benzyl thiosulphate | 6313-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl thiosulphate
• 英文别名: sodium S-benzyl thiosulfate；sodium benzyl thiosulfate；sodium S-benzyl sulfothioate；sodium S-benzyl sulfurothioate；Natriumbenzylthiosulfat；sodium;sulfonatosulfanylmethylbenzene
• CAS: 6313-36-6
• 化学式: C₇H₇O₃S₂*Na
• 分子量: 226.253
• InChiKey: JNYFTRHOIQYVSN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl thiosulphate 在 氯化胆碱 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到二苄基二硫
  参考文献：
  名称：

  深共晶混合物催化使用 Bunte 盐作为硫醇替代物合成二硫化物

  摘要：

  Bunte 盐很容易从无味的硫代硫酸钠和各种烷基和芳基卤化物制备，在过氧化氢和布朗斯台德酸性低共熔混合物存在的情况下，作为制备二硫化物的硫醇替代物。反应顺利进行，以中等至良好的收率得到相应的二硫化物产物，留下无味的亚硫酸氢钠和水作为副产物。此外，这种催化系统可以很容易地回收和重复使用多次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.3184/174751915x14323930440061
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl thiosulphate
  参考文献：
  名称：

  深共晶混合物催化使用 Bunte 盐作为硫醇替代物合成二硫化物

  摘要：

  Bunte 盐很容易从无味的硫代硫酸钠和各种烷基和芳基卤化物制备，在过氧化氢和布朗斯台德酸性低共熔混合物存在的情况下，作为制备二硫化物的硫醇替代物。反应顺利进行，以中等至良好的收率得到相应的二硫化物产物，留下无味的亚硫酸氢钠和水作为副产物。此外，这种催化系统可以很容易地回收和重复使用多次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.3184/174751915x14323930440061
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 对氨基苯腈 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 benzyl thiosulphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到4-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  光催化C ？的机理研究 涉及烷基/芳基硫代硫酸盐的S键形成

  摘要：

  这项研究提出了在室温下可见光激发[Ru（bpy）3 Cl 2 ]催化的含烷基/芳基硫代硫酸盐和重氮盐的硫醚结构，产率为44-86％。电子顺磁共振研究发现，K 2 CO 3促进了硫代硫酸根的形成。相反，从BnSH或BnSSBn（Bn =苄基）生成的自由基被明显抑制，证明了该系统中硫代硫酸盐的特殊性质。瞬态吸收光谱证实了[Ru（bpy）3 Cl 2 ]与4-MeO-苯基重氮盐之间的电子转移过程，其速率常数为1.69×10 9  M -1  s -1。通过X射线衍射确认了相应的自由基捕获产物。确定了完整的反应机理以及发射猝灭数据。此外，该系统有效地避免了在含有Ru 2+的光激发体系中H 2 O引起的硫化物过氧化。研究了具有各种电子性质的芳基和杂芳基重氮盐的合成兼容性。烷基和芳基取代的硫代硫酸盐都可用作底物。值得注意的是，药物衍生物在温和的条件下能够平稳地进行后期硫化。

  DOI：

  10.1002/chem.201502951

文献信息

• Water Accelerated Sm/TMSCl Reductive System: Debromination of<i>VIC</i>—Dibromides and Reduction of Sodium Alkyl Thiosulfates
  作者：Xiaoliang Xu、Ping Lu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397910008087241

  日期：2000.6

  Abstract A simple and efficient method for the debromination of vic-dibromides to (E)-alkenes and reduction of sodium alkyl thiosulfates to disulfides promoted by Sm/TMSCl/H2O (trace) has been described.

