（S）-（+）-扁桃酸拆分，得到（S）-1的ee > 99％。我们还描述了通过使用Davis试剂以优异的对映异构体过量和高化学收率实现硫化物5的不对称硫氧化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00257-2

文献信息

• SALTS OF OPTICALLY ACTIVE SULFOXIDE DERIVATIVE
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0987269A1

  公开（公告）日：2000-03-22

  The below-described compound has good oral adsorption and exhibits markedly excellent antagonistic action against both NK1 receptors and NK2 receptors. Hydrochloride or fumarate of 1-2-[(2R)-(3,4-dichlorophenyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)morpholin-2-yl]ethyl}spiro[benzo(c)thiophene-1(3H),4'-piperidin]-(2S)-oxide.

  下述化合物具有良好的口服吸附性，对 NK1 受体和 NK2 受体都有明显的出色拮抗作用。 1-2-[(2R)-(3,4-二氯苯基)-4-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)吗啉-2-基]乙基}螺[苯并(c)噻吩-1(3H),4'-哌啶]-(2S)-氧化物的盐酸盐或富马酸盐。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SULFOXIDE
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1557420A1

  公开（公告）日：2005-07-27

  [Object] The present invention provides a process for preparing optically active cyclic sulfoxides. [Means for solution] A process for preparing an optically active cyclic sulfoxide, which is characterized by reacting a cyclic thioether with cumene hydroperoxide or isopropylcumyl hydroperoxide in the presence of alcohol, water or a mixture of water and alcohol and in the presence of a complex of an optically active tartaric acid diester and a titanium (IV) alkoxide in an inert solvent.

  目的 本发明提供了一种制备光学活性环状氧化硫的工艺。 [解决方法］ 一种制备光学活性环状氧化硫的工艺，其特征在于：在醇、水或水和醇的混合物存在下，以及在光学活性酒石酸二酯和钛(IV)烷氧化物的络合物存在下，在惰性溶剂中，使环状硫醚与过氧化氢己烯或过氧化氢异丙苯反应。
• Process for producing optically active sulfoxide
  申请人：Tomori Hiroshi

  公开号：US20050209262A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A process for preparing an optically active cyclic sulfoxide, by reacting a cyclic thioether with cumene hydroperoxide or isopropylcumyl hydroperoxide in the presence of alcohol, water or a mixture of water and alcohol and in the presence of a complex of an optically active tartaric acid diester and a titanium (IV) alkoxide in an inert solvent.

  一种制备光学活性环状亚砜的工艺，在醇、水或水和醇的混合物存在下，以及在光学活性酒石酸二酯和钛 (IV) 烷氧化物的复合物存在下，使环状硫醚与过氧化氢积甲苯或过氧化氢异丙基积甲苯在惰性溶剂中反应。
• Azaheterocyclic compounds having tachykinin receptor antagonist activity; Nk1 and NK2
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0776893B1

  公开（公告）日：2002-02-27
• US6159967A
  申请人：——

  公开号：US6159967A

  公开（公告）日：2000-12-12