  摘要 描述了一种在 Sm/TMSCl/H2O（痕量）促进下将 vic-二溴化物脱溴为 (E)-烯烃和将烷基硫代硫酸钠还原为二硫化物的简单有效方法。
• The Reaction of Grignard Reagents with Bunte Salts: A Thiol-Free Synthesis of Sulfides
  作者：Jonathan T. Reeves、Kaddy Camara、Zhengxu S. Han、Yibo Xu、Heewon Lee、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol500067f

  日期：2014.2.21

  react with Grignard reagents to give sulfides in good yields. The S-alkyl Bunte salts are prepared from odorless sodium thiosulfate by an SN2 reaction with alkyl halides. A Cu-catalyzed coupling of sodium thiosulfate with aryl and vinyl halides was developed to access S-aryl and S-vinyl Bunte salts. The reaction is amenable to a broad structural array of Bunte salts and Grignard reagents. Importantly

  S-烷基，S-芳基和S-乙烯基硫代硫酸钠盐（Bunte盐）与Grignard试剂反应生成硫化物，收率很高。S-烷基邦特盐是由无味的硫代硫酸钠通过与烷基卤化物的S N 2反应制备的。开发了铜催化的硫代硫酸钠与芳基卤化物和乙烯基卤化物的偶联物，以得到S-芳基和S-乙烯基丁烯酸盐。该反应适合于多种结构的邦特盐和格氏试剂。重要的是，这种硫化物的途径避免了使用恶臭的硫醇原料或副产物。
• Aqueous Reaction of Alcohols, Organohalides, and Odorless Sodium Thiosulfate under Transition-Metal-Free Conditions: Synthesis of Unsymmetrical Aryl Sulfides via Dual C–S Bond Formation
  作者：Bei-Bei Liu、Xue-Qiang Chu、Huan Liu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01653

  日期：2017.10.6

  A transition-metal-free process for the synthesis of unsymmetrical aryl sulfides via dual C–S bond formation by a one-pot three-component reaction of alcohols, organohalides, and odorless sodium thiosulfate in water has been developed. In addition, the aryl sulfides could also be prepared by the reaction of the corresponding alcohols and Bunte salts under the identical conditions. This protocol provides

  已经开发出了一种无过渡金属的方法，该方法通过在水中通过醇，有机卤化物和无味硫代硫酸钠的一锅式三组分反应通过双C–S键形成合成不对称芳基硫化物。此外，芳基硫化物也可以通过相应的醇和丁酸酯在相同条件下反应制备。该协议为构建各种不对称芳基硫化物提供了一种绿色有效的方法。
• Diastereoselective Synthesis of Thioglycosides via Pd-Catalyzed Allylic Rearrangement
  作者：Jiagen Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03302

  日期：2021.12.3

  palladium-catalyzed allylic rearrangement yields various substituents on α-isomer thioglycosides. Two comprehensive series of aryl and benzyl thioglycosides were obtained via a combination of thiosulfates with glycals derived from glucose, arabinose, galactose, and rhamnose. Furthermore, diosgenyl α-l-rhamnoside and isoquercitrin achieved selectivity via stereospecific [2,3]-sigma rearrangements of α-sulfoxide-rhamnoside

  立体选择性糖基化在碳水化合物化学中具有挑战性。在此，通过钯催化的烯丙基重排对糖醛进行立体选择性硫代糖基化，可在 α-异构体硫糖苷上产生各种取代基。通过硫代硫酸盐与衍生自葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖和鼠李糖的糖苷的组合，获得了两个综合系列的芳基和苄基硫糖苷。此外，薯蓣基 α-l-鼠李糖苷和异槲皮苷分别通过 α-亚砜-鼠李糖苷和 α-亚砜-葡萄糖苷的立体特异性 [2,3]-σ 重排实现了选择性。
• Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources
  作者：Rui Wang、Hongyan Xu、Ying Zhang、Yuntao Hu、Yingsu Wei、Xiao Du、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00823d

  日期：——

  A direct C2–H thiolation of azoles with Bunte salts was achieved under the combined action of copper and silver salts, furnishing various substituted 2-thioazoles in moderate to good yields.

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